(Wikipedia)
IUPAC: 2-[(Diphenylmethyl) sulfinyl]acetamid; Latein: Modafinilum; Modasomil® (CH); Vigil® (D); Modasomil® (A); (Wikipedia)
Summenformel: C15H15NO2S;
Molare Masse:273,35 gmol-1;
Dichte: 1,342 gcm-3 (Enantiomer);
Schmelzpunkt: 164166 C (Racemat);
Schmlezpunkt: 158-159 C (Enantiomer);
Loeslichkeit: praktisch unloeslich in Wasser, wenig loeslich in Methanol, schwer loeslich in Ethanol 96 %; (Wikipedia)
Abb. Syntheseschema.
In der Wikipedia wird folgende Zusammenfassung der Synthese angegeben:
Die Synthese von racemischen Modafinil geht vom Benzhydrol aus, welches mit Chloressigsure und Thioharnstoff zur 2-(Diphenylmethylthio)-essigsure umgesetzt wird. Diese wird ueber das Surechlorid in das entsprechende Saeureamid umgewandelt. Die anschliessende Oxydation mit Wasserstoffperoxid ergibt die Zielverbindung. (Wikipedia)
LD50: > 800 mgkg-1 (Maus i.v.); Die fuer einen Erwachsenen empfohlene Tagesdosis betraegt 200400 mg. Die empfohlene Dosierung fuer Narkolepsie ist maximal 4 x 100 mg taeglich. Die Plasmahalbwertszeit betraegt bei einmaliger Einnahme 1012 Stunden, bei fortlaufender Einnahme im Steady-State 15 Stunden. Wirksame Metaboliten sind nicht bekannt. (Wikipedia)
Die Substanz gehoert zu einer Gruppe psychostimulierender Medikamente, die sich in der Molekuelstruktur von den Amphetamin-artigen Stimulanzien deutlich unterscheidet. Modafinil ist der Hauptmetabolit von Adrafinil, das in Frankreich seit den 1980er Jahren im Handel ist und dort zur Behandlung der Narkolepsie eingesetzt wird. (Wikipedia)
Trotz der von Amphetamin abweichenden Molekuelstruktur ist mit einer sehr aehnlichen Wirkung zu rechnen. Es sei an dieser Stelle an die Beschreibung dort verwiesen. (eigen)
Es ist mit der Auspraegung einer Sucht vom Amphetamin-typus zu rechnen, trotz stark abweichender Molekuelstruktur. Es sei hier an die Beschreibung bei dieser Substanz verwiesen. (eigen)
1993: In den USA wurde Modafinil von Frank Baldino, dem Gruender des Unternehmens Cephalon, lizenziert. (Wikipedia)
2002: Seit diesem Jahr vertreibt die deutsche Tochtergesellschaft der amerikanischen biopharmazeutischen Firma Cephalon, die Cephalon GmbH, Martinsried, das Medikament. (Wikipedia)
2006: erzielte Cephalon allein mit Modafinil einen Umsatz von 727 Millionen US-Dollar. (Wikipedia)
2008: Damit ist Modafinil in Deutschland mit Wirkung vom 1.Juli 2008 in die normale Verschreibungspflicht (Rezeptpflicht) ueberfuehrt. (Wikipedia)
2011: Modafinil darf noch bis 2011 ausschlielich von Cephalon vertrieben werden. (Wikipedia)