Phenolphthalein

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Formel aus:

(Wikipedia)

Allgemeines:

Diacetyldihydroxyphenylsatin ist ein Laxantia (Abfuehrmittel). (eigen) Bis zur Entdeckung einer moeglicherweise karzinogenen Wirkung wurde Phenolphthalein fuer mehr als hundert Jahre als Abfuehrmittel verwendet. Die kleinen Mengen, die beim Einsatz als pH-Indikator verwendet werden, sind jedoch nicht gefaehrlich. (Wikipedia)

Phenolphthalein ist einer der bekanntesten pH-Indikatoren und wurde erstmals 1871 von Adolf von Baeyer dargestellt. Der Name setzt sich aus Phenol und Phthalsaeureanhydrid zusammen. Phenolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und bildet die Basisverbindung der Familie der Phthaleine. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Phenolrot. Bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 ist geloestes Phenolphthalein farblos, bei hoeherem pH-Wert faerbt die Loesung sich roetlich-pink. (Wikipedia)

Andere Namen:

3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)phthalid; 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-isobenzofuranon; (Wikipedia)

Spezifikation:

Summenformel: C20H14O4;
Kurzbeschreibung: weisser bis blassgelber, kristalliner, geschmacks- und geruchsfreier Feststoff;
Molare Masse: 318,31 g/mol-1;
Aggregatzustand: fest;
Dichte: 1,30 g/cm-3;
Schmelzpunkt: 258-262 Grad Celsius;
pKs-Wert: 9,7;
Loeslichkeit: sehr schlecht in Wasser (92 mg/l-1 bei 20 Grad Celsius); loeslich in Ethanol; (Wikipedia)

Synthese:

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden zwei Aequivalente Phenol und ein Aequivalent Phthalsaeureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsaeure oder Zinkchlorids umgesetzt. (Wikipedia)


Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie