Halluzinogene Tryptamine

Allgemeines:

Bekannte, natuerliche, Vertreter dieser Gruppe sind DMT, 5-Methoxy-DMT, aber auch Psilocin, Baeocystin und Psilocybin, die Pilzhalluzinogene aus den bekannten "magic mushrooms" unserer Welt. Es gibt inzwischen auch eine Reihe kuenstlich erstellter Tryptamine. Es sind dies zum Beispiel DET, CY-19 oder CZ-74, welche von A. Hofmann, nach der Entdeckung von Psilocybin und Psilocin, synthetisch dargestellt worden sind. Diese Substanzen wurden uebrigens, nach dem Verbot von Psilocybin in den Vereinigten Staaten, haeufig fuer die Psychotherapie eingesetzt. Die Arbeiten von B. Eisner und S. Grof waren bahnbrechend in der Entwicklung der psychedelischen und psycholytischen Therapie. Halluzinogene Tryptamine wurden urspruenglich auch als Schnupfpulver, wo sie aus Virola-Arten und Anadenanthera-Arten gewonnen werden, oder aus Banisteria-Arten, welche in der trinkbaren Drogenbereitung ayahuasca eingenommen werden, am Amazonas seit Jahrhunderten von den dort lebenden Eingeborenen rituell und medizinisch verwendet. Ebenso ist auch die jurema genannte Drogenbereitung Brasiliens zu erwaehnen, wobei wiederum das halluzinogene Tryptamin DMT den Hauptwirkstoff darstellt.

Tryptamine kommen auch im Tierreich vor. So enthaelt Bufo alvarius Girard (Sonoran Desert Toad) 5-Methoxy-DMT in ihrem Venomgift. Andere Kroeten (Bufo americanus, Bufo bufo) enthalten hingegen das nicht halluzinogene Tryptamin Bufotenin.

Struktur:

Tryptamine Formel aus: (#105)

Die Gruppe der halluzinogenen Tryptamine zeichnet sich durch eine substituierte Tryptaminstruktur aus. Die halluzinogenen Trytamine sind dem endogen vorkommenden Neurotransmitter Serotonin (5-Hydroxytryptamin) sehr aehnlich, welcher selber aber nicht halluzinogen aktiv ist. Erst die Substitution am Benzolring der Indolstruktur und eine bestimmte Gruppe von Alkylresten am Indol ermoeglicht eine halluzinogene Wirkung. Aber nicht alle substituierten Tryptamine sind halluzinogen aktiv.

Eine Auswahl bekannter Tryptamine:

  1. 1-Methyl-5-Methoxy-DIPT
  2. 2-alpha-DMT
  3. alpha,N-DMT
  4. a,N,O-TMS
  5. 2-ME-DET
  6. 2-Me-DMT
  7. 4-Acetoxy-DET
  8. 4-Acetoxy-DIPT
  9. 4-Acetoxy-DMT
  10. 4-Hydroxy-5-Methoxy-DMT
  11. 4-Hydroxy-DBT
  12. 4-Hydroxy-DIPT
  13. 4-Hydroxy-DPT
  14. 4-Hydroxy-MET (4-Hydroxy-N-Ethyl-N-Methyltryptamin)
  15. 4-HO-MPT (4-Hydroxy-N-Methyl-N-Propyltryptamin)
  16. 4-Hydroxy-MIPT
  17. 4-HO-PYR-T
  18. 4-Methoxy-MIPT
  19. 4,5-Methylendioxy-DIPT
  20. 4,5-MDO-DMT
  21. 5-Hydroxy-DMT (Bufotenin)
  22. 5-Methoxy-AET
  23. 5-Methoxy-alpha-methyltryptamin
  24. 5-Methoxy-DALT
  25. 5-Methoxy-DET
  26. 5-Methoxy-DIPT
  27. 5-Methoxy-DMT
  28. 5-Methoxy-DPT
  29. 5-Methoxy-MIPT
  30. 5-Me-MIPT
  31. 5-Methoxy-N-methyl-(alpha,N-trimethylen)tryptamin
  32. 5-MEO-NMT
  33. 5-MEO-PYR-T
  34. 5-MES-DMT
  35. 5-Methoxy-TMT
  36. 5-TMT
  37. α-Methyl-DET
  38. 5,6-Methylendioxy-DIPT
  39. 5,6-MDO-DMT (5,6-Methylendioxy-DMT)
  40. 5,6-MDO-MIPT (5,6-Methylendioxy-MIPT)
  41. 5,6-MEO-MIPT
  42. 6-Fluor-DAT
  43. 6-Methoxy-DET
  44. 6-Methoxy-DMT
  45. ATMT
  46. Baeocystin (4-Phosphoryloxy-N-methyl-Tryptamin)
  47. CY-19 (4-Phosphoroxy-N,N-DET)
  48. CZ-74 (4-Hydroxy-DET)
  49. DBT (Dibutyltryptamin)
  50. DET (Diethyltryptamin)
  51. DIPT (Diisopropyltryptamin)
  52. DMT (Dimethyltryptamin)
  53. DPT (Dipropyltryptamin)
  54. EIPT (N-Ethyl-N-Isopropyl-tryptamin)
  55. α-Ethyltryptamin (Etryptamin)
  56. IT-290 (alpha-Methyltryptamin, AMT)
  57. Lucigenol
  58. MBT (N-Butyl-N-Methyltryptamin)
  59. Melatonin
  60. Methylethyltryptamin (MET)
  61. MIPT (N-Methyl-N-Isopropyl-Tryptamin)
  62. NET (N-Ethyl-Tryptamin)
  63. NIPT (N-Isopropyl-Tryptamin)
  64. NMT (N-Methyl-Tryptamin)
  65. Norbaeocystin
  66. PiPT (N-Propyl-N-Isopropyl-Tryptamin)
  67. Psilocin (4-Hydroxy-DMT)
  68. Psilocybin
  69. PYR-T