Vitamin A

Formel

Formel aus:

(Wikipedia)

Andere Namen:

Retinol; Axerophthol; (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl- 9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona- 2,4,6,8-tetraen-1-ol (IUPAC); (Wikipedia)

Spezifikation:

Summenformel: C20H30O;
Kurzbeschreibung: gelber Feststoff;
Molare Masse: 286,46 g/mol-1;
Aggregatzustand: fest;
Schmelzpunkt: 61-63 Grad Celsius;
Siedepunkt: 120-125 Grad Celsius;
Loeslichkeit: praktisch unloeslich in Wasser, gut in unpolaren Loesungsmitteln; (Wikipedia)

Allgemeines:

In der Wikipedia steht folgende Zusammenfassung ueber das Vitamin:

Retinol, auch Vitamin A1 oder Axerophthol, ist ein fettloesliches, essentielles Vitamin. Chemisch gesehen gehoert Retinol zu den Diterpenen und ist ein einwertiger, primaerer Alkohol. Der enthaltene Ring aus sechs Kohlenstoffatomen wird beta-Jononring genannt, und das Molekuel weist zudem eine Reihe konjugierter Doppelbindungen auf, die fuer seine Beteiligung am Sehvorgang entscheidend sind.

Oftmals wird, auch in vielen Lehrbuechern, Retinol vereinfachend mit Vitamin A gleichgesetzt. Man versteht jedoch unter Vitamin A vielmehr eine Stoffgruppe von beta-Jononderivaten, die dasselbe biologische Wirkungsspektrum wie all-trans-Retinol aufweisen, ausschliesslich der Provitamine A. (Wikipedia)

Geschichte:

1910: Bereits 21 Jahre vor der erstmaligen Isolierung von Vitamin A aus dem Leberoel des Heilbutts durch KARRER im Jahr 1931 stellten die Forscher STEPP, McCOLLUM und HOPKINS an Vitamin A - frei ernaehrten Tieren Degenerationserscheinungen der Schleimhaeute (v.a. der Binde- und Hornhaut der Augen) und Wachstumsstillstand fest. Laengerdauernder Vitamin A-Mangel fuehrt auch zu Gewichtsabnahme, Schuppen- und Faltenbildung der Haut sowie Nachtblindheit. Retinol ist ein Heilmittel fuer die verbreitete Austrocknung der Bindehaut (Xerophthalmie) und wird deshalb auch antixerophthalmisches Vitamin bzw. Axerophthol genannt. (www.okikron-online-de)

1919: entdeckte STEENBOCK den Zusammenhang zwischen dem Carotin-Gehalt von Lebensmitteln und deren biologischer Wirkung. Im Organismus wird jeweils 1 Molekuel beza-Carotin enzymatisch in 2 Molekuele Vitamin A gespalten und daher als Provitamin A bezeichnet. Das vorhandene beta-Carotin wird aber nicht quantitativ ausgenutzt, denn 6 mg beta-Carotin sind nur 1 mg Retinol aequivalent. Wird Carotin in Mengen aufgenommen, die den akuten Bedarf an Vitamin A uebersteigen, so wird das Provitamin nicht gelich umgewandelt, sondern im Gewebe "zwischengespeichert". (www.okikron-online-de)

1931: KARRER (der 1937 den Nobelpreis erhielt) gelang 1931 die Strukturaufklaerung des Vitamins A, und im Jahre 1947 konnte ISLER mit seinen Mitarbeitern erstmalig reines, kristallinisches all-trans-Retinol synthetisch herstellen. (www.okikron-online-de)


Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie