Adrenalin

Formel

Formel aus:

(#105)

Andere Namen:

Epinephrin; (R)-(-)-L-Adrenalin; (R)-1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2- (N-methylamino)ethanol; IUPAC: (R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzen-1,2-diol (ohne Stereochemie); (R)-4-(1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl)brenzcatechin; (Wikipedia)

L-adrenaline; Epinephrine; 1,2-Benzenediol, 4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]-, (R)-; Benzyl alcohol, 3,4-dihydroxy-a-[(methylamino)methyl]-, (-)-; (-)-Adrenaline; d-Adrenaline; d-Epinephrine; l-Epinephrine; l-Epirenamine; Adnephrine; Adrenal; Adrenaline; Adrenine; Adrin; Chelafrin; Epinefrina; Epinephran; Epirenan; Exadrin; Hemisine; Hemostasin; Hemostatin; Hypernephrin; Levorenin; Levorenine; Methylarterenol; Mucidrina; Nephridine; Nieraline; Paranephrin; Renaglandin; Renaleptine; Renalina; Renoform; Renostypticin; Renostyptin; Scurenaline; Styptirenal; Supracapsulin; Supranephrane; Suprarenaline; Suprarenin; Surrenine; Sus-phrine; Takamina; Vasoconstrictine; Vasoconstrictor; Vasotonin; (R)-Epinephrine; component of E-Pilo; component of Epitrate; l-Epinephrine (synthetic); l-1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol; Adrenalin in Oil; Adrenalin-Medihaler; Adrenamine; Adrenan; Adrenapax; Adrenasol; Adrenatrate; Adrenodis; Adrenohorma; Adrenosan; Adrenutol; Adrine; Antiasthmatique; Asmatane mist; Asthma meter mist; Asthma-nefrin; Astmahalin; Astminhal; Balmadren; Bernarenin; Biorenine; Bosmin; Brevirenin; Bronkaid; Bronkaid Mist; Corisol; D-Epifrin; Drenamist; Dylephrin; Dyspne-Inhal; Epifrin; Epinephrine bitartrate; Epirenamine; Epirenin; Epitrate; Esphygmogenina; Glaucosan; Glycirenan; Haemostasin; Haemostatin; Hektalin; Hyporenin; Intranefrin; IOP; Kidoline; Lyophrin; Medihaler-Epi; Metanephrin; Myosthenine; Mytrate; Primatene Mist; Renagladin; Renaglandulin; Renostypricin; Simplene; Sindrenina; Soladren; Sphygmogenin; Stryptirenal; Supradin; Supranefran; Supranephrine; Supranol; Suprel; Surenine; Sympathin I; Takamine; Tokamina; Tonogen; Vaponefrin; Vasodrine; Vasoton;1-Adrenaline; 1-Epirenamine; 3,4-Dihydroxy-a-((methylamino)methyl)benzyl alcohol; l-Adrenalin; Epinefrin; Rcra waste number P042; Glaucon; Levo-Methylaminoethanolcatechol; Tolax; Tolcil; Tolhart; Tolansin; l-Epinephine; (R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl]-1,2-benzenediol; Epiglaufrin; Eppy; Glauposine; l-Methylaminoethanolcatechol; Levorenen; 4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl]-1,2-benzenediol; (NIST)

Spezifikation:

Summenformel: C9H13NO3; Kurzbeschreibung: farblose Kristalle; Molare Masse: 183,20 g/mol-1; Schmelzpunkt: 211-212 Grad Celsius; pKs-Wert: 8,6; Loeslichkeit: gut loeslich in waessrigen Mineralsaeuren; unloeslich in Wasser (180 mg/l-1 bei 25 Grad Celsius), Chloroform, Ethanol, Diethylaether, Aceton; (Wikipedia)

Summenformel: C9H13NO3; (NIST, Wikipedia)
Molgewicht: 183.2044;
CAS Registry Number: 51-43-4; (NIST)

Formel

(Wikipedia)

Vorkommen:

Anapen® (D, A, CH); EpiPen® (A, CH); Fastjekt® (D); InfectoKrupp Inhal (D); Suprarenin® (D); (Wikipedia)

Dosis:

LD50: 0,10 mg/kg-1 (Hund, i.v.); (Wikipedia)

Allgemeines:

Diese Verbindung ist ein Nebennierenhormon und Neurotransmitter im Koerper des Menschen. Es ist eine sehr bedeutsame Verbindung fuer die Funktion des menschlichen Koerpers. (eigen)

Wirkungen:

In der Wikipedia steht folgende Zusammenfassung der Wirkung des Adrenalins:

Als Stresshormon Adrenalin eine Steigerung der Herzfrequenz, einen Anstieg des Blutdrucks, eine Erweiterung der Bronchiolen, eine schnelle Bereitstellung von Energiereserven durch Fettabbau (Lipolyse) sowie die Freisetzung und Biosynthese von Glucose. Es reguliert ebenso die Durchblutung (Zentralisierung) und die Magen-Darm-Taetigkeit (Hemmung). Im Zentralnervensystem kommt Adrenalin als Neurotransmitter in adrenergen Neuronen (Nervenzellen) vor. Seine Effekte vermittelt Adrenalin ueber eine Aktivierung von G-Protein-gekoppelten Rezeptoren, den Adrenozeptoren. (Wikipedia)

Formel

(Wikipedia)

Geschichte:

1856: Den ersten Hinweis auf eine im Nebennierenmark vorkommende und von dort aus in die Blutbahn freigesetzte Substanz, die sich mit Eisen(III)-chlorid anfaerben laesst und spaeter als Adrenalin bezeichnet wurde, fand der franzoesische Physiologe Alfred Vulpian. (Wikipedia)

1886: Auch William Bates berichtete im New York Medical Journal von der Entdeckung einer neuen Substanz aus der Nebenniere. (Wikipedia)

1897: John Jacob Abel, der versuchte diese Substanz zu isolieren, gab ihr den heute noch verwendeten Namen Epinephrin. (Wikipedia)

1904: Die chemische Synthese des Adrenalins wurde durch Friedrich Stolz beschrieben. Es war das erste Hormon, welches rein hergestellt und dessen Struktur bestimmt werden konnte. (Wikipedia)


Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie