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N-ETHYLTRYPTAMINE; TRYPTAMINE, N-ETHYL; INDOLE, 3-[2-(ETHYLAMINO)ETHYL]; 3-[2-(ETHYLAMINO)ETHYL]INDOLE; (engl.). (#101/570) N-Ethyltryptamin (dt.), 3-[2-(Ethylamin)ethyl]indol (dt.); (eigen)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. Die Verbindung wird in Ann und Alexander Shulgins Werk Tihkal erwaehnt. (eigen)
Es gibt keinen Bericht in der Literatur ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit durch diese Substanz. (eigen)
Zu einer gut geruehrten Loesung von 1.6 g Indol in 30 mL wasserfreiem Et2O wurde tropfenweise ueber die Dauer von 30 Min. eine Loesung von 3.8 g (2.6 mL) Oxalylchlorid in 30 mL wasserfreiem Et2O hinzugefuegt. Das Ruehren wurde fuer zusaetzliche 15 Min. fortgesetzt, waehrend dieser Zeit gab es die Bildung von Indol-3-ylglyoxylchlorid als gelben kristallinen Feststoff. Dieses Zwischenprodukt wurde durch Filtration entfernt und mit Et2O gewaschen. Es wurde direkt im folgenden Schritt verwendet. Dieses feste Saeurechlorid wurde zu 3.6 g wasserfreiem Ethylamin in Et2O hinzugefuegt und geruehrt bis die Farbe grossteils verschwunden war. Es wurden dann 100 mL 2 N HCl hinzugefuegt. Die Mischung wurde abgekuehlt, und das resultierende Produkt N-Ethyl-3-ylglyoxamid wurde durch Filtration entfernt. Das luftgetrocknete Produkt wurde erhalten in einer 67%-igen Ausbeute (Schmelzpunkt 208-210 Grad Celsius aus Benzol).
Eine Loesung von 1.6 g N-Ethyl-3-ylglyoxylamid in 50 mL wasserfreiem THF wurde tropfenweise zu 1.5 g LAH in 50 mL wasserfreiem THF hinzufuegt, welcher gut geruehrt wurde und unter einer Inertatmosphaere gebracht wurde. Dies wurde zum Kochen am Rueckfluss gebracht und dort wurde es 3 h lang gehalten. Die Reaktionsmischung wurde abgekuehlt, und das ueberschuessige Hydrid wurde durch die vorsichtige Addition von nassem THF zerstoert. Eine 15%-ige NaOH Loesung wurden dann hinzugefuegt, bis die Feststoffe eine lockere, weisse Huettenkaeseform hatten, und die mobile Phase wurde auf basisch getestet durch externes, feuchtes pH-Papier. Diese gebildeten Feststoffe wurden durch Filtration entfernt, zuerst mit THF und dann mit MeOH gewaschen. Die Filtrate und Waschungen wurden vereint, ueber wasserfreiem MgSO4 getrocknet, und das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Der Rest bildete eine kristalline Masse. Diese wurde konvertiert zum Hydrochloridsalz (Schmelzpunkt 188-190 Grad Celsius aus Benzol/Methanol) in einer 35%-igen Ausbeute.
Zu einer gut geruehrten Loesung von 16.0 g Tryptaminbase in 25 g Triethylamin wurde tropfenweise 11.2 g Essigsaeureanhydrid hinzugefuegt. Die Mischung wurde ueber Nacht auf dem Dampfbad erhitzt, dann wurden die fluechtigen Stofffe im Vakuum entfernt. Der Rest wurde in 100 mL CH2Cl2 geloest und mit 100 mL verduennter waessriger HCl gewaschen. Die Wasserphase wurde zweimal mit zusaetzlichem CH2Cl2 extrahiert, die organischen Phasen wurden vereint, mit waessriger NaHCO3 Loesung gewaschen, und das Loesungsmittel im Vakuum entfernt. Der resultierende Rest (12.5 g eines dunkelen und zaehfluessigen Oels) wurde mit einem Kugelrohrapparatt destilliert, um N-Acetyltryptamin als ein zaehfluessiges, bernsteinfarbenes Oel zu ergeben, dass bei 185-200 Grad Celsius siedete, und welches bei Zimmertemperatur einem geschmolzenen Glas glich. Es wog 9.45 g, fuer eine Ausbeute von 47% der Theorie. Dieses Glas wurde unter Hexan gemahlen und hatte einen Schmelzpunkt von 70-73 Grad Celsius und bildete weisse Kristalle aus Toloul, mit einem Schmelzpunkt von 73-74 Grad Celsius.
Eine Loesung von 2.31 g N-Acetyltryptamin in 30 mL wasserfreiem THF wurde tropfenweise zu 60 mL 1 M LAH in THF hinzugefuegt, und am Kochen am Rueckfluss unter Argon gehalten. Nach 12 h Kochen am Rueckfluss wurde es der Reaktionsmischung erlaubt auf Zimmmertemperatur zurueckzukehren und das ueberschuessige Hydrid wurde durch die Addition von 20 mL 50%-iges, waessriges THF zerstoert. Die Mischung wurde durch Papier gefiltert, mit 3x25 mL THF gewaschen, und die vereinten Filtrate und Waschungen wurden von allen fluechtigen Stoffen im Vakuum befreit. Das verbleibende blass cremefarbene Oel wurde mit einem Druck von 0.1 destilliert, um weisses Oel zu ergeben, Siedepunkt 125-135 Grad Celsius, 1.58 g fuer eine Ausbeute von 73%. Dieses freie Basenprodukt kristallisierte spontan zu einem weissen, wachsigen Feststoff, mit einem Schmelzpunkt von 80-81 Grad Celsius. N-Ethyltryptaminbase, geloest in 5x des eigenen Gewichts an Isopropanol, angesaeuert mit konzentrierter HCl, und tropfenweise Et2O hinzugefuegt, ergab das Hydrochloridsalz, N-Ethyltryptaminhydrochlorid oder NET, mit einem Schmelzpunkt von 181-182 Grad Celsius. (#101/570f.)