(#101)
TRYPTAMINE, N,N-DIMETHYL-5-METHYLTHIO; INDOLE, 3-[2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL]-5-METHYLTHIO; N,N-DIMETHYL-5-METHYLTHIOTRYPTAMINE; 3-[2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL]-5-METHYLTHIOINDOLE; (engl.). (#101/560)
Diese Verbindung ist ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen stark zentralwirksamen Verbindungen, wie dem Psilocybin oder auch das DMT. Diese Verbindung wurde erstmals von Alexander Shulgin synthetisiert. Er berichtet in seinem Werk TIHKAL darueber. (eigen)
Alexander Shulgin gibt in seinem Meisterwerk Tihkal die Dosis dieser Substanz mit 15 - 30 mg an. (#101/561)
A. Shulgin gibt die Wirkdauer dieser Substanz mit unter 1 h in Tihkal an. (#101/561)
Es wurde in der ganzen wissenschaftlichen Literatur kein Fall von koerperlicher oder psychischer Abhaengigkeit berichtet. (eigen)
Zu einer Loesung von 5.0 g 5-Methylthiotryptamin als freie Base (das Hydrochlorid, mit einem Schmelzpunkt von 252-254 Grad Celsius oder 263-265 Grad Celsius, wird in H2O geloest, mit waessriger NaOH basisch gemacht, mit CH2Cl2 extrahiert, und das Loesungsmittel entfernt im Vakuum) in 250 mL MeOH wurden 4.0 g NaHCO3 und 6.8 g MeI hinzugefuegt. Dies wurde am Kochen am Rueckfluss 72 h lang gehalten, mit der Addition von 1.5 g mehr an MeI an der 24 und der 48 h Zeit. Das Entfernen aller fluechtigen Stoffe im Vakuum erzeugte einen weissen Rest, welcher in 300 mL siedendem EtOH geloest wurde, Unloesliches wurde durch Filtration von der heissen Loesung entfernt, und dem Filtrat erlaubte man abzukuehlen. Feine weisse Kristalle erschienen, welche durch Filtration entfernt wurden, und an der Luft getrocknet um 3.22 g (53%) 5-Methylthio-N,N-dimethyltryptaminmethiodid mit einem Schmelzpunkt von mp 177-179 Grad Celsius. zu erzeugen.
Eine Suspension von 3.00 g 5-Methylthiotryptaminmethiodid in 50 mL DMF wurde mit 1.9 g 1,4-Diazobicyclo[2.2.2]octan versetzt und wurde am Kochen am Rueckfluss 3 h lang gehalten. Die Reaktionsmischung wurde mit 300 mL H2O verduennt, zuerst mit 200 mL EtOAc gefolgt von 400 mL Benzol extrahiert. Diese Extrakte wurden vereint und mit 10%-iger HCl zurueck-extrahiert. Dieses waessrige Phase wurde mit 5N NaOH basisch gemacht, und mit einigen Portionen an EtOAc extrahiert. Die organischen Extrakte wurden vereint, mit MgSO4 getrocknet, und das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt, um einen Rest zu ergeben, der ein dunkelgoldenes Oel war. Dies wurde mit einem Kugelrohrapparat destilliert um eine Fraktion zu ergeben, die bei 130-140 Grad Celsius mit einem Druck von 0.01 mm/Hg siedete, welche ein gelber Feststoff war, mit einem Schmelzpunkt von 94-97 Grad Celsius. Dieser wurde aus Benzol/Petrolaether umkristallisiert, um 1.41 g (76%) 5-Methylthio-N,N-dimethyltryptamin als farblose Nadeln, mit einem Schmelzpunkt von 97-100 Grad Celsius. zu ergeben. (#101/560f.)