Codein

Formel

Formel aus:

(#35, #69/96)

Andere Namen:

Methylmorphin, (#12, #53/140) Kodein. (#69/95) (5alpha,6alpha)-7,8-Didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy- 17-methylmorphinan-6-ol; Tylenol mit Codein®; Codate®; Codephos®; (erowid.org) IUPAC: (5R,6S,9R,13S,14R) -3-Methoxy-17-methyl-4,5- epoxymorphin-7-en-6-ol; Codeinum siccum (lat.); 3-Methylmorphin; (Wikipedia)

Spezifikation:

Die Summenformel lautet auf C18H21NO3 und das Molekulargewicht betraegt 299.37; der Schmelzpunkt liegt bei 154-156 Grad Celsius (fuer das Monohydrat); (erowid.org) Molare Masse: 299,36 gmol-1; Aggregatzustand: Feststoff; Dichte: 1,32 gcm-3 (Monohydrat 20 Grad Celsius); Schmelzpunkt: 157,5 Grad Celsius; Siedepunkt: 250 Grad Celsius (22 mm Hg); pKs-Wert: 8,21 (25C); Loeslichkeit: H2O: 9000 mgL-1 (20C); Der Schmelzpunkt liegt bei Grad 154 Celsius, die Loeslichkeit in Wasser betraegt fuer Codein-Monohydrat 8 mg/ml bei 20 C, 17 mg/ml bei 80 C, fuer Codeinhydrochlorid 50 mg/ml bei 20 Grad Celsius, 1000 mg/ml bei 100 Grad Celsius, fuer Codeinsulfat 35 mg/ml bei 20 Grad Celsius, 150 mg/ml bei 80 Grad Celsius sowie fuer Codeinphosphat-Hemihydrat 400 mg/ml. (Wikipedia)

Vorkommen:

Kodein kommt natuerlich in den Alkaloiden des Schlafmohnes vor, aus dem es frueher hauptsaechlich gewonnen wurde, indem man aus Opium einzelne Alkaloide (Morphin, Codein,...) abtrennte.(eigen) Kodein ist im Opium zu 0,2-2% enthalten. (#12) Somit wird immer Kodein mitkonsumiert, wenn Opium geraucht oder gegessen wird. (eigen)

Allgemeines:

Codein, von der chemischen Struktur ein Phenanthrenderivat, (#12) kommt als Nebenalkaloid in der bekannten Schlafmohnpflanze Papaver somniferum vor. Es wird bei der Produktion von Opium in diesem angereichert. Es ist somit ein Nebenwirkstoff des Opiums und faerbt dessen Wirkungen mit. (eigen) Es ist der Monomethylther des Morphins, das sowohl Hauptwirkstoff von Opium als auch des Schlafmohnes ist. (#53/140, #69/95) Codein wird vor allem in Form von Hustensften und -mitteln (#69/95) gegen Reizhusten und in mittelstarken Schmerzmittelmischungen (Codein und Paracetamol, u.a.) angeboten, denn die schmerzlindernde Wirkung von Codein ist viel schwaecher als jene von Morphin oder anderen Opioiden. Bei starken Schmerzzustaenden weicht man eher auf diese Opioide aus, oder kombiniert diese mit Beruhigungsmitteln. Bei entzuendlichen Prozessen wird heutzutage eher ein gleichzeitig schmerzlinderndes wie entzuendungshemmendes oder auch fiebersenkendes Prinzip eingesetzt. (Mefenaminsaeure) (eigen) Doch Codein ist ein hervorragendes Mittel gegen Husten. Der Weltbedarf an diesem Hustenmittel ist in den letzten 30 Jahren stark angestiegen. Heute wird es ueberwiegend synthetisch hergestellt. (#12)

Wirkungen:

Die Verbindung ist ein Opiat mit dem typischen Wirkspektrum dieser Drogen. Die hustenreizstillende Wirkung ist staerker ausgepraegt, wie bei anderen Opiaten. Deshalb wird Codein vor allem als Hustenmittel eingesetzt. (eigen) Die hustenstillende Wirkung wird durch eine Laehmung des Hustenzentrums erreicht. (#69/95) Die suchterregende Wirkung von Codein ist schwaecher als jene von Morphin, ebenso ist die schmerzstillende Wirkung milder. Codein hat auch die typischen Nebenwirkungen aller anderen Opiate - es erzeugt Verstopfung, sediert, wenn auch in schwaecheren Masse als Morphin - und es erzeugt auch eine Atemlaehmung im Ueberdosisfall. (eigen)

Da die schmerzstillende und euphorisierende Wirkung des Morphins beim Codein nur in stark abgeschwaechter Form auftritt, ist die Abhaengigkeit von Codein schwaecher als jene von Morphin. (#12, #69/96)

Codein ist auch eine manchmal verwendete Ersatzdroge bei der Behandlung von Opiatabhaengigen Fixern, denn Codein ist verschreibbar. Damit hatte der Arzt in Zeiten der substitutionslosen Drogenprohibitionszeit die Moeglichkeit eine Ersatzdroge zu verordnen. Diese Anwendung, die frueher teilweise sogar noch kriminalisiert wurde, hat sich inzwischen zur "Ersatzdrogenbehandlung" entwickelt und ist bereits sehr stark etabliert. Doch Codein war nur ein Mittel der zweiten Wahl fuer die Substitution: Nachteilig ist, da seine Wirkungsdauer viel kuerzer ist, als jene der hauptsaechlich verwendeten Ersatzdroge Methadon. Einige Argumente sprechen fuer den Einsatz von Codein: Es hat gleich wie Methadon eine viel niedere euphorische Komponente und, das ist vor allem das Hauptargument der berufstaetigen Drogenabhaengigen - es beruhigt nicht so stark wie Morphin oder Methadon. Diese oft bei HIV-Kranken und Sterbenden gewuenschte Nebeneffekt ist bei dieser Zielgruppe - berufstaetigen Substitutionspatienten - keineswegs erwuenscht. Von diesen wird vor allem die geringere Fahrtuechtigkeit unter der Einwirkung von Methadon angefuehrt. Die Voraussetzung zur Verwendung von Codein als Substitutionsmittel ist auch dadurch gegeben, da Codein durch den Mund eingenommen werden kann und damit eine weitere Gefaehrdung der Gesundheit durch intravenoesen Drogengebrauch verhindert werden kann. Es wird vor allem als Retardpraeparat (Codidol®) fuer die Substitution verschrieben, aber auch in Form von Tabletten, welche keine Retardierung aufweisen (z. Bsp.: Antos®, Kwizda®). Grundsaetzlich muss die Vertrauensbasis zwischen dem Substitutionsarzt und dem -patienten gegeben sein - denn Codeintabletten muessen dem drogenabhaengigen Konsumenten mitgegeben werden, damit er wenigstens einen Tag ueberbruecken kann - denn Codein wirkt maximal 6 Stunden. Dennoch ist Codein eine gefragte Ersatzdroge fuer Heroinabhaengige und wird von einigen wenigen dem Methadon vorgezogen. (eigen)

Codein wird aber auch intravenoes als Rauschdroge verwendet. Hierbei werden vor allem nicht retardierte Tabletten verwendet, die mittels Wasser geloest werden. Hustensaefte mit Codein werden vor allem mit Alkohol kombiniert als Cocktail getrunken, jedoch kaum gefixt, da die schwerloeslichen Sirupe, dies zu grossen Teilen verhindern. Dennoch werden immer wieder Hustensaftloesungen auch mit Alkohol - injeziert. Diese Praxis erhoeht die Gefaehrdung fuer Schaedigungen am venerischen System, v.a. im Kapillarbereich. Weiters fuehrt eine Ueberdosierung zu einem unangenehmen Juckreiz, der typisch fuer Codein ist. (eigen)

Sucht:

Das Hustenmittel erzeugt - ebenso wie Morphin - einen Rausch der Euphorie, der jedoch viel milder ist. Dennoch wird deswegen Codein als Rauschdroge eingenommen. Codein erzeugt ebenso eine Abhaengigkeit vom Morphintyp mit den gleichen Entzugssymptomen wie andere Opiate. Codeinsucht ist gleich wie Morphinsucht zu behandeln. Die Zahl der ueberwiegend Codeinabhaengigen ist sehr klein - im allgemeinen begleitet der Konsum von Codein einen ausgepraegt polytoxen Drogengebrauch, wobei Codein eigentlich nur eine Substitution fuer das gewuenschte Heroin oder Morphin ist. (eigen)

Es soll an dieser Stelle auch noch an die Abhandlungen ueber Morphin, Heroin und Methadon verwiesen werden, wo genauere Informationen zur Behandlung von Abhaengigkeiten vom Morphintyp, aber auch genauere Informationen zur Substitutionstherapie in Form von Exkursen zu finden sind.

Dosis

Nach Berichten aus der Szene ist beim ungewohnten Konsumenten die toedliche Dosis bei 800mg Codein beim Ungewoehnten. (eigen)

Subjektive Wirkungsbeschreibung:

Waerme, Muedigkeit, kaum Euphorie, Entspannung; vertraegt sich mit Cannabis, wird haeufig mit Alkohol konsumiert ... (so gut wie keine spezifische Erfahrung ...)

Bei Codein wird immer wieder von allergischen Hautreaktionen berichtet. (mehrfacher Bericht!);

Synthese:

Codein wird via Thebain, einem anderen Opiumalkaloid produziert, oder auch aus dem Schlafmohn herausgeloest. Dieses Thebain dient uebrigens auch fuer die Herstellung sog. Bentley-Verbindungen, welche in 10000-facher kleiner Dosis wirksam sind. (#69/102) Vermutlich entsprechen diese Verbindungen den Fentanylen. (eigen)

Geschichte:

1832: Kodein wurde aus Opium isoliert. (#69/95)


Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie