Achillein

Allgemeines:

Es ist ein braeunlich-rotes, bitteres Alkaloid mit der Summenformel C20H38N2O15, dass in Pflanzen des Genus Achillea gefunden wird. (Merriam Webster)

Ein nur in der Pflanze Achillea millefolium vorkommender Wirkstoff ist Achillein, welches durch Zanon entdeckt worden war. (Ann. Ch. Ph., Iviii, 21.) Als es analysiert wurde von Planta (Ann. Ch. Ph., Helv, 1870) hatte es eine Summenformel von C20H38N2O15. Es erscheint als braeunlich-rote Masse von stark bitterem Geschmack, loeslich in Wasser, schwaechlicher in Alkohol, und gar nicht in Aether. (U.S.D. 1926.) Wenn man Achillein mit Essigsaeure ansaeuert wird es Aether-loeslich. (Internet)

Achillein soll identish mit Betonicin sein, was die linksdrehende Version von L1-Methyl-4-hydroxypyrrolidin-2-carbonsaure- methylbetain sein soll. (Internet)

Andere Namen:

achilleine, achillein (britisch); (Merriam Webster) Betonicin, L1-Methyl-4-hydroxypyrrolidin-2-carbonsaure- methylbetain; (eigen)

Vorkommen:

Achillea millefolium.

Wirkungen:

Das aktive Wirkprinzip von Achillea millefolium, Achillein, wurde eingesetzt in Frankreich und andere Gegegenden von Suedeuropa, als ein Substitute fuer Chinin in der Behandlung von Wechselfieber. (planet botanic)

Es ist blutungshemmend; (www.kraeuterabc.de)

Extraktion des Alkaloids aus Achillea millefolium:

Achillein wird gewonnen durch Kochen jeder beliebigen Menge der Pflanze im vierfachen ihres Gewichts an Wasser, abseihen, Klaerens mit Eiweiss, verdampfen bis auf ein Fuenftel der originalen Menge, und Abwartens bis sich die Extraktionsmasse abgesetzt hat nach 24 Stunden. Filtriere die Fluessigkeit ab, schuettle mit einem leichten Ueberschuss an geloeschtem Kalk, fuege Bleiacetat biss eine Menge Niederschlag beginnt auszufallen, filtriere, und saettige dann die zurueckbleibende Loesung mit "sulphuretted hydrogen", und verdunste bis zu einem Extrakt. Mische diesen Extrakt mit dem Niederschlag, der am Filter zurueckgehalten wurde, und das Produkt ist gelbes Achillein, dass Harz und Bleiacetat beinhaltet. Es ist eine nicht einwandfreie Bereitung, sicherlich nicht brauchbar fuer den Gebrauch, obwohl Dosen von fuenf bis fuenfzehn x 0,0648 Gramm geschaetzt werden als zyklushemmendes Mittel. (The Physiomedical Dispensatory by William Cook, M.D., 1869)

Geschichte:

1846: "Ueber das Achillein", Archiv der Pharmazie, Volume 95, Issue 1, S. 58–59. (onlinelibrary.wiley.com)

ZANON B.: "ON ACHILLEINE AND ACHILLEIC ACID.", Liebigs Annalen, Art XVII., S. 57-59. (OnLineBibliothek)

1846: Zanon, Bartolommeo veroeffentlichen "Ueber Achillein und Achilleasäure, neue, in der Schafgarbe (Achillea Millefolium L.) entdeckte wesentliche organische Bestandtheile", Justus Liebigs Annalen der Chemie,Vol. 58, Nr.1, S. 31-36, 1846. (onlinelibrary.wiley.com)

1869: Das Buch "The Physiomedical Dispensatory by William Cook, M.D." erschien, in welchen obige Extraktionsanleitung angeben wurde. (eigen)

1870: Planta-Reichenau, AV: "Die Iva (Achillea moschata)", Justus Liebigs Annalen der Chemie, Vol. 155, Nr.2, S. 145-160. (Wiley Online Library)

1954: Der Journalartikel "Alkaloids of Achillea millefolium L. I. Isolation and Characterization of Achilleine" von F. M. Miller und Lee Ming Chow erschien in dem Journal: Journal of the American Chemical Society, Vol. 76 (5), S. 1353–1354. (pubs.acs.org)

1958: Landers, R.M. veroeffentlicht seine Dissertation mit dem Titel "An Improved Isolation Method for Achilleine, an Alkaloid from Achillea Millefolium Linne" an der University of Arizona. (Internet)

1959: Pailer, M. und Kump, W. G. veroeffentlichen "Über die Isolierung des Achilleins aus Achillea millefolium L. und dessen Identifizierung als Betonicin", Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly, Volume 90, Nr. 3, S. 396-401. Abstract: "Aus der heimischen Pflanze Achillea millefolium L. (Schafgarbe) wurde die als Glykoalkaloid beschriebene Base Achillein isoliert, charakterisiert und als Betonicin [1-Methyl-4-hydroxypyrrolidincarbonsäure-(2)-methylbetain] identifiziert."(www.springerlink.com)

1960: Pailer, M. and Kump, WG: "Ueber die Untersuchung basischer Inhaltsstoffe von Achillea-Arten", Archiv der Pharmazie, Vol. 293, Nr. 6, S. 646-654. (Wiley Online Library)

1982: Chandler, RF and Hooper, SN and Harvey, M.J.: "Ethnobotany and phytochemistry of yarrow, Achillea millefolium, Compositae", Economic Botany, Vol. 36, No. 2, S. 203-223. (Springer)

2006: Si, X.T. and Zhang, M.L. and Shi, Q.W. and Kiyota, H.: "Chemical constituents of the plants in the genus Achillea", Chemistry & Biodiversity, Vol. 3, Nr. 11, S. 1163--1180. (Wiley Online Library)


Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie