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N,N-bis(2-Chlorethyl)-1,3,2-oxazaphosphinan- 2-amin-2-oxid; CYC, CPM, CPA, CTX, CYT; (Wikipedia)
Summenformel: C7H15Cl2N2O2P; Molare Masse: 279,1 g/mol-1; Schmelzpunkt: 41-45 Grad Celsius und 47-49 Grad Celsius; Loeslichkeit: gut loeslich in Wasser: 40 g/l-1 (20 Grad Celsius); (Wikipedia)
Das Phosphaoxinan Cyclophosphamid (Handelsname: Endoxan; Hersteller: Baxter) gehoert zu der Gruppe der Stickstoff-Senfgas-Verbindungen mit alkylierender Wirkung. Es handelt sich dabei um ein Zytostatikum (bspw. gegen Krebs, fuer Immunsuppression). Ausser fuer die Krebstherapie wird es auch zur Behandlung besonders schwer verlaufender Multiple Sklerose (MS mit schwerem Verlauf ist sehr selten) sowie zur immunsuppressiven Behandlung von Autoimmunerkrankungen wie Systemischer Lupus Erythematodes (SLE) oder der Wegener-Granulomatose eingesetzt. Da Cyclophosphamid erst nach einer Aktivierung in der Leber zytotoxisch wirkt, ist es eine Prodrug.
Fuer Multiple Sklerose liegt derzeit keine Zulassung vor. (Wikipedia)
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Cyclophosphamid wird aus Bis(2-chlorethyl)amin und Phosphor-(V)-oxychlorid hergestellt. Das entstehende Phophorsaeureamiddichlorid liefert bei der Umsetzung mit 3-Amino-1-propanol in Gegenwart von Triethylamin Cyclophosphamid. (Wikipedia)
Cyclophosphamid an sich ist eine nicht zytostatisch wirksame Substanz. Bei Aufnahme in den Koerper und Passage mittels Blutkreislaufes durch die Leber wird es in dieser aktiviert. Die Bioverfuegbarkeit betraegt >75 % nach peroraler Gabe, die Eliminationshalbwertzeit 3-12 Stunden. (Wikipedia)