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TRYPTAMINE, 5-METHOXY-N,N-TETRAMETHYLENE; INDOLE, 5-METHOXY-3-[2-(1-PYRROLIDYL)ETHYL]; PYRROLIDINE, 1-[2-(5-METHOXY-1H-INDOL-3-YL)ETHYL]; 5-METHOXY-N,N-TETRAMETHYLENETRYPTAMINE; 5-METHOXY-3-[2-(1-PYRROLIDYL)ETHYL]INDOLE; 1-[2-(5-METHOXY-1H-INDOL-3-YL)ETHYL]PYRROLIDINE; "PYRROLIDYL-5-METHOXYTRYPTAMINE" (engl.). (#101/548)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. Die Verbindung wird im Buch Tihkal von Alexander und Ann Shulgin beschrieben. (eigen)
Alexander Shulgin gibt in Tihkal die Dosis mit 0.5 - 2 mg, oral, an. (#101/549)
A. Shulgin gibt die Wirkdauer mit einigen Stunden in Thikal an. (#101/549)
Ueber diese Substanz ist in der gesamten wissenschaftlichen Literatur kein Bericht ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit erschienen. (eigen)
Zu einer gut geruehrten Loesung von 1.25 g 5-Methoxyindol in 15 mL TBME wurde tropfenweise eine Loesung von 1.1 g Oxalylchlorid in 15 mL TBME hinzugefuegt, verteilt auf die Dauer von 20 Min. Das Ruehren wurde fuer zusaetzliche 10 Min. fortgesetzt, waehrend dieser Zeit gab es eine Bildung von 5-Methoxyindol-3-ylglyoxylchlorid als tomatenroter Kristall, welcher durch Filtration entfernt wurde und mit einer kleinen Menge an TBME gewaschen wurde. Die lockeren Kristalle wurden hinzugefuegt, ein wenig immer, zu 2.0 mL gut geruehrtem Pyrrolidin, und das Ruehren wurde fortgesetzt bis die rote Farbe verschwunden war und die Feststoffe zur Raumtemperatur als creme-farbene Paste zurueckgekehrt waren. E wurden dann 80 mL einer 1 N HCl hinzugefuegt, welche ein Produkt von lockerer kristalliner Struktur erzeugte. Dies wurde durch Filtration entfernt, was nach Lufttrocknen bei 100 Grad Celsius zu einem konstanten Gewicht, 1.13 g eines cremefarbenen Materials mit einem Schmelzpunkt im 180-195 Grad Celsius Bereich ergab. Umkristallisieren aus 15 mL siedendem MeOH ergab, nach Abkuehlen und Filtrieren, 5-Methoxyindol-3-yl-N,N-tetramethylenglyoxylamid als einen weissen kristallinen Feststoff, der nach Lufttrocknen zu einem konstantem Gewicht 0.65 g (28%) mit einem Schmelzpunkt von 211-212 Grad Celsius wog.
Eine Loesung von 0.52 g 5-Methoxyindol-3-yl-N,N-tetramethylenglyoxylamid in 15 mL wasserfreiem Dioxan wurde langsam zu 0.80 g LAH in 15 mL Dioxan hinzugefuegt, welches gut geruehrt wurde und am Kochen am Rueckfluss unter einer Inertatmosphaere gehalten wurde. Nachdem die Addition komplett war, wurde das Kochen am Rueckfluss fuer zusaetzliche 16 h lang aufrechterhalten. Die Reaktionsmischung wurde abgekuehlt, und das ueberschuessige Hydrid wurde zerstoert durch die vorsichtige Addition von nassem Dioxan. Die gebildeten Feststoffe wurden durch Filtration entfernt, mit heissem Dioxan gewaschen. Die Filtrate und Waschungen wurden vereint, ueber wasserfreiem MgSO4 getrocknet, und das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Der blass bernsteinfarbene Rest wurde mit einem Kugelrohrapparat bei 160-170 Grad Celsius mit einem Druck von 0.05 mm/Hg destilliert, um 0.11 g (23%) 5-Methoxy-N,N-tetramethylentryptamin als blass weisses Oel zu ergeben, dass nicht kristallisierte. Das Hydrochloridsalz wurde bereitet durch Versetzen einer Et2O Loesung der freien Base mit wasserfreien HCl-Gas, und die gebildeten Feststoffe wurden aus MeOH/Benzol umkristallisiert. Der Schmelzpunkt war 164-167 Grad Celsius. (#101/548)