Venlafaxin

Formel

(Wikipedia)

Andere Namen:

IUPAC: (RS)-1-[2-Dimethylamino -1-(4-methoxyphenyl)ethyl] cyclohexan-1-ol; (+/-)-(RS)-1-[2-Dimethylamino -1-(4-methoxyphenyl)ethyl] cyclohexan-1-ol; rac-1-[2-Dimethylamino -1-(4-methoxyphenyl)ethyl] cyclohexan-1-ol; DL-1-[2-Dimethylamino -1-(4-methoxyphenyl)ethyl] cyclohexan-1-ol; Latein: Venlafaxinum; (Wikipedia)

Spezifikation:

Summenformel: C17H27NO2;
Kurzbeschreibung: weisses bis fast weisses, polymorphes Pulver (HCl-Salz);
Molare Masse: 277,40 g/mol-1;
Schmelzpunkt: 215-217 Grad Celsius (Venlafaxin/Hydrochlorid);
Loeslichkeit: Wasser: 572 g/L-1 (HCl-Salz);
leicht loeslich in Wasser und Methanol, loeslich in absolutem Ethanol, schwer loeslich bis praktisch unloeslich in Aceton (HCl-Salz); (Wikipedia)

Vorkommmen:

Efexor® (CH); Trevilor® (D); Efectin®, Efectin® ER (A); (Wikipedia)

Dosis:

LD50: 405 mg/kg-1 (HCl-Salz, Maus p.o.); (Wikipedia)

Allgemeines:

Venlafaxin ist ein Phenylethylamin-Derivat und ein selektiver Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (SNRI), der als Antidepressivum eingesetzt wird. (Wikipedia)

Synthese

Formel aus:

(Wikipedia)

Wirkungen:

In der Wikipedia steht folgende Zusammenfassung:

Venlafaxin vermindert die Rueckaufnahme (Re-Uptake) von Serotonin und Noradrenalin in die praesynaptischen Vesikel an bestimmten Synapsen im Gehirn. Das dadurch vermehrte Angebot dieser Neurotransmitter im synaptischen Spalt soll die Linderung der depressiven Symptome bewirken. Die "Muttersubstanz" Venlafaxin (also ohne die Metaboliten, siehe unten) hat daneben noch eine schwach dopaminerge Aktivitaet.

Venlafaxin wird nach Einnahme in der Leber grossenteils in die wirksamen Metaboliten O-Desmethyl-Venlafaxin und N-Desmethyl-Venlafaxin umgewandelt. Diese tragen zur Wirkung des Arzneistoffs bei und werden vor allem renal ausgeschieden. (Wikipedia)


Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie