(#101/394, Wikipedia)
N,N-Dibutyltryptamin. N-butyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]butan-1-amine; (#62/181)
TRYPTAMINE, N,N-DIBUTYL; INDOLE, 3-[2-(DIBUTYLAMINO)ETHYL]; N,N-DIBUTYLTRYPTAMINE; 3-[2-(DIBUTYLAMINO)ETHYL]INDOLE; (engl.). (#101/393)
Szara stellte im Jahr 1961 fest, dass die Droge in hohen Dosen kaum wirkt. (#62/181)
Summenformel: C18H28N2;
Mol. masse: 272.428 g/mol; (Wikipedia)
Alexander Shulgin gibt die Synthese von DBT in Tihkal folgendermassen an:
Zu einer gut geruehrten Loesung von 10 g Indol in 150 mL wasserfreiem Et2O wurde tropfenweise, ueber die Dauer von 30 Min., eine Loesung von 11 g Oxalylchlorid in 150 mL wasserfreiem Et2O hinzugefuegt. Das Ruehren wurde fuer zusaetzliche 15 Min. fortgesetzt, waehrend dieser Zeit gab es eine Bildung von Indol-3-ylglyoxylchlorid. Dieses Zwischenprodukt wurde durch Filtration entfernt und wurde direkt im naechsten Reaktionsschritt verwendet. Das obige Indol-3-ylglyoxylchlorid wurde portionsweise zu 20 mL geruehrtem wasserfreiem Dibutylamin hinzugefuegt. Es wurde dann ein Ueberschuss von 2N HCl hinzugefuegt, die Mischung wurde abgekuehlt, und die resultierenden Feststoffe wurden durch Filtration entfernt. Diese wurden aus waessrigem EtOH umkristallisiert, um nach Lufttrocknen 19.7 g (77%) Indol-3-yl-N,N-dibutylglyoxylamid mit einem Schmelzpunkt von 131-132 Grad Celsius zu ergeben.
Eine Loesung von 19 g Indol-3-yl-N,N-dibutylglyoxylamid in 350 mL wasserfreiem Dioxan wurde langsam zu 19 g LAH in 350 mL Dioxan hinzugefuegt, welches gut geruehrt wurde und am Kochen am Rueckfluss gehalten wurde unter einer Inertatmosphaere. Nachdem die Addition fertig war, wurde das Kochen am Rueckfluss aufrechterhalten fuer zusaetzliche 16 h. Die Reaktionsmischung wurde abgekuehlt, und das ueberschuessige Hydrid zerstoert durch die vorsichtige Addition von nassem Dioxan. Die gebildeten Feststoffe wurden durch Filtration entfernt, mit heissem Dioxan gewaschen, die Filtrate und Waschungen wurden vereint, ueber wasserfreiem MgSO4 getrocknet, und das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Der Rest wurde geloest in wasserfreiem Et2O und gesaettigt mit wasserfreiem HCl-Gas. Die Feststoffe, die sich bildeten, wurden umkristallisiert aus Benzol/Methanol, um 12.6 g (64%) N,N-Dibutyltryptaminhydrochlorid (DBT) mit einem Schmelzpunkt von 186-188 Grad Celsius zu ergeben. (#101/393f.)
1961: DBT wurde von Szara untersucht, doch die Droge wirkte in hohen Dosen kaum. (#62/181)