2C-P

Formel

Formel aus:

(#42/546)

Andere Namen:

2,5-Dimethoxy -4-(n)- propyl phenethylamin. (#42/545)

Allgemeines:

2C-P ist von der chemischen Struktur gesehen ein Phenethylamin. Es ist damit nahe verwandt mit anderen Phenethylaminen, wie 2C-B, 2C-C oder auch 2C-E. 2C-P unterscheidet sich von diesen chemisch gesehen, durch einen anderen Substituenten an der 4. Position am aromatischen Benzolring. Ist es bei 2C-P eine Propylgruppe, so ist es bei 2C-B ein Bromatom, bei 2C-C ein Chloratom und schliesslich bei 2C-E eine Ethylgruppe. (eigen)

Phenethylamine unterscheiden sich nur durch eine fehlende Methylgruppe an der Ethylamingruppe von den Amphetaminen. Haengt man nun an 2C-P eine Methylgruppe an der Seitenkette an, erhaelt man das korrespondierende Amphetamin DOPR. Diese Verbindung ist auch ein bekanntes Halluzinogen. Es ist noch anzumerken, dass fast immer das Amphetamin staerker als das korrespondierende Phenethylamin ist, wie auch in diesem Fall. (eigen)

A. Shulgin fuehrt in seinem Buch "PIHKAL" folgende Anmerkungen auf:

Es gibt sicherlich eine breite Mischung an Erfahrungen mit 2C-P, aber im Ganzen wahrscheinlich mehr gewogene als ablehnende. Es gab einen Bericht von einer Erfahrung, in der eine einfache Dosis von 16mg eine eindeutige Ueberdosis war, wo das ganze Experiment als eine physische Katastrophe bezeichnet wurde, dass nicht wiederholt werden sollte. Eine uebereinstimmende Beobachtung ist, dass kaum Breite in der Dosis ist, zwischen dem, was massvoll sein wuerde, oder angemessen, und dem, was exzessiv sein wuerde. Die Notwendigkeit einer individuellen Dosisabstimmung wuerde sehr wichtig sein fuer diese Substanz. (#42/548)

Wirkungen:

6mg: Ich fuehlte mich nicht so gut. Ein Kater, vermutete ich. Die Droge war so sanft beim Einsetzen der Wirkung, und bald wurde mein Koerper misstoenend. Das Denken war einfach. Etwas in Worte zu fassen war einfach. Es war fuer meinem Koerper nicht behaglich. Mein Ruecken schmerzte und dann schmerzten auch meine Beine. Mein unterer Ruecken war verkrampft. Zuerst liebte ich nicht besonders, was diese Droge mit meinem Koerper tat, aber ich betrachtete es von der besseren Seite und beschloss, dass ich der Schuldige war. Ich blickte gut auf mein Trinken und beschloss, dass ich es nicht brauche. So viel Energie ging durch mich, dass ich nicht wusste, was ich damit tun sollte. Der ganze Tag wurde mit physischen Unbehagen verbracht. Essen schmeckte gut, und wir knabberten den ganzen Tag. Mein Magen war aufgeblaeht. Am naechsten Tag war ich mehr oder weniger ein Zombie. Ich war ausgebrannt. (#42/547f.)

8mg: Es begann langsam, und man fuehlte sich nicht beschaeftigt bis zur 2.h. Ich fuehlte mich leicht unbehaglich, aber ueberging es durch eine Reaktion auf die Musik. Ich liess Luft herein, um das Innere zu richten und um unbequeme Zustaende zu heilen, und um meine behinderten Sinuse zu oeffnen. Eine wunderbare Erfahrung von sauberer, frischer und heilender Luft. Ich meine, dass diese unbequemene Zone ein Platz ist, wo ich denke, da ist etwas falsch mit mir. Ich loeste diesen Zustand mit dem Gefuehl - ich sei OK. Ich mochte mich selbst mehr und mehr, und fand mehr Gruende mich zu geniessen und wertzuschaetzen. Ich fand dieses Material kraftvoll, und dass es eine ausgezeichnete Arbeitsdroge sei. Unter anderen Umstaenden wuerde ich wahrscheinlich mehr Zeit dem Arbeiten, alleine und innerlich, widmen, wo es grossartige Eroeffnungen gab, und einige von den schoensten visuellen Eindruecken, die ich fuer eine lange Zeit gesehen habe. Gewoehnlich habe ich keine visuellen Phaenomene. Ich mag die lange Wirkdauer. Ich fuehlte, dass dieses Material fuer eine gute Woche nach der Erfahrung wirkte, mit inneren Prozessen die abliefen, mit viel Einblick und Energie. Bisweilen war die Energie ein wenig unbequem, konnte aber immer unterdrueckt werden durch einen Moment tiefer Entspannung oder direktem Blick auf den inneren Prozess. Ich fuehlte, dass viel gute innere Arbeit getan wurde, ein grosser Teil davon unbewusst. (#42/547f.)

9mg: Nach 1h bin ich von der Basislinie abgehoben. Es ist nicht vor der 3.h, dass die Erfahrung voll entwickelt war, und einmal dort hielt es fuer weitere 4h an. Ich war gut vorbereitet aber ziemlich diffus. Ich erforschte Schreiben (was sehr gut ging), Interpretation (Bilder und Lesen, beides OK) und Reden (sehr gut). Dies ist eine ausgezeichnete Dosis, und wahrscheinliche nahe dem Maximum. (#42/547f.)

12mg: Ein langsames und ruhiges Steigen. Um 5 vor 7 (ploetzlich machte die Uhrzeit keinen Sinn mehr) war ich auf einen 3+ und fuehlte, dass ich noch nicht am Plateau war. Die Erotik war ausgezeichnet. Die Musik wirkte gut. Die Bilder mit geschlossenen Augen waren sehr verschiedene Plaetze zu gewoehnlichen Erfahrungen. Langsame, ruhige, starke Bilder von einem Gebiet, dass keine offensichtliche Verbindung mit der gewoehnlichen Welt hat, und ihr sogar zugrundeliegt. Ein kalter, weiser Platz, der seine eigenen Regeln hat. Alle Gefuehle und Emotionen waren vorhanden, aber es gibt eine kalte Perspektive, die alles Denken informiert. Reden ist herrlich und spassig, und es war moeglich unsere Koerpergesundheit zu fuehlen, und voll von Bestimmtheit so zu bleiben, ungeachtet offensichtlicher Maengel und Selbstverwoehnung. Konnte eine Menge Lernen mit dieser Droge, aber wahrscheinlich ist es keine Gruppendroge. Es wuerde zu einfach zu hypnotischen Machtspielen fuehren, und es wuerde zu einfach sein den gemeinsamen Bewusstseinsbereich zu oeffnen, was erschreckend fuer eine Menge von Leuten sein wuerde und eine notwendige Flucht verursachen wuerde, in die Krankheit beispielsweise. Es gab ein ausgezeichnetes Gefuehl am naechsten Tag. (#42/547f.)

Dosis:

A. Shulgin gibt in seinem Buch "PIHKAL", dass zum Standardwerk ueber halluzinogene Phenethylamine und Amphetamine geworden ist, die Dosis von 2C-P mit 6-10mg an. (#42/547)

Wirkdauer:

Die Dauer der halluzinogenen Wirkung reicht von 10 bis 16h, wie A. Shulgin in seinem Werk "PIHKAL" angibt. (#42/547)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. (eigen)

Synthese:

A. Shulgin gibt die Synthese von 2C-P in seinem Buch "PIHKAL" an:

Zu einer geruehrten Loesung von 138g p-Dimethoxybenzol in 400ml CH2Cl2 wurde eine Suspension von 172g wasserfreiem Al3 in 500ml CH2Cl2, die 92.5g Propionylchlorid beinhalteten, hinzugefuegt. Nach 1.5h Ruehren wurde die Reaktionsmischung in 2l H2O, die Eis beinhalteten, gegossen. Die Phasen wurden getrennt. Die waessrige Fraktion wurde mit 2x100ml CH2Cl2 extrahiert. Die organische Phase und die Extrakte wurden vereint, einmal mit H2O gewaschen, und dann mit 2x100ml 5%-iger NaOH. Das Loesungsmittel der organischen Phase wurde im Vakuum entfernt, was einen dunkel gefaerbten Rest ergab. Dieser wurde bei 150-165 Grad Celsius mit einem Druck von 20mm/Hg destilliert, was 170g 2,5-Dimethoxypropiophenon, als blass bernsteinfarbenes Oel, ergab. Die Ansaeuerung des NaOH-extrakts, die Extraktion mit CH2Cl2, und das Entfernen des Loesungsmittels, ergab 3g Oel, dass langsam kristallisierte. Diese Feststoffe ergaben, nach Umkristalliserung aus MeOH, 1g 2-Hydroxy-5-methoxypropiophenon mit einem mp von 47-48 Grad Celsius. Die gleiche Friedel Crafts Reaktion gelang im gleichen Umfang eher in CS2 als in CH2Cl2, erforderte eine gesenkte Temperatur (5 Grad Celsius) und 24h Reaktionszeit. Diese Loesungsmittelvariation, mit der gleichen Aufarbeitung und Isolierung, ergab 76g 2,5-Dimethoxypropiophenon als blass bernsteinfarbenes Oel, dass bei 130-137 Grad Celsius und einem Druck von 4mm/Hg kochte.

Eine Gesamtmenge von 150g moosartigem Zink" wurde durch Behandlung mit einer Loesung von 15g Quecksilberchlorid in 1l H2O amalgamiert. Nach 0,5h Wirbeln wurde die H2O Phase durch Dekantierung entfernt. Das Zink" wurde in einen 1l 3-Halskolben gegeben. Zu dem wurden 20ml H2O und 20ml konz. HCl hinzugefuegt, gefolgt von 20g 2,5-Dimethoxypropiophenon, geloest in 50ml EtOH. Diese Mischung wurde eine Nacht lang am Rueckfluss mit einem Heizmantel gehalten, mit der gelegentlichen Zugabe von HCl, soviel wie noetig war, um die sauren Bedingungen zu erhalten. Nach dem Abkuehlen auf Raumtemperatur wurden die restlichen Feststoffe durch Filtration entfernt, und die Filtrate einmal mit 100ml CH2Cl2 extrahiert (dies war die obere Phase). Es wurde anschliessend genug H2O hinzugefuegt, um die Extraktion mit 2x100ml zusaetzlichem CH2Cl2 zu ermoeglichen, mit dem organischen Loesungsmittel als der unteren Phase. Die kombinierten organischen Extrakte wurden 2x mit 5%-iger NaOH gewaschen, gefolgt von einer Waschung mit verd. Saeure. Das Entfernen des Loesungsmittels im Vakuum ergab 18g dunkelbraunes Oel, dass an der Wasserstrahlpumpe destilliert wurde, um 7.2g 2,5-Dimethoxypropylbenzol als hellgelbes Oel, dass bei 90-130 Grad Celsius kochte, zu ergeben.

Eine Mischung von 22g 2,5-Dimethoxypropylbenzol, 23g POCl3 und 22g N-Methylformanilid wurde am Dampfbad fuer 1.5h erhitzt. Die heisse, dunkle Reaktionsmasse wurde in 1l H2O gegossen, was die moegliche Abscheidung von 2,5-Dimethoxy-4-(n)-propylbenzaldehyd als klargelbes Oel ermoeglichte, dass 14g wog. Obwohl die homologen 4-Ethyl- und 4-Butylbenzaldehyd klare kristalline Feststoffe waren, blieb dieser Propylabkoemmlig ein Oel. Gaschromatographische Analysen zeigten, dass es rund 90%-ig war. Es wurde verwendet, wie es zuvor erhalten wurde, im folgenden Nitrostyrenschritt mit Nitromethan.

Zu einer Loesung von 13g 2,5-Dimethoxy-4-(n)-propyl benzaldehyd in 100ml Nitromethan wurden 1.3g wasserfreies Ammoniumacetat hinzugefuegt. Die Mischung wurde fuer 1h am Rueckfluss gehalten. Das Entfernen des Loesungsmittels/Reagenz im Vakuum ergab eine ploetzlich kristallisierende Masse oranger Feststoffe, die mit Hilfe von wenig MeOH entfernt wurden. Nach Filtration und Lufttrocknen wurden 7.5g 2,5-Dimethoxy-beta-nitro-4-(n)-propylstyren, mit einem mp von 118-122 Grad Celsius, erhalten. Umkristallisieren aus CH3CN gab ein analytisches Beispiel mit einem Schmelzpunkt (mp) von 123-124 Grad Celsius.

In einem 1l-Rundboden-Kolben mit einem magnetischen Ruehrer in einer He Atmosphaere wurden 120ml 1M LAH in Tetrahydrofuran hinzugefuegt. Diese geruehrte Loesung wurde mit einem aeusseren Eisbad gekuehlt. Es wurden 3.2ml 100% H2SO4 tropfenweise zugefuegt, frisch erzeugt durch die Zugabe von 13.5g 20%-iger rauchender H2SO4 zu 15g gewoehnlicher 96%-iger konz. H2SO4. Nachdem die Zugabe fertig war, wurde eine Gesamtmenge von 7.2g trockenem 2,5-Dimethoxy-beta-nitro-4-(n)-propylstyren als Feststoff in mehreren Schueben zugefuehrt, gegenueber dem He-Fluss, auf die Dauer von 20 Min. verteilt. Die Reaktionsmischung liess man auf Raumtemperatur kommen. Sie wurde fuer zusaetzliche 0.5h geruehrt, dann fuer 10 Min. am Dampfbad zum Rueckflusskochen gebracht. Das ueberschuessige Hydrid wurde mit 18ml IPA zerstoert. Dann wurde genug 15%-ige NaOH hinzugefuegt, dass die Aluminiumoxyde ausgepraegt basisch und filtrierbar wurden. Die anorganischen Stoffe wurden durch Filtration entfernt. Der Filterkuchen wurde mit zusaetzlichem THF gewaschen. Die vereinten Filtrate und Waschungen wurden vom Loesungsmittel befreit, was einige g blass gelbes Oel ergab, dass in einer grossen Menge verd. H2SO4 suspendiert wurde. Die waessrige Phase wurde frei von Unloeslichen filtriert, mit wenig CH2Cl2 gewaschen, und mit waessriger NaOH basisch gemacht. Dies wurde mit 3x40ml CH2Cl2 extrahiert. Nach Entfernen des Loesungsmittels im Vakuum, wurde der Rest, 2g blassweisses Oel, destilliert. Eine Fraktion, die bei 100-110 Grad Celsius und einem Druck von 0.3mm/Hg ueberging, war wasserweiss, wog 1.59g und kristallisierte ploetzlich. Diese Fraktion wurde in 7.5ml warmen IPA geloest und mit 0.6ml konz. HCl neutralisiert. Die ploetzlich auftauchenden Kristalle aus 2C-P-HCl wurden in 20ml wasserfreiem Et2O suspendiert, filtriert, mit Et2O gewaschen, und an der Luft getrocknet. Das Gewicht war 1.65g und der mp war bei 207-209 Grad Celsius mit vorherigem Sintern bei 183 Grad Celsius. Anal. (C13H22ClNO2) N. (#42/545ff.)


Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie