CBD

Formel aus:

^{(#27, #127)}

Andere Namen:

Cannabidiol. ^(#27)

Vorkommen:

Cannabis sativa.

Allgemeines:

Diese Verbindung ist in der Hanfpflanze (Cannabis sativa) enthalten. Es ist der Precursor (Vorgaengerstoff in der Biosynthese) von THC, wurde frueher angenommen, doch dies hat sich nicht bestaetigt. Der Syntheseweg ist ganz anders beschaffen und beginnt bei Geranylpyrophosphat und Olivetolsaeure, welche kondensieren zu CBG. Dies wird weiter zu CBD und CBC konvertiert. CBC wird dann weiter zu THC cyclisiert. Es gibt CBD-reiche und THC-arme Sorten und auf der anderen Seite THC-reiche und CBD-arme Sorten. THC-reiche Sorten sind stark halluzinogen wirksam. CBD-reiche hingegen werden zur Fasergewinnung oder Samengewinnung eingesetzt. CBD ist nicht psychoaktiv, jedoch daempft die Verbindung Aengstlichkeit und Uebelkeit und Entzuendungen und daempft Kraempfe. ^(eigen)

Isomerisierung zu THC

1. mit p-Tolouensulfonsaeure:

   Koche 1g CBD, 60mg p-Tolouensulfonsaeure oder 0,003 M Trifluoressigsaeure in 50ml Benzol fuer 1,5 Stunden am Rueckfluss. Verdampfe im Vakuum um 0,7g THC zu erhalten.

2. mit HCl:

   1,8g CBD in 100ml 0,005N HCl und koche 4 Stunden am Rueckfluss. Verdampfe im Vakuum um 0,5g THC zu erhalten.

Geschichte:

1940'er: Diese Verbindung gehoert zu den ersten entdeckten Cannabinoiden und wurde schon in den 40er Jahren des letzten Jahrhunderts entdeckt. ^(Wikipedia)

Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie