(#101/500)
Tryptamine, N-butyl-N-methyl; Indole, 3-[2-(butylmethylamino)ethyl]; N-Butyl-N-methyltryptamine; 3-[2-(Butylmethylamino)ethyl]-indole. (#101/499)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein klassisches Tryptamin. Es ist damit nahe verwandt mit einer Reihe bekannt halluzinogen wirksamer Verbindungen, aber auch mit einer Reihe im Koerper des Menschen vorkommenden Substanzen, die dort als Neurotransmitter wirken. (eigen)
A. Shulgin gibt folgende Anmerkungen zur Droge in seinem Buch Tihkal an:
Die Droge ist im 300mg Bereich aktiv, zeigt aber auch toxische Nebenwirkungen. (#101)
Ann und Alexander Shulgin beschreiben in Tihkal die Substanz folgendermassen:
(mit 130 mg, oral) "Moeglicherweise eine subtile Intoxikation nach 2 Stunden, und sicherlich nichts nach 5 Stunden."
(mit 175 mg, oral) "Etwas milde Inkoordination und Konzentrationsprobleme, alles trivial, und guter Schlaf und ein guter Tag am naechsten Tag."
(mit 250 mg, oral) "Nach 75 Minuten gab es eine schnelle Entwicklung eines Intoxikationsstatus, hauptsaechlich gepraegt von Motorischen Beeintraechtigungen. Nichts erinnernt entfernt an irgendeine Art von Halluzinationen. Appetit war normal und das Essen und das Wasser wurden ohne Problem konsumiert. Die meisten Aktivitaeten waren uninteressant, auch langweilig. Die Wirkungen dauerten fuenf Stunden." (#101)
A. Shulgin gibt in Tihkal des Dosisbereich mit 250 - 400 mg an; (#101/500)
Die Wirkdauer wird mit 4 - 6 h von A. Shulgin angegeben; (#101/500)
A. Shulgin, Verfasser der bekannten Werke Pihkal und Tihkal, gibt folgende Synthese fuer die Substanz an:
Zu einer gut geruehrten, eiskalten Loesung von 5.0 g Indol in 75 mL TBME wurde eine Loesung von 6.35 g Oxalylchlorid in 25 mL CH2Cl2 tropfenweise, ueber die Dauer von 15 Minuten verteilt, hinzugefuegt. Das Ruehren wurde fuer zusaetzliche 10 Min. fortgesetzt, und die resultierenden Feststoffe wurden durch Filtration entfernt und mit 15 mL kaltem TBME gewaschen. Dieses feste Amid wurde, in Folge, portionsweise verteilt auf eine Periode von 10 Min. zu einer gut geruehrten, eiskalten Loesung von 15 mL N-Methyl-butylamin in 100 mL CH2Cl2 hinzugefuegt. Die klar rote Loesung, die resultierte, wurde fuer wenige zusaetzliche Minuten geruehrt, gewaschen in Folge mit H2O, 1%-iger, waessriger HCl, und dann H2O. Auf das Trocknen mit festen wasserfreiem Na2SO4 folgend, wurde das Loesungsmittel unter Vakuum entfernt, was eine Ausbeute von eime dicken roten Oel gab. Beim Verduennen mit 20 mL kaltem EtOAc wurde ein blass weisser Feststoff erzeugt. Dies wurde aus 100 mL siedendem EtOAc umkristallisiert, was nach dem Abkuehlen, Filtrieren und Lufttrocknen zu konstantem Gewicht, 5.82 g N-Butyl-N-methyl-indolglyoxylamid mit einem Schmelzpunkt von 128-130 Grad Celsius erzeugte. Eine zweite Ernte von 0.6 g wurde vom Filtrat erhalten, fuer eine totale Ausbeute von 58%.
Eine geruehrte Suspension von 6.3 g of N-Butyl-N-methyl-indolglyoxylamid in 150 mL trockenem Toluol, in einem drei-Hals Rundkolben und unter einer N2 Atmosphaere, wurde abgekuehlt mit einem externen Eisbad. Eine Gesamtmene von 30 mL einer 65%-igen Rot-AL Loesung in Toluol wude langsam durch eine Spritze hinzugefuegt, und es gab sofort eine Gasentwicklung. Nachdem die Addition fertig war, wurde das Ruehren fuer eine Stunde fortgesetzt, dann wurde der Kolben stufenweise auf 40 Grad Celsius erwaermt, und das Ruehren wurde fuer zusaetzliche 2 h fortgesetzt. Nach dem wiederum auf Eistemperatur abgekuehlt war, wurde das ueberschuessige Rot-AL durch die tropfenweise Addition von zuerst IPA gefolgt von (Nachdem die deutlich sichtbare Gasentwicklung aufgehoert hatte) H2O zersetzt. Die anorganischen Aluminiumsalze wurden durch Filtration von der resultierenden Suspension entfernt, und der Filterkuchen wurde mit Isopropylacetat gewaschen. Die Filtrate und Waschungen wurden vereint und mit H2O durchgewaschen. Das Produkt wurde dann in 1 N HCl extrahiert, die vereinten Extrakte wurden zweimal mit CH2Cl2 gewaschen, basisch mit 20%-iger, waessriger KOH gemacht und mit CH2Cl2 extrahiert. Nach dem Waschen mit H2O und Trocknen mit wasserfreiem Na2SO4, wurden die Loesungsmittel unter Vakuum entfernt, um ein hellgelbes Oel mit blaeulicher Fluoreszenz zu ergeben. Das freie Amin kristallisierte nicht, wurde aber in MeOH geloest und die Titration zu einem leicht basischen Endpunkt mit einer methanolischen Loesung von Fumarsaeure gebracht. Die Loesung wurde erhitzt bis zum Siedepunkt, und langsam mit 2 Volumen von heissem Isopropylacetat verduennt. Langsames Abkuehlen ergab schoene hellgelbe Kristalle aus N-Butyl-N-methyl-tryptaminfumarat (MBT). Nach Umkristallisation aus MeOH/Isopropylacetat bekam man 5.83 g (69%) des Produkts mit einem Schmelzpunkt von 148-150 Grad Celsius. (#101/499f.)