EDMA

Formel

Formel aus:

(Wikipedia)

Andere Namen:

1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-7-yl)-N-methylpropan-2-amine; (Wikipedia) 3,4-Ethylenedioxy-N-methylamphetamine; MDMC; (#42) 3,4-Ethylendioxy-N-methylamphetamin. (eigen)

Spezifikation:

Summenformel: C12H17NO2;
Mol. masse: 207.2694 g/mol; (Wikipedia)

Allgemeines:

EDMA ist zuerst von Alexander Shulgin synthetisiert worden und er hat in seinem Buch PIHKAL die Herstellung und ihre Wirkungen beschrieben. Es ist nahe mit MDMA verwandt, wobei die Methylendioxybruecke durch eine Ethylendioxybruecke ausgetauscht worden ist. Shulgin hat die Droge getestet, konnte jedoch keine ausgesprochene MDMA-aehnliche Wirkung feststellen, wie erhofft, vielleicht ist die Droge in hoeheren Dosen wirksam. (eigen)

Sucht:

Es ist kaum mit einer Ausbildung einer psychischen Abhaengigkeit zu rechnen, hoechstens bei exzessivsten Gebrauch. Aufgrund seiner Aehnlichkeit zu MDMA (Ecstasy) ist mit einer Beeinflussung serotinerger Nerven zu rechnen, wobei sich bei chronischen Konsum und exzessiven Gebrauch womoeglicherweise depressive Symptome ausbilden koennten, aber wie man den Beschreibungen A. Shulgins entnehmen kann, ist die Substanz eh kaum wirksam bei normalen Dosen. (eigen)

Dosis:

200 oder mehr mg, (#42) gibt A. Shulgin in PIHKAL an, aber damit war die Droge kaum wirksam. (eigen)

Wirkdauer:

3 - 5 h wird von A. Shulgin in PIHKAL angegeben. (#42)

Synthese:

Zu einer Loesung von 27.6 g Protocatechualdehyd (3,4-Dihydroxybenzaldehyd) in 250 mL Aceton wurde versetzt mit 57 g fein gepulverten wasserfreiem K2CO3 und 43 g 1,2-Dibromoethan. Die Mischung wurde am Kochen an Rueckfluss 16 h lang gehalten, und dann wurde das Aceton entfernt durch Verdampfen. Das resultierende teer-aehnlich Masse wurde verteilt zwischen gleichen Volumen an H2O und CH2Cl2, und die Phasen wurden getrennt durch Zentrifugieren. Die organische Phase wurde mit 2x50 mL 5%-iger NaOH gewaschen, und das Loesungsmittel entfernt unter Vakuum. Der Rest (22.0 g mit dem Gerucht des Startmaterials, ein Halid) wurde destilliert, um eine Fraktion zu ergeben, die bei 110 Grad Celsius unter einem Druck von 0.25 mm/Hg siedete, um eine Ausbeute an 3,4-Ethylenedioxybenzaldehyd (1,4-Benzodioxan-6-carboxaldehyd) zu ergeben, in Form eines weissen Oels, dass 6.88 g wog. Dieses kristallisierte spontan, um weisse Feststoffe zu ergeben, die bei 50-51 Grad Celsius schmelzen.

Eine Loesung von 6.64 g 3,4-Ethylendioxybenzaldehyd in 40 mL Nitroethan wurde versetzt mit 0.26 g wasserfreiem Ammoniumacetat und am Sieden am Rueckfluss fuer 3 Tage lang gehalten. TLC Analyse zeigte, dass es viel nicht-reagiertes, verbleibendes Aldehyd gab, so wurden zusaetzliche 0.7 g Ammoniumacetat hinzugefuegt, und die Mischung wurde am Sieden am Rueckfluss fuer zusaetzliche 6 h gehalten. Das ueberschuessige Nitroethan wurde entfernt im Vakuum. Der Rest wurde geloest in 30 mL heissem MeOH, mit Geduld und langsamen Abkuehlen, schliesslich schied sich ein schweres gelb-goldenes Pulver ab. Dieses Produkt, 1-(3,4-Ethylendioxyphenyl)-2-nitro-propen, schmolz bei 95-96 Grad Celsius und wog 6.03 g, als es an der Luft getrocknet wurde zu einem konstanten Gewicht. Umkristallisieren aus entweder MeOH oder EtOAc ergab ein Produkt als gelber Feststoff, aber ohne irgendeine Verbesserung im mp.

Eine Loesung von 4.0 g 1-(3,4-Ethylendioxyphenyl)-2-nitropropen wurde in 30 mL warmer Essigsaeure erzeugt. Dies wurde zu einer Suspension von 16 g elementaren electrolytische Eisens in 75 mL Essigsaeure hinzugefuegt. Die Mischung wurde auf dem Dampfbad erhitzt, und eine exotherme Reaktion begann bei rund 70 C. Erhitzen wurde fortgesetzt und der Reaktion wurde es erlaubt fortzuschreiten, bis die Masse eine dicke graue Farbe hatte und ein dreckiger Schaum wurde an der Oberflaeche gebildet. Nach rund 2 h, wurde der ganze Mix in 2 L H2O gegossen und filtriert frei von dem wenigen, restlichen, unreagierten Eisens, welches mit CH2Cl2 gewaschen wurde. Die Filtrate und Waschungen wurden mit 3x100 mL CH2Cl2 extrahiert und die vereinten organischen Extrakte wurden mit 2x50 mL 5%-iger NaOH gewaschen. Entfernen des Loesungsmittels ergab 3.38 g of bernsteinfarbenes Oel, welches destilliert wurde. Das Produkt, 1-(3,4-Ethylendioxyphenyl)-2-propanon ueberdesillierte als weisses Oel, bei 105-110 Grad Celsius bei einem Druck von 0.2 mm/Hg. Es wog 2.74 g.

Zu 2.0 g 1 Zoll grosser Quadrate aus leicht-wiegender Aluminiumfolie wurde hinzugefuegt zu einer Loesung von 50 mg Quecksilberchlorid in 70 mL Wasser. Nachdem das Ganze bei Raumtemperatur 30 Min. lang ruhte, lies man das H2O abfliesen, und das amalgamierte Aluminium wurde zweimal mit H2O gewaschen, und so trocken wie nur moeglich geschuettelt. Es wurden dann hinzugefuegt, umgehend und in sofortiger Folge, eine Loesung von 3 g Methylaminhydrochlorid in 3 mL H2O, 9 mL IPA, 7.25 mL 25% NaOH, 2.70 g 1-(3,4-Ethylendioxyphenyl)-2-propanon und 18 mL IPA. Die Mischung wurde auf dem Dampfbad erhitzt, bis eine exotherme Reaktion einsetzte, und dann wurde es forgeseetzt herumgewirbelt als die Reaktion fortschritt. Als das Aluminium verbraucht war, gab es einen farblosen grauen Matsch, und dieser wurde filtriert und mit 2x10 mL MeOH gewaschen. Die vereinten Mutterfluessigkeiten und Waschungen wurden im Vakuum vom Loesungsmittel befreit. Die zwei Phasen Reste wurden suspendiert in 400 mL H2O, das genug H2SO4 beinhaltete, um die resultierende Wasserloesung sauer zu machen, gemessen mit pH-Papier. Dies wurde mit 3x50 mL CH2Cl2 gewaschen, mit 25%-iger NaOH basisch gemacht, und das Produkt wurde mit 3x50 mL CH2Cl2 extrahiert. Die resultierenden 3.01 g leicht bernsteinfarbenes Oel wurde destilliert bei 110-120 Grad Celsius bei einem Druck von 0.25 mm/Hg, um 2.53 g weisses Oel zu ergeben, welches nicht schien Kohlendioxid zu absorbieren. Dies wurde in 12 mL IPA geloest, mit 1 mL konzentrierter HCl neutralisiert und mit wasserfreiem Et2O verduennt, wegen der anfaenglichen Truebung. Es schieden sich weisse Kristalle aus 3,4-Ethylendioxy-N-methylamphetaminhydrochlorid (MDMC), welche nach dem Lufttrocknen zu einem konstanten Gewicht, 2.53 g wogen. (#42)

Subjektive Wirkungsbeschreibungen:

150 mg: Eine Flut an Paresthesie am 30 Minutenpunkt, und dann nichts. Es gab eine Entwicklung einer plus 1,5 Wirkung im Verlauf der naechsten Stunde mit der Tendenz in einen Doeszustand zu driften mit schlaefrigen Bildern. Es gab farbige Buchstaben in der Peripherie meines visuellen Feldes. Es gab keinen Appetitverlust, noch gab es eine Blutdrucksteigerung. Und kein Augenwackeln oder Zaehnezusammenpressen. Ich war herunten von der Erfahrung nach 4 bis 5 Stunden. Eine Wiederholung dieser Dosis wenige Tage spaeter ergab ein blosse moegliche Untergrenze mit keinen anderen Wirkungen.

200 mg: Es gab etwas unmissverstaendliches nach 45 Minuten, mit Hinweisen auf ein Augenzittern. Moeglicherweise MDMA-aehnlich, mit keinen Anzeichen von irgendetwas Psychedelischem. Subtile Rueckkehr zur Basislinie, und es gab keine Nachwirkungen.

250 mg: Alarm nach 40 Minuten, und auf einem klaren ++ nach einer Stunde. Geringfuegige Anzeichen von irgendetwas in den Augenmuskeln. Nachlassen dreissig Minuten spaeter, und an der Basislinie nach drei Stunden.

250 mg: Ich bin auf einer blossen Untergrenze, im besten Falle. (#42)

A. Shulgin fuehrt in PIHKAL noch folgende Kommentare zu dieser Substanz an:

Was fuer eine eigenartige und komplett unbefriedigende Verbindung! Im originalen run-up von niederen Dosen zu steigenden hoeheren Dosen, gab es niemals eine Dosis die ein Minus war, die keine Wirkungen hatte. Bei jeder Dosis, igendetwas, dachte man, schien da zu sein, gewoehnlich bei einer Dosis von einem einfachen plus oder drueber. Aber mit verschiedenen Menschen, verschiedene Reaktionen. Es gab keinen Weg zu Erraten, was eine aktive Dosis sein mag, oder wie bestaendig diese Dosis sein mag mit verschiedenen Menschen, oder fuer diesen Zweck, wie die Reaktionen sind, die mit dieser Dosis erwartet werden koennen.

Dies war jetzt wieder eine Anstrengung mehr eine MDMA-aehnliches Substitut zu finden durch die unbedeutende Manipulation des MDMA Molekuels. Vielleicht mag ein kleiner molekularer Wechsel die besondere Magie von der MDMA Wirkung erhalten, aber das Serotonin Nervenzellen Problem in Versuchstieren zu eliminieren. Vielleicht ist der serotinerge Nervenzellenwechsel wesentlich wichtig fuer MDMA, um seine Wirkung zu haben. Wer weiss es?

Der originale Name, den diese Verbindung bekam, waehrend einiger Untersuchungen von MDMA Analoga, basierte auf dem Spitznamen fuer MDMA, der Adam war. HAD'EM wurde angemerkt, mit der Hydroxyverbindung, MADAM mit dem 6-Methylhomolog, und FLADAM mit dem 6-Fluoranalog. Diese Verbindung bekam den Spitznamen MACADAM von diesem furchtbaren, schwarzen und zaehfluessigen Mansch, erzeugt im Aldehydabschnitt. Dies wurde gekuerzt auf RCS und endlich wurde das RCS hinzugefuegt zu dem MDMA Elternnamen. So, MDMC. Es macht nicht wirklich Sinn; EDMA ist eher angemessen. Aber dann gibt es keinen Grund, warum MDMC Sinn machen sollte. (#42)


Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie