(#62)
5-Methoxydimethyltryptamin, Dimethyl -5- methoxytryptamin, 3- [2- (Dimethylamino) ethyl] -5- methoxy- indol, 5- Methoxy -N,N- dimethyltryptamin, o-Methylbufotenin. (#62/434) TRYPTAMINE, 5-METHOXY-N,N-DIMETHYL; INDOLE, 5-METHOXY-3-[2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL]; 5-METHOXY-N,N-DIMETHYLTRYPTAMINE; 5-METHOXY-3-[2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL]INDOLE; N,N,O-TRIMETHYLSEROTONIN; N,N,O-TMS; BUFOTENINE METHYL ETHER; O-METHYLBUFOTENINE; OMB; (#101/531)
Acacia auriculiformis;
Amanita citrina, Amanita porphyria;
Anadenanthera colubrina, A. peregrina;
Arundo donax;
Banisteriopsis rusbyana;
Delosperma acuminatum, D. cooperi, D. hallii, D. harazianum, D. lydenbergense, D. nubigenum, D. pageanum;
Desmodium gangeticum, Desmodium gyrans, Desmodium pulchellum, Desmodium racemosum, Desmodium tiliaefolium, Desmodium triflorum;
Dictyoloma incanescens;
Horsfieldia superba;
Iryanthera ulei;
Lespedeza bicolor;
Melicope leptococca;
Mucuna pruriens;
Osteophloem platyspermum;
Phalaris arundianceae, P. tuberosa;
Pilocarpus organensis;
Psychotria viridis;
Testulea gabonensis;
Virola calophylla, V. calophylloidea, V. peruviana, V. rufula, V. sebifera, V. theiodora.
Die Summenformel ist C13H18N2O. Das Mol. Gew. betraegt 218,17. Die Droge bildet prismatische Kristalle aus Hexan mit einem Schmelzpunkt (mp) von 67,5-68,5 Grad Celsius. Das Oxalat hat einen mp von 173 Grad Celsius, das Pikrat einen mp von 175-176 Grad Celsius, das Methiodid einen mp von 183 Grad Celsius. (#62/434)
Freebase 5-Meo-DMT:
Aussehen: Blass-weisse Kristalle (Sigma Aldrich)
Summenformel: C13H18N20
Molgewicht: 218.298 g/mol
Schmelzpunkt: 69-70°C (TIHKAL)
XLogP: 1.9
XLogP3: 1.5 (pubchem)
Stability: Stabil unter normalen Temperaturen und Druck. Inkompatibel mit starken Oxiditationsmitteln, stárken Saeuren (Quelle)
Loeslichkeit:
Loeslich in: (at least) 20mg/ml 96%-igen Ethanol (Quelle) Praktisch unloeslich in Wasser. (Source)(DMT-Nexus)
5-MeO-DMT Hydrochlorid
Schmelzpunkt: 145-146°C (TIHKAL)(DMT-Nexus)
Die Droge ist eine interessante Substanz fuer die Psychotherapie, da sie eine intensive und zwingende Erfahrung in Verlauf einer einzigen Stunde ermoeglicht. Je nach Dosierung kann es fuer die Erforschung des biographischen, perinatalen oder transpersonalen Bereichs verwendet werden. Es kann aber auch, bei entsprechender Dosierung, eine tiefgehende transformative Erfahrung voellig abstrakter, inhaltsloser, aber alles beinhaltender Natur herbeifuehren, die die Probanden oft mit dem im Tibetanischen Totenbuch beschriebenen "klarem Urlicht" vergleichen. (#25) Die Substanz kommt in vielen halluzinogenen Pflanzen vor, und wird auch vom Menschen selbst erzeugt. Die im Menschen gewoehnlich gebildete und ausgeschuettete Menge bleibt normal unter einer halluzinogenen Dosis. Eine vollstaendige Bewusstseinsveraenderung tritt nach Aufnahme sofort ein, haelt aber nur 10-15 Min an. Die koerpereigene Substanz wird aussergewoehnlich schnell abgebaut. Die Metaboliten werden ausgeschieden. (#9) Da die Verbindung endogen im Menschen vorkommt, kann man die Theorie aufstellen, dass die Rauschdroge fuer ei Reihe pseudo-"drogenfreier", halluzinogener Trancezustaende, zustaendig ist. Da wir wissen, dass die Endorphine, koerpereigene Opiate, fuer die gesenkte Schmerzempfindlichkeit und eine Euphorie zustaendig sind, wie sie bei "satori"-Zustaenden der Meditation, oder aehnlichen Techniken, auftreten, mitverantwortlich ist, liegt es nahe anzunehmen, dass drogenfreie, d.h. ohne Drogeneinnahme, ausgeloeste Trancezustaende und Sinnesveraenderungen, wie beispielsweise beim Rave-Tanz oder Extremsport, durch diese Verbindung verursacht werden. Da diese Zustaende nur von wenigen Menschen ohne Drogen erlangt werden koennen, und zweifelsohne, wie der Autor aus Beobachtungen und Selbsterfahrungen weiss, existent sind, werden uebrigens sehr haeufig halluzinogene Drogen und meditative Techniken, monotone Musik, Choralgesaenge (Chanten) benutzt, um diese Zustand der "Trance" leichter zu erreichen. Grundsaetzlich wird jede halluzinogene Droge durch diese Techniken in ihrer Wirkung verstaerkt, bis womoeglich, bei gutem set und setting, die sogenannte 'peak-experience', das satori der Buddhisten, oder das samadhi der shiva-babas Indiens, erreicht wird. Dieser Trancezustand wird von vielen Menschen als heilig, als Begegnung mit "Gott", oder "kosmisches Einheitsgefuehl" tituliert. Die Anwendung einer Droge zum Erreichen solcher Zustaende, wird meistens als religioes bezeichnet, und vielerorts toleriert. Die shiva-babas, Indiens wandernde Bettelmoenche, werden sogar als "Heilige" verehrt, wenn sie diese Faehigkeiten besitzen. Eine groessere Kenntnis ueber die psychochemische Beschaffenheit solcher Bewusstseinszustaende kann methodisch bedingt nur schwer erreicht werden und eine groessere Absicherung bestehenden Wissens durch experimentelle Forschung wird vermutlich noch dauern. Dennoch glaube ich, dass dieses Wissen, um diese "Eigenschaften" des Koerpers sehr nuetzlich sein koennen und sicherlich auch zu einer neuen Form von endogener "Medikamentation" genutzt werden koennen, im Sinne einer Beeinflussung der Produktion von endogenen Wirkstoffen bei Bedarf (Schmerzpatienten,...) Grundsaetzlich ist die Chemie des Gehirns so komplex, dass komplizierte Mechanismen die sogenannten hoehren Funktionen (Denken, Gefuehle, Schmerz,..) ergeben, dass millionenfache "Schaltungen" noetig sind, um die endgueltige Reaktion auszuloesen. (eigen)
Die Wirkungen der Droge sind unangenehm fuer die meisten Leute. Das Rauchen vermittelt das Gefuehl von Uebelkeit und das Gefuehl "ein Elefant laste auf dem Magen". (#23) Es ist etwa 4x so wirksam wie DMT (Dimethyltryptamin) beim Rauchen. (#57)
Dies ist, aehnlich wie DMT, ein anders natuerlich vorkommendes Alkaloid, dass oral nicht aktiv ist. Und, aehnlich wie bei DMT, es wird beinahe immer geraucht. Dies ist der Grund wieso es hier soviele Eintraege mit vielleichtin der Dosis gibt. wenn das Transportvehikel ein gerollter Joint ist, oder eine Glaspfeife erhitzt mit einem Feuerzeug, wer kann dann genau sagen, wieviel von der Droge wirklich aufgenommen worden ist. Ich weiss nichts von irgendeinen oralen Dosisbereich (Ich wurde unterrichtet dass es bis 35mg getestet worden ist), aber eine Anzahl von Experimenten berichten von 5-Meo-DMT, dass von oralen Harmalin begleitet wordenn ist, wobei die Aktivitaet im 10-25mg Bereich liegt. Berichte mit radioaktiv markierten Materiel zeigten wirkliche Wirkungen im 250mg Bereich. (#101)
Von Ann und Alexander Shulgin stammen folgendes Kommentare zu dieser Substanz aus ihrem Buch Tihkal:
(mit 6 mg, geraucht) "Ich fuehlte es in einer Minute -- nicht wirklich mit Kopfschmerzen, aber der Kopf fuehlte sich nahe den niederen Teilen des Koerpers -- nahe dem Boden -- Knie weich -- ausgesprochenes Schuetteln. Ich erreichte den Gipfel nach 2 oder 3 Minuten. Es war ausgesprochen intensiv, aber nicht das Maximum von DMT bei 30 mg und keine sensorischen Aussperrungen. Leichte Uebelkeit beim Nachlassen -- Ich bin mir sicher, dass ich nichts gegessen hatte. Im gesamten zu DMT, mehr potent, leicht schneller, aber wie DMT ist es hauptsaechlich eine einfache, stoned machende Droge mit keinem sensorischen Beitrag, kein intellektueller Beitrag. Sein groesster Beitrag mag sein, dass es einem Subjekt das Vokabular eines veraenderten Bewusstseinszustandes beibringt, so wie mit anderen interessanten und konstruktiven Drogen, sind diese Wirkungen familiaer, und kein Wahnsinn."
(mit 8 mg, geraucht) "Ich wurde weggeblasen, viel weiter wie ich mochte hinzufuegen, aber nur fuer 10 Minuten und die Wirkungen waren weg nach einer halben Stunde. Waehrend dieser Episode war die geistige Aktivitaet beinahe ganz verschwunden. Ich koennte nicht sagen, dass ich beeindruckt war in irgendeiner Art, obwohl es nicht dass war, was ich exakt erwartete hatte. Ich hatte Berichte mit Aussagen gelesen, die variieren von 'Zwergen und Elfen' die 'am Kopf sterben,' das spaetere bezieht sich naeher auf meine Erfahrung."
(mit vielleicht 10 mg, geraucht) "Das Einsetzen war angenehm, vielleicht ueber 15 Minuten. Ich fuehlte, dass mein ganzes Blut sich zum konkretisieren gewechselt hatte. Es gab keine bemerkbaren visuellen Wirkungen, aber mein Hoeren war leicht vermindert. Die ganze Erfahrung war nach 1 Stunde vorbei."
(mit perhaps 20 mg, geraucht) "Dies ist ein sehr starkes Halluzinoogen. Eine 20 Minuten Erfahrung. Fuer mich ist, wie wenn man MDMA mit DMT mischen wuerde. DMT ist fuer mich erschreckend (Ich gleite zurueck in Gedanken) und ich mu0 wirklich darueber nachdenken, bevor ich es einnehme. Das 5-MeO-DMT war viel mehr entspannt, ein Art von kosmischen Bewusstseinserfahrung. Ich brach in einem Raum aehnlich zu DMT aber es war mehr, wie wenn man Gnade empfangen wuerde. Ich fuehlte mich ein wenig geschuettelt (tremor-aehnlich) beim Runterkommen."
(mit 35 mg, orally): "Keine Aktivitaet."
(mit 0.25 mg, i.v.): "Eine reelle Wirkung."
(mit 0.5 mg, i.v.) "Ich fuehlte die Wirkungen ausgesprochen nach einer Minute, begleitet von etwas Schmerzen an der Injektionsstelle. In wenigen Minuten fuehlte ich ein ausgesprochenes Beruhigen und Stillerwerden von meinem Geist. Waehrend ich eine Konversation ueber alles ertragen koennte und ich mich dabei kein bisschen stoned fuehlte, fand ich das Feeling sehr erkennbar."
(mit 7 mg, i.v.): "Dies war von der Basis her eine +1 Erfahrung. Nach wenigen Instanenz fuehlte ich seine Bewegungen, sehr angenehme Wellen. Es war Denken ueber Denken ueber die Erfahrung, ueber Schreiben ueber es, und so empfand ich mich als Beobachter und Herausgeber. Es war nicht umwerfend, aber angenehm." (#101/532ff.)
Das Halluzinogen ist oral unwirksam, es wird daher geschnieft oder geraucht, bei letzterem tritt Plastikgeschmack auf. (#23) Die Dosis betraegt 5-10mg beim Rauchen, laut dem amerikanischen Drogenforscher und -designer A. Shulgin in DeSmet, Journal of Ethnopharmacology, 9: 129, 1983. (#62) Das Halluzinogen wird durch die Zugabe von einem MAO-Hemmer, beispielsweise Harmin, oral aktiv. Durch die Hemmung der Mono-amino-oxydase wird der Abbau im Verdauungstrakt verhindert, die Substanz kann ungehindert das Gehirn erreichen und die halluzinogene Wirkung entfalten. (eigen)
Als Dosisbereiche gibt A. und A. Shulgin in Tihkal folgende Bereiche an: 6 - 20 mg, geraucht; 2 - 3 mg, i.v. (#101/532)
Bildquelle. Das Reaktionsschema.
Die Wirkung dauert nur 10-15 Min. (#9) Es gehoert damit zu den am kuerzesten wirksamen Halluzinogenen. Dies laesst darauf schliessen, dass es sehr schnell abgebaut wird. Da es auch natuerlich im Menschen vorkommt, kann man ableiten, dass es auch entsprechende Abbaumechanismen gibt, die dies bewerkstelligen. (eigen)
Alexander Shulgin gibt in Tihkal die lange Dauer von 1 - 2 h an. (#101/532)
Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt geworden. (eigen)
Zu einer gekuehlten und gut geruehrten Loesung von 16 g 5-Methoxyindol in 200 mL wasserfreiem Et2O wurden tropfenweise 25 g Oxalylchlorid hinzugefuegt. Das Ruehren wurde fortgesetzt fuer zusaetzliche 10 Min., dann wurden die roten Feststoffe durch Filtration entfernt, leicht mit Et2O gewaschen, und zurckgebracht zum Reaktionskolben als eine Suspension in 200 mL frischen wasserfreiem Et2O. Zu diesen wurde eine Loesung von 8.5 g Dimethylamin in 25 mL wasserfreiem Et2O hinzugefuegt, welches die rote Farbe beseitigte. Das Ruehren wurde fuer zusaetzliche 0.5 h fortgesetzt, und die Feststoffe wurden durch Filtration entfernt und mit Et2O gewaschen. Dies wurde in H2O suspendiert, filtriert, und gewaschen abwechselnd mit H2O und Et2O. Umkristallisieren aus THF/Et2O ergab 20 g (75%) 5-Methoxy-N,N-dimethylindol-3-ylglyoxylamid, Schmelzpunkt 223-223.5 Grad Celsius, als feine weisse Kristalle.
Zu einer gut geruehrten Suspension aus 11.7 g LAH in 350 mL wasserfreiem Et2O wurde, in kleinen Portionen, eine Suspension von 18.5 g 5-Methoxy-N,N-dimethylindol-3-ylglyoxylamid in 200 mL heissem Benzol hinzugefuegt. Das Letzte an Feststoffen wurde mit wasserfreiem Et2O hineingespuelt und die Mischung wurde am Rueckfluss fuer 1.5 h gehalten. Nach dem Abkuehlen mit einem externen Eisbad, wurde der Reaktionskomplex und das ueberschuessige Hydrid zersetzt durch die vorsichtige Zugabe von H2O. Die anorganischen Feststoffe wurden durch Filtration entfernt, der Filterkuchen wurde mit zusaetzlichem Et2O gewaschen, das Filtrat und die Waschungen wurden zusammengefuegt und getrocknet ueber wasserfreiem MgSO4, und die Loesungsmittel wurden unter Vakuum entfernt. Der Rest wurde mit einem Kugelrohrapparat destilliert, um eine farblose Fraktion zu ergeben, die bei 160-170 C bei einem Druck von 0.6 mm/Hg ueberdestillierte, die beim Abkuehlen kristallisierte. Es wurden so 12.8 g (78%) 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin (5-MeO-DMT) erhalten, welches beim Umkristallisieren aus Hexan einen Schmelzpunkt von 69-70 Grad Celsius hatte. Das Hydrochloridsalz kann erzeugt werden, indem man einem Strom von Wasserstoffchloridgas durch eine Et2O Loesung der Base stroemen liess. Es hatte nach dem Umkristalliesieren aus EtOH/Et2O einen Schmelzpunkt von 145-146 Grad Celsius. (#101/531f.)
1955: Die erste Synthese von 5-Methoxy-DMT wurde durch Stoll durchgefuehrt. (#62/434)
1958: Synthese durch Benington. (#62/434)
1962: Synthese durch Gessner. (#62/434)
1963: Isolation durch Legler aus Anadenanthera peregrina. (#62/434)
1965: Isolation durch Holmstedt aus Virola theiodora. (#62/434)
1977: Isolation durch Schultes R.E. aus Anadenanthera colubrina und A. peregrina, berichtet in Trout's Notes aus dem Internet. (Neurosoup)
Abbildung 1: In: TRACHSEL Daniel, RICHARD Nicolas: "Psychedelische Chemie.", S. 365, Nachtschatten Verlag, Solothurn, 2000.