(biopsychiatry.com, erowid.org)
Fluctine®, Fluoxethin®; Prozac®; Sarafem®; Zactin®; (+/-)-N-methyl-y-[4-(trifluoromethyl)-phenoxy] benzenepropanamine; (erowid.org) IUPAC: (RS)-N-Methyl-3- phenyl-3-(4-trifluormethyl phenoxy)propylamin; Latein: Fluoxetinum; (Wikipedia)
Summenformel: C17H18F3NO
Molekulargewicht: 309.3305; (erowid.org)
Kurzbeschreibung: weisses bis fast weisses, kristallines Pulver (Hydrochlorid);
Schmelzpunkt: Oxalat: 179-182 Grad Celsius;
Schmelzpunkt: Hydrochlorid: 158,4-158,9 Grad Celsius; (Wikipedia)
Prozac® ist ein haeufig verschriebenes Medikament, welches oftmals als Rauschdroge eingesetzt worden ist. Es wird normalerweise als Antidepressiva eingesetzt, doch in hoeheren Dosen, soll es als Rauschdroge wirken.
Seine Wirkung erreicht es dadurch, dass es im Gehirn die Wiederaufnahme von Serotonin blockiert. Serotonin ist ein sogenannter Neurotransmitter, der bei der Uebertragung von Informationen und Stimmungen eine wichtige Rolle spielen soll. Deshalb wird Prozac als Serotonin-wiederaufnahmehemmer bezeichnet (abgekuerzt im engl. SSRI fuer Selective Serotonin Reuptake Inhibitor).
Prozac hat eine weite Verbreitung als Glueckspille, auch ausserhalb des klinischen Bereichs, gefunden. (eigen)
Bei einer 2-woechigen Aufnahme des Mittels Prozac konnte ich keine nennenswerten Veraenderungen in der Stimmung in der von der Aerztin verordneten Dosis feststellen, noch wurde eine berauschende Wirkung bemerkt. Das Mittel wurde kaum realisiert. (eigen)
LD50: 825 mg/kg-1 (Ratte p.o.); 87,5 mg/kg-1 (Maus i.p.); (Wikipedia)
1975: wurde dem Pharmakonzern Lilly ein Patent fuer Fluoxetin erteilt. Es war der erste Arzneistoff der neuen Antidepressiva-Generation der SSRI und sorgte daher in den ersten Jahren nach seiner Markteinfuehrung (USA 1988 / Deutschland 1990) fuer Aufmerksamkeit. Seither gab es ueber 54 Millionen Verschreibungen. Fluoxetin ist unter anderem in den Praeparaten Fluctin®, Fluxet® (Deutschland), Fluctine® (Schweiz, Oesterreich) und Prozac® (USA, Grossbritannien) enthalten. (Wikipedia)
1987: Als der weltweit angeblich erste SSRI am Markt eingefuehrt. Diese Behauptung wurde spaeter zurueckgenommen, da tatsaechlich Zimelidin der erste SSRI auf dem Markt war. (Wikipedia)
In der Wikipedia steht folgende Zusammmenfassung der Synthese beschrieben:
Es sind mehrere vielstufige Synthesen fuer Fluoxetin (Racemat) sowie die gezielte Gewinnung von (R)- bzw. (S)-Fluxocetin in der Literatur beschrieben.
Die zuerst beschriebene Synthese ausgehend von beta-Dimethylaminopropiophenon und p-Trifluormethylphenol fuehrt zu razemischen Fluoxetin. Dabei wird ss-Dimethylaminopropiophenon mit Diboran reduziert und mit Thionylchlorid zu N,N-Dimethyl-3-Chlor-3-Phenylpropylamin und anschliessend mit p-Trifluormethylphenol zu N,N-Dimethyl-3-(4-Trifluormethylphenoxy)-3-Phenylpropylamin umgesetzt. Dieses Reaktionsprodukt wird mit N-Methylcyamid in einer von-Braun-Reaktion zu N-Methyl-N-Cyano-3-(4-Trifluormethylphenoxy)-3-Phenylpropylamin umgesetzt. Die so eingefuegte Cyanamidgruppe wird in einem stark alkalischen Medium verseift, wobei das Reaktionsprodukt Fluoxetin entsteht. (Wikipedia)