Acetylsalicylsaeure

Formel

Formel aus

(Wikipedia)

Andere Namen:

Latein: Acidum acetylsalicylicum; 2-Acetoxybenzoesaeure; Essigsaeuresalicylester; Aspirin® (Weltweit); Aspirin®Cardio (CH); Alcacyl® (CH); Acesal® (D); Alka-Seltzer® (D); (Wikipedia)

Spezifikation:

Summenformel: C9H8O4; Molare Masse: 180,16 g/mol-1; Dichte: 1,35 g/cm-3 (20 Grad Celsius); Schmelzpunkt: 135,0 Grad C; Siedepunkt: 140,0 Grad Celsius (Zersetzung); pKs-Wert: 3,49: Loeslichkeit: wenig loeslich in Wasser (4,6 g/l-1 bei 25 Grad Celsius); Acetylsalicylsaeure liegt als weisses Pulver vor oder bildet flache bis nadelfoermige Kristalle mit schwachem Geruch nach Essigsaeure. Der pKs-Wert betraegt 3,5. Sie schmilzt bei einer Temperatur von 135 Grad Celsius, ihr Zersetzungspunkt liegt bei ca. 140 Grad Celsius. Acetylsalicylsaeure ist gut loeslich in Ethanol, Alkalilauge, aber schlecht loeslich in Benzol oder kaltem Wasser (3,3 g/l-1 bei 20 Grad Celsius). Die Wasserloeslichkeit steigt erheblich beim Erwaermen. Die Dichte von Acetylsalicylsaeure betraegt 1,35 g/cm-3, der Dampfdruck ist gering. (Wikipedia)

Synthese

Abb. Syntheseschema.

Allgemeines:

Diese Droge ist ein Analgetika (Schmerzmittel), genauer gesagt, es gehoert zu den peripheren Analgetika, dass sind Schmerzmittel die ueber Rezeptoren im Koerper ihre schmerzlindernde Wirkung entfalten. Die periperen Analgetika werden wiederum in 2 Gruppen geteilt: Einerseits in die sauren anderseits in die nichtsauren Schhmerzmittel. Diese Droge gehoert zur Gruppe der Sauren Analgetika. (#130)

Dosis:

akut 1 x 500 - 10000mg/d i.v.; Maximaldosis 2000-4000mg/d. (#130/79)

Wirkungen:

Diese Verbindung ist ein schmerzlinderndes Mittel, welches auch fiebersenkenden Qualitaeten hat. (#130) Das Mittel hat auch eine entzuendungshemmmende Wirkung. Man muss den Magen schuetzen, da es sonst zum Durchbrechen von Nebenwirkungen kommt. (#130/79)

Geschichte:

In der Wikipedia steht folgende Zusammenstellung der Geschichte des Mittels:

Antike: Schon im antiken Griechenland wurde der Saft der Weidenrinde gegen Fieber und Schmerzen aller Art eingesetzt. Hippokrates von Kos, Dioscurides und auch der roemische Gelehrte Plinius der Aeltere sahen die Weidenrinde als Arznei an. Durch Kochen von Weidenbaumrinden haben Germanen und Kelten Extrakte gewonnen und zu Heilzwecken verwendet, die der synthetischen Acetylsalicylsaeure verwandte Substanzen enthielten. 1763 meldete der in Oxford lebende Geistliche Edward Stone der Royal Society in London, dass diese aus der Ueberlieferung bekannte Erkenntnis korrekt sei. 1828 gelang es Johann Andreas Buchner, das Salicin (den Vorlaeufer von ASS) aus eben jenen Weidenrindenextrakten (Weide, Salix sp.) zu isolieren. 1853 synthetisierte Charles Frederic Gerhardt erstmals unreine Acetylsalicylsaeure. Seit 1874 wurde Salicylsaeure durch Friedrich von Heyden grosstechnisch in seiner Salicylsaeurefabrik Dr. F. v. Heyden in Radebeul hergestellt und als Medikament eingesetzt, jedoch schraenkten der bittere Geschmack und Nebenwirkungen wie Magenbeschwerden die Einsatzmoeglichkeiten ein. Bibergeil (auch Castoreum), ein Druesensekret der Analdruese des Bibers, enthaelt ebenfalls den Inhaltsstoff der Weidenbaumrinde, Salicylsaeure. Es wurde bis ins 19. Jahrhundert gegen Kraempfe, hysterische Anfaelle, Nervositaet u.v.m eingesetzt. Schon in der graeco-romanischen Antike wurde die Substanz gegen Epilepsie eingesetzt.

1897: wurde die Acetylsalicylsaeure erstmals in reiner Form hergestellt. Sowohl Felix Hoffmann als auch Arthur Eichengruen werden als Erfinder diskutiert. Da letzterer Jude war, wurde seine wissenschaftliche Arbeit zur Zeit des Nationalsozialismus zunehmend behindert und seine Leistungen geschmaelert. Sicher ist, dass Eichengruen nach der Zulassung von Aspirin zum Leiter der pharmazeutischen Abteilung bei der Bayer AG befoerdert und Hoffmann Leiter der Marketing-Abteilung wurde. Bayer vermarktete jedoch vorerst das elf Tage spaeter von Hoffmann entwickelte, als Heroin bekannt gewordene Diacetylmorphin (DAM) staerker, da man nach Versuchen an Menschen davon ausging, dass Aspirin zu viele Nebenwirkungen habe.

1949: veroeffentlichte Arthur Eichengruen eine Arbeit, in der er schrieb, er habe die Entwicklung von Aspirin sowie einiger benoetigter Hilfsstoffe geplant und koordiniert. Schon zuvor aus dem KZ - fast ein halbes Jahrhundert nach der Erfindung von Aspirin - schrieb Eichengruen der I.G. Farben (Bayer), als er sich, wie er selber sagte, seinem Tode nahe sah, dass Hoffmann an Aspirin nur in der Weise beteiligt war, dass er die Anordnungen Eichengruens befolgte, ohne ueberhaupt zu wissen, was er im Auftrage Eichengruens tat. Waehrend des Nationalsozialismus wurde er weiterhin als Beteiligter oder gar Erfinder verleugnet, wie dies bei allen juedischen Errungenschaften ueblich war, und oeffentlich die Erfindung des Aspirins vor allem Hoffmann zugesprochen. Eichengruen hat dies selbst, nach seiner Entlassung, in einer noch aus Zeiten des Nationalsozialismus stammenden Ausstellung - ueber deren Pforte "Juden ist der Zutritt verboten" prangte - auf einer Tafel zum Thema Aspirin gelesen. Auf ihr wurden Hoffmann und eine andere, mit der Entwicklung Aspirins nicht in Verbindung stehende Person als Erfinder genannt, ohne jegliche Erwaehnung Eichengruens. In vielen geschichtlichen Abhandlungen bzw. Lexika zu dem Thema wird aufgrund dieser Vorgaenge waehrend des Nationalsozialismus und der damit entsprechend beeinflussten Geschichtsbuecher vornehmlich Felix Hoffmann als Erfinder oder wahrscheinlicher Erfinder genannt und die Erklaerung Eichengruens in seiner 1949 veroeffentlichen Arbeit oftmals lediglich als Behauptung betitelt.

1897: Das Produkt wurde 1897 Aspirin genannt. Der Name Aspirin leitet sich vom Echten Maedesuess, auch Spire genannt (veraltet: Spiraea ulmaria L. heute: Filipendula ulmaria (L.) Maxim.), einem salicylathaltigen Rosengewaechs, ab: 'A' (fuer die Acetylgruppe), -'spirin' (fuer den Inhaltsstoff der Spire). 1899 wurde Aspirin& zum Patent angemeldet.

1914-: Nach dem Ersten Weltkrieg wurde Bayer im Rahmen des Versailler Vertrags gezwungen, das Patent und die Rechte an der Marke Aspirin® fuer das Gebiet der Siegermaechte USA, Frankreich und Grossbritannien aufzugeben. In den USA kaufte 1918 Sterling Drug die Markenrechte von der amerikanischen Verwaltung fuer feindlichen Besitz. In den fuenfziger Jahren des 20. Jahrhunderts verlor Sterling Drug kraft Gerichtsbeschluss die Exklusivrechte am Namen. Der Name Aspirin wurde so in den USA gemeinfrei. Im Jahre 1994 kaufte ihn Bayer Sterling Drug vom voruebergehenden Eigentuemer Kodak fuer 1 Milliarde Dollar. Seitdem verkauft Bayer in den USA wieder "Bayer-Aspirin". Es ist weltweit das meist gekaufte ASS-Praeparat.

1982: Die Funktionsweise der Acetylsalicylsaeure, naemlich die Hemmung der Prostaglandinproduktion, wurde 1971 von John Robert Vane aufgeklaert, wofuer er 1982 zusammen mit Sune Bergstroem und Bengt Samuelsson den Nobelpreis fuer Medizin erhielt. (Wikipedia)

Sucht:

Die peripheren Schmerzmittel haben ein viel geringeres Suchtpotential als die zentralwirksamen Schmerzmittel. Dennoch ist eine Ausbildung einer Abhaengigkeit beobachtet worden. Diese tritt meist zusammen mit einem Gebrauch von Alkohol auf. (eigen)


Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie