2-CB

Formel aus:

^(#42/503)

Andere Namen:

4-Brom -2,5- Dimethoxy phenethylamin, ^{(#25, #42/503)} 2,5- Dimethoxy -4- Brom- phenethylamin. ^(#28)

Dosis:

A. Shulgin gibt den Dosisbereich mit 12-24mg an, indem die Droge halluzinogen wirkt. ^(#42/504) Eine andere Quelle nennt einen sehr aehnlichen Bereich, der 10-22mg umfasst. ^(#9)

Allgemeines:

Die Droge ist von der chemischen Struktur her ein Phenylethylamin, wie das bekannte Meskalin. Das sogenannte Amphetamin-Analog des Halluzinogens ist die Droge DOB. 2C-B unterscheidet sich nur leicht von der chemischen Struktur von DOB, dass sie bei gleichbleibender Ringstruktur (Der Bezolring und die Substituenten) an der Ethylamingruppe eine Methylgruppe weniger besitzt. Daher ruehrt auch die Bezeichnung 2C her, die eine 2-Kohlenstoffseitenkette am Phenylring anstelle der 3-Kohlenstoffseitenkette von DOB besitzt. B steht als Abkuerzung fuer das Brom, welches am Benzolring befestigt ist. Das Phenethylamin 2C-B besitzt mit der Substitution an der 4. Stelle eine Aehnlichkeit mit 2C-C, 2C-I, die beide auch an der 4-er Position ein Radikal substitutiert haben. Die folgende Tabelle gibt den Zusammenhang zwischen Wirksamkeit, Wirkdauer und der Substitution an der 4. Positon an: ^(eigen)

Tabelle. Gegenueberstellung der bekannten halluzinogenen Phenethylamine und Amphetamine mit einem Halogenatom an der 4. Position des aromatischen Benzolringes. (Daten nach Alexander Shulgin: "PIHKAL.").

Auch das sehr starke Halluzinogen DOM, das zur Gruppe der 3-Kohlenstoffverbindungen gehoert, die als auch als halluzinogene Amphetamine bezeichnet werden, hat an der 4-er Position eine nur schwer zu loesende Molekuelgruppe, die vermutlich absolut notwendig fuer eine halluzinogene Wirksamkeit ist. ^(eigen)

Die grosse Mehrheit der Quellen berichtet positiv ueber die Erfahrungen mit dieser Droge, und die Beschreibung reicht von farbenfroh bis zu ekstatisch. Aber nicht alle sind es. Es gab auch Berichte von einigen Ueberdosisfaellen.

A. Shulgin berichtet, dass viele Berichte, die in den letzten Jahren hereingekommen sind, die Kombination der beiden Halluzinogene MDMA und 2C-B erwaehnen. Die erfolgreichsten Berichte sind einem Programm gefolgt, in dem beide Drogen weder gleichzeitig gebraucht wurden, noch auch nur nahe beinander. Es scheint, dass die optimale Zeit fuer die Einnahme von 2C-B knapp beim Ende der Wirkung von MDMA ist. Diese Kombination hat einige enthusiastische Befuerworter in der Psychotherapeutenwelt, und sollte die Basis von vorsichtiger Forschung sein, wenn diese Drogen legal und von der medizinischen Gemeinschaft akzeptiert werden wird. ^(#42)

A. Shulgin gibt noch 3 Anmerkungen zur Wirkung der Droge:

1. Es gibt eine steile Dosis/Wirkungskurve. Ueber dem 12-24mg Bereich, koennen schon 2mg eine profunde Steigerung oder Reaktionswechsel erzeugen. Anfaenglich sollte man niedrig beginnen, und die Dosis in aufeinanderfolgenden Versuchen durch kleine Schritte steigern. Es kann betraechtliche Unannehmlichkeiten mit hoeheren Dosen geben, wenn man in der Oeffentlichkeit ist.

2. Die 2C-B Erfahrung ist eine der kuerzesten aller bedeutenderen, halluzinogenen Drogen. Woimmer man auch sein mag, bleibe man dort. In einer Stunde oder so, wird man wieder bekannten Boden erreichen.

3. Wenn jemals ein wirksames Aphrodisiakum gefunden wird, wird es wahrscheinlich strukturell 2C-B aehnlich sein. ^(#42/505f.)

Wirkungen:

Es gibt einen Erlebnisbericht, der in dem Sammelwerk "Rausch und Erkenntnis" abgedruckt wurde:

"10mg geschnupft: Brennen in der Nase, Traenenfluss, Kaelteschauer, Erzittern, Aufloesung von Raum: alles bekam Tiefe. Schlangenlinien, Katzenpower, unglaubliche Kraft, Bruellen, fliessende Tantraenergien. Am Anfang etwas Sausen in den Ohren, Musikentfremdung, dann tanzend und schlaengelnd. Appetitlosigkeit, unglaubliches Wohlgefuehl. Nach 3-4h Ermattung, koestliches Schlafen." ^(#9)

Ein anderer Erfahrungsbericht wurde von Ronald Rippchen in seinem Sammelwerk der taz-Kolumnen, publiziert:

"Ich hatte 10mg 2-CB genommen. Nach 0,5h etwa merkte ich ein angenehmes Gefuehl der Waerme. Es war mir, als sei ich sehr leicht mit Energie vollgestopft. Der Lachreiz verwunderte mich ein wenig und ich fuehlte mich sehr wohl dabei. Wir fuhren in die Stadt zum Essen, wobei ich kaum Appetit empfand. Bei jeder Kurve ging ich ungeheuer mit. Ich kam mir vor wie aus Gummi. Regelmaessig ueberkam mich ein Schwung von Gedanken mit sehr lustigen Phasen. Die Kommunikation mit anderen Menschen oder Freunden ist einfach toll, denn man ist sehr gespraechig und steckt voller Gefuehle, mit denen man jeden ueberschuetten moechte. Anschliessend konnte ich gut schlafen und fuehlte mich am naechsten morgen sehr wohl." ^(#28)

A. Shulgin gibt in seinem Buch "PIHKAL", dem Standardwerk ueber halluzinogene Phenethylamine, folgende subjektiven Wirkungsbeschreibungen an:

20mg: Die Drogenwirkung wurde erst von mir bemerkt, als eine Verschiebung der Farben hin zu goldenen und rosaroten Toenen stattfand. Pigmente im Zimmer wurden intensiviert. Schatten wurden runder, mehr organisch. Eine Sensation von Leichtheit und ein Waermefluss begann langsam durch meinen Koerper zu fliessen. Helle Lichter begannen zu pulsieren und hinter geschlossenen Lidern aufblitzen. Ich begann Wellen von Energie wahrzunehmen, die durch uns alle flossen. Ich sah alle von uns als ein Netzwerk von elektrischen Energieeinheiten, Knoten in einem hellen, pulsierenden Netzwerk aus Licht. Dann schob sich die innere Landschaft in breitere Szenen. Dali-artige Aussichten waren mit Horusaugen gemustert, Brokat aus geometrischen Design begann sich zu bewegen und wechselte durch strahlende Lichtmuster. Es war ein Kuenstlerparadies, dass virtuell den gesamten Pantheon der Kunstgeschichte repraesentierte. ^(#42/504f.)

20mg: Der Raum war kuehl, und in der ersten Stunde fuehlte ich mich kalt und froestelte, dass war der einzige leicht unangenehme Teil. Wir hatten 'Kristalle' frueher am Tag haengen, und die Visionen, die ich hatte, waren dominiert von prismatischen Lichtmustern. Es war beinahe so, wenn ich das Licht bekommen wuerde. Ich sah kaleidoskopische Formen, aehnlich, aber weniger intensiv als auf LSD, und organische Formen aehnlich Georgia O'Keefe Blumen, bluehend und wogend. Mein Koerper wurde von Orgasmen geflutet, praktisch nur vom Atmen. Das Liebemachen war ein Ereignis, hingebungsvoll, ekstatisch, lyrisch, tierisch, liebend, zart, erhaben. Die Musik war voluminoes, beinahe dreidimensional. Zeitweilig schien die Musik verzerrt zu sein, wie unter Wasser. Dies war besonders bei den weniger guten Aufnahmen, aber ich konnte waehlen, ob ich mich auf die Schoenheit der Musik oder den Mangel an Musikqualitaet konzentriere, und meist waehlte ich das Schoene. ^(#42/504f.)

24mg: Ich bin total in meinem Koerper. Ich bin mir jedes Muskels und Nervs in meinem Koerper bewusst. Die Nacht ist aussergewoehnlich, Vollmond. unglaublich erotisch, ruhig und ausgewaehlt, beinahe unertraeglich. Ich kann die Bilder nicht entwirren beginnen, die sich selbst waehrend eines Orgasmus aufdraengen. ^(#42/504f.)

Eine Nebenbemerkung stammt noch von einem anderen Autor: 2-CB hat keine schmerzstillende Wirkung. ^(#28)

Wirkdauer:

Die Wirkdauer wird verschieden angegeben. ^(eigen) Sie reicht von 3-4h ^(#9) bis zu 4-8h bei A. Shulgin, ^(#42/504) wobei eher A. Shulgin zu glauben ist. Eine genauere Beschreibung des Zeit/Wirkungsablaufes wird auch von Rippchen R. (Pseudonym) berichtet: Nach ca. 20-30 Min. tritt die Wirkung ein, die nach etwa 1,5-2h ihren Hoehepunkt erreicht hat. Nach 6-8h kehrt man zu seiner Basis (bestimmter psychochemischer Zustand des Gehirns, verursacht durch ein Ausscheiden eines psychoaktiven Mittels aus dem Koerper) zurueck. ^(#28)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. ^(eigen)

Reaktionsschema.

Synthese:

A. Shulgin gibt in seinem Buch "PIHKAL" folgende Synthese fuer 2-CB an:

Eine Loesung von 100g 2,5-Dimethoxybenzaldehyd in 220g Nitromethan wurde mit 10g wasserfreiem Ammoniumacetat versetzt, und auf dem Dampfbad 2.5h lang unter gelegentlichen Wirbeln erhitzt. Die dunkelrote Reaktionsmischung wurde vom ueberschuessigen Nitromethan im Vakuum befreit. Der Rest kristallisierte spontan. Dieses rohe Nitrostyren wurde durch Mahlen unter IPA gereinigt, filtriert, und an der Luft getrocknet, um 85g 2,5-Dimethoxy-beta-nitrostyren, als gelborange Ausbeute von entsprechender Reinheit fuer den naechsten Schritt, zu erhalten. Weitere Reinigung kann durch Umkristallisieren aus kochendem IPA erreicht werden.

In einem 2l Rundbodenkolben, ausgeruestet mit einem magnetischen Ruehrer und unter einer Inertatmosphaere, wurden 750ml wasserfreies THF hinzugefuegt, dass 30g LAH beinhaltete. Es wurden dann 60g 2,5-Dimethoxy-beta-nitrostyren, in THF Loesung, hinzugefuegt. Die endgueltige Loesung war von schmutzig gelbbrauner Farbe. Sie wurde auf Rueckflusstemperatur 24h lang gehalten. Nach dem Kuehlen, wurde das ueberschuessige Hydrid durch die tropfenweise Addition von IPA zerstoert. Dann wurden 30ml 15%-iger NaOH hinzugefuegt, um die anorganischen Feststoffe in eine filtrierbare Masse zu wandeln. Die Reaktionsmischung wurde filtriert. Der Filterkuchen wurde zuerst mit THF und dann mit MeOH gewaschen. Die vereinten Mutterloesungen und Waschungen wurden vom Loesungsmittel im Vakuum befreit. Der Rest wurde in 1.5l H₂O suspendiert. Dies wurde mit HCl angesaeuert, mit 3x100ml CH₂Cl₂ gewaschen, mit 25%-iger NaOH stark basisch gemacht, und mit 4x100ml CH₂Cl₂ reextrahiert. Die vereinten Extrakte wurden vom Loesungsmittel im Vakuum befreit. Die Ausbeute war 26g oeliger Rest, der bei 120-130 Grad Celsius mit einem Druck von 0.5mm/Hg destilliert wurde, um 21g weisses Oel, 2,5-Dimethoxyphenethylamin (2C-H), dass sehr schnell Kohlendioxid aus der Luft aufnimmt, zu ergeben.

Zu einer gut geruehrten Loesung von 24.8g 2,5-Dimethoxyphenethylamin in 40ml Eisessigsaeure wurde 22g elementares Brom hinzugefuegt, geloest in 40ml Essigsaeure. Nach ein paar Min. gab es die Bildung von Feststoffen und die gleichzeitige Entwicklung betraechtlicher Hitze. Die Reaktionsmischung durfte auf Raumtemperatur zurueckkehren. Sie wurde filtriert. Die Feststoffe wurden sparsam mit kalter Essigsaeure gewaschen. Dies war das Hydrobromidsalz. Es gibt viele komplizierte Salzformen, die polymorph und Hydrate sind, die die Isolation und Charakterisierung von 2C-B heimtueckisch machen koennen. Die gluecklichste Route ist das unloesliche Hydrochloridsalz zu bilden, ueber den Weg der freien Base. Die ganze Masse des Essigsaeure-nassen Salzes wurde in warmen H₂O geloest, bis zum pH-Wert von 11 mit 25%-iger NaOH basisch gemacht, und mit 3x100 ml CH₂Cl₂ extrahiert. Das Entfernen des Loesungsmittels ergab 33.7g Rest, der bei 115-130 Grad Celsius mit einem Druck von 0.4mm/Hg destilliert wurde. Das weisse Oel, 27.6g, wurde in 50ml H₂O geloest, die 7g Essigsaeure beinhaltete. Diese klare Loesung wurde kraeftig geruehrt, und mit 20ml konz. HCl versetzt. Es bildete sich sofort das wasserfreie Salz 2C-B-HCl. Diese Kristallmasse wurde durch Filtration entfernt (sie kann betraechtlich durch Zugabe zusaetzlicher 60ml H₂O gelockert werden), mit wenig H₂O gewaschen, und dann mit einigen 50ml Portionen Et₂O. Als die Kristalle ganz luftttrocken waren, wurden 31.05g feine, weisse Nadeln erhalten, mit einem mp von 237-239 Grad Celsius mit Zersetzung. Wenn zuviel H₂O gegenwaertig ist, zur Zeit der letzten Zugabe der konz. HCl, wird eine hydrierte Form erhalten. Das Hydrobromidsalz schmilzt bei 214.5-215 Grad Celsius. Vom Acetatsalz wurde berichtet, dass es einen mp von 208-209 Grad Celsius hatte. ^(#42/503f.)

Geschichte:

2006: Die Droge wird unter das Einheitsuebereinkommen (single convention) der UN gestellt. Damit ist sie beinahe weltweit verboten. ⁽¹³⁴⁾

Bildquellen:

Abbildung 1: In: TRACHSEL Daniel, RICHARD Nicolas: "Psychedelische Chemie.", S. 331, Nachtschatten Verlag, Solothurn, 2000.

Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie