(Monte et al.: Syntheses and Pharmacological Examination of Benzofuran, Indan, and Tetralin Analogues of 3,4-(Methylenedioxy)amphetamine: Journal of Medicinal Chemistry, 1993, Vol.36,No.28,pp.3300-3306)
5-(2-Aminopropyl)-2,3-dihydrobenzofuranhydrochlorid, 5-APB-2H-hydrochlorid; (eigen)
Im Rahmen seiner Untersuchungen die zugrundeliegenden strukturchemischen Voraussetzungen des MDMA-Molekuels zu erkennen und auch andere zu entwerfen, weniger toxische Stoffe, die ueber die selbe Wirkung verfuegen, die so typisch und unverkennbar fuer MDMA ist, hat Monte und D. Nichols et al. dieses Molekuel entwickelt und auf seine spezifische Reaktion mit den 5-HT-, Dopamin- und Norepinephrinrezeptoren getestet, wobei sich eine fuer das MDMA-typische Reaktion erzielt wurde, sodass weder eine amphetaminerge Wirkung vorliegt, noch eine ausgepraegte halluzinogene. Es ist das typische an MDMA, dass es fuer sich eine eigene Gruppe darstellt, der durch die typische entaktogene und empathogene Wirkung dieses Molekuels gekennzeichnet ist. In dieser Arbeit wurden die Veraenderungen der 3,4-gekoppelten Methylendioxybruecke getestet und durch Fehlen eines der Sauerstoffatome gekennzeichnetes Brueckenmolekuel ersetzt, wie sie an der Formel dieser Substanz, von uns spasshalber als 5-APB-2H-HCl benannten Verbindung, zu ersehen ist. Durch die Arbeit dieser Forschungsgruppe wissen wir jetzt, dass ein Austausch eines der Sauerstoffatome gegen ein Kohlenstoffatom in der Methylendioxybruecke keine Auswirkungen auf die eigentliche MDMA-Wirkung hat, besser noch, die geringe Neurotoxizitaet des MDMA-Molekuels verloren hat. Diese Verbindung ist uebrigens das Benzofuranderivat von MDMA. (eigen)
Es sind schon mehrmals Alkaloide aus dem Dunstkreis um den Wissenschaftler D. Nichols und seiner grossen Arbeitsgruppe an der Purdue Universitaet entkommen und wurden auch als Produkt beworben, konnten jedoch nicht produziert werden und wurden dann gegen irgendwelche, billige amphetaminerge Substanzen, wie MDA, heimlich ersetzt worden. Eine von Nichols entwickelte Droge bekam den lustigen Namen "Benzo Fury" verpasst, der sicherlich verkaufbarer ist, wie die lange chemische Bezeichnung. Es wurde besonders auf die fehlende Neurotoxizitaet hingewiesen, aber keiner hat jemals von diesen Anbietern veroeffentlicht, dass D. Nichols keine Evaluierungen der Drogen, die er entwickelt, am Menschen vornimmt, und es so noch etliche Arbeit bedeuten wird, diese neuen Verbindungen zu testen, auf allfaellige physische und psychische Veraenderungun, um sie irgendeinem Gebrauch zuzufuehren. Benzo Fury konnte in England nicht synthetisiert werden, und wurde klammheimlich mit MDA ersetzt und verkauft, wie die chemische Analytik der Verkaufsprobe bewies. Das Projekt von Nichols wird uebrigens von der amerikanischcen Regierung gefoerdert. (eigen)
5-(2-Aminopropyl)-2,3-dihydrobenzofuran hydrochlorid (5).
Eine Loesung 2.3 g (11.5 mmol) von 6-[ 1-(2-Nitrophenyl)]-2,3-dihydrobnzofuran (15a) wurde in 75 mL trockenem THF geloest und tropfenweise zu einer geruehrten Suspension von 1.2 g (29 mmol) LiAlH4 in 400 mL trockenem THF hinzugefuegt. Nach der kompletten Addition, wurde die Mischung zum Sieden am Rueckfluss fuer 5 h auf einem Oelbad gebracht. Die Mischung wurde dann auf einem Eisbad abgekuehlt, and das ueberschuessige LiAlH4 wurde zersetzt durch die vorsichtige Zugabe von 10 mL H2O. Die Mischung wurde durch Celite filtriert, der Filterkuchen wurde gut mit Aether durchgespuelt, und das Loesungsmittel wurde in einem Rotationsverdampfer unter Vakuum entfernt. Der oelige Rest wurde aufgenommen in 100 mL Aether und das Produkt wurde mit 5 X 50 mL 3 N HCl extrahiert. Die waessrigen Extrakte wurden vereint und durch das stark basifizieren durch Addition von 5 N NaOH gereinigt, und die freie Base wurde mit Dichlormethan (4 X 50 mL) extrahiert. Die vereinten organischen Extrakte wurden getrocknet (durch MgSO4), filtriert durch Celite, und konzentriert durch den Rotationsverdampfer. Das restliche Oel wurde in 20 mL wasserfreiem Aether geloest und das Hydrochlorid Salz wurde gebildet durch die Addition von 5 mL 1.0 N HCl in wasserfreiem Ethanol. Nach dem Entfernen der fluechtigen Stoffe im Vakuum, wurden die resultierenden weissen Feststotffe umkristallisiert aus Ethanol, um 1.44 g (58%) S-HCl Ausbeute als schimmernde weisse Kristalle zu ergeben: Schmelzpunkt 231-232 Grad Celsius; 2H-NMR (DMSO-dS) S1.2 (d,8,CH3), 2.6 (dd,1,ArCH3CH), 8.06 (dd, 1, ArCH2CH), 3.3 (t,2,ArCH3CH2),3.4 (m,1, ArCH3CHNH), 4.52 (t,2,ArOCH2),6.75(d,1,ArH),6.96(d,1,ArH),7.1(s,1,ArH),8.1(bs,2,NH3+);MS m/z 178(M+1). Anal.(C11H16ClNO)C,H,N. (Monte et al.: Syntheses and Pharmacological Examination of Benzofuran, Indan, and Tetralin Analogues of 3,4-(Methylenedioxy)amphetamine: Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 36, Nr. 28, S. 3300-3306, 1993.)
Vorsicht! Dies ist eine noch nicht am Menschen getestete Droge, die man nur auf die typische an den Dopamin- und Serotonin-Rezeptoren zu beobachtende Wirkung von MDMA getestet hat. Das neue Molekuel zeigt die gleichen Reaktionen mit den betroffenen Rezeptoren, wurde aber nicht auf die Wirkung auf das Gesamtsystem des Menschen getestet und koennte sehr wohl noch toxische oder andere unangenehme Reaktionen im Menschen verursachen. Es wurde nur untersucht, ob die MDMA-typische Rezeptorbeeinflussung vorliegt und ob die MDMA-immanente Neurotoxizitaet noch vorhanden ist! Keiner hat sich das jemals reingefressen. (eigen)