Lophophorin

Vorkommen:

Lophophora williamsii.

Andere Namen:

Anhalin. [von Anhalonium, Synonym für Ariocarpus, Gattung der Kakteengewaechse]; (www.wissenschaft-online.de: Lexikon der Biologie, Lexikon der Biochemie, Copyright Spektrum Akademischer Verlag, kostenpflichtige Infos verfuegbar)

Spezifikation:

Summenformel: C13H17NO2; (Spaeth E., Gangl J.: "Ueber die Anhaloniumalkaloide. VI. Anhalonin und Lophophorin.", Monatshefte für Chemie, Band 44, Nr. 3-4, S. 103-113, DOI: 10.1007/BF01525420 , via http://www.springerlink.com/content/u040505u125r1n41/, nur Abstract kostenfrei)

Allgemeines:

Dieses Alkaloid kommt als Nebenalkaloid neben dem halluzinogenen Meskalin im Peyotekaktus vor. (#139/55)

Wirkungen:

Aus der Psychotropicon Press, einem Online-Magazin fuer Psychonauten, habe ich folgenden Text entnommen, der die urspruengliche Fragestellung "Was ist die Strukturformel von Lophophorin" tangiert, indem darauf hingewiesen wird, dass Lophophorin ein N-Methylderivat des Anhalonins ist. Ich jetzt weiss, dass, weil ich nachgeschaut habe, dass Anhalonin ein Tetraisochinolinalkaloid ist, und auch den Nomenklaturnamen habe, davon ableiten kann dass Lopophorin nicht das von A. Shulgin behandelte Lophophine ist, dass eine ganz andere Strukur, naemlich die eines Phenylalkylamines hat, und damit keine neue Duplette in die Enzyklopaedie hineingebracht wird, wenn ich weiter die Substanzen aus PIHKAL erfasse, da hat es einen kurzen Stau bei Lophophine gegeben. Also die Wandlung vom Recherchier-tutor zur Institutsschreibkraft erfolgen wird und die Masken fuer die Uebersetzung des Shulgin Werkes PIHKAL weiterreinkopiert werden. (eigen)

Lophophorin ist ein N-Methylanhaloninderivat, das bei einem 75 kg schweren Menschen Kopfschmerzen, ein gerötetes Gesicht, Hitzewallung und eine verminderte Pulsfrequenz bewirkt. Diese Symptome kann man ab einer Konzentration von 20 mg Lophophorin beobachten. (http://psychotropicon.info//psychoaktive-kakteen/lophophora-williamsii/lophophora-williamsii-pharmakologie/)

Wirkungen:

Die Droge wirkt nicht halluzinogen, (eigen) sondern es zeigte sich in den Untersuchungen von A. Shulgin, dass die Droge sehr giftig fuer kaltbluetige Tiere ist und sich bei 20mg bereits giftig beim Menschen zeigte (Gefaesserweiterung, Kopfschmerzen). (#47/130) Lophophorin ist das giftigste unter den Anhaloniumalkaloiden. Anhaloniumalkaloide sind vorwiegend in Kakteen verbreitet vorkommende lsochinolinalkaloide. Allen A. liegt ein Tetrahydroisochinolingeruest zugrunde, das im Ring B mehrere phenolische Hydroxylgruppen traegt, die auch verethert sein können. Biosynthese und chemische Synthese erfolgen durch eine Mannich-Kondensation aus einem beta-Phenylethylaminderivat mit einer Carbonylkomponente. Dementsprechend kann der Substituent am C1 H-, CH3- oder ein isoprenoider Rest sein. Durch Phenoloxidation können mehrere Molekuele von A. zu Oligomeren verknüpft werden, z.B. beim Pilocerein. (www.wissenschaft-online.de: Lexikon der Biologie, Lexikon der Biochemie, Copyright Spektrum Akademischer Verlag, kostenpflichtige Infos verfuegbar)


Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie