(#101)
N-Isopropyltryptamin. (eigen)
TRYPTAMINE, N-ISOPROPYL; INDOLE, N ISOPROPYLTRYPTAMINE; 3-[2-(ISOPROPYLAMINE)ETHYL]INDOLE; (engl.). (#101/571) N-Isopropyl-tryptamin (dt.), 3-[2-(Isopropylamin)ethyl]indol (dt.). (eigen)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. Die Verbindung wird in Ann und Alexander Shulgins Werk Tihkal erwaehnt.(eigen)
A. Shulgin fuehrt folgende Synthese in seinem Buch Tihkal an:
Zu einer Loesung von 3.2 g Tryptaminbase (20 mMol) in 25 mL Isopropanol wurde 6.8 g Isopropyliodid hinzugefuegt und die Loesung wurde am Kochen am Rueckfluss 36 h lang gehalten. Alle fluechtigen Stoffe wurden im Vakuum entfernt, und der Rest wurde in verduennter NaOH suspendiert und 3x mit 40 mL Portionen CH2Cl2 extrahiert. Diese Extrakte wurden vereint und nach Entfernen des Loesungsmittels ergab es 2.19 g eines dunklen Oels, dass beim Stehen kristallisierte. Dies wurde mit einem Kugelrohrapparat bei 130-150 Grad Celsius mit einem Druck von 0.08 mm/Hg destilliert, um 1.51 g eines weissen Oels zu ergeben, dass einen Feststoff ergab im Empfaenger. Ein analytisches Beispiel wurde aus Isopropanol umkristallisiert, und hatte einen Schmelzpunkt von 94-95 Grad Celsius. Eine Loesung der freien Base in 10 mL warmen Isopropanol wurde tropfenweise mit konzentrierter HCl versetzt, bis die Loesung rot war auf externen feuchten pH-Papier. Die spontanen Kristalle, die sich bildeten, wurden verduennt mit Ruehren in 20 mL wasserfreiem Et2O, die resulierende und erstarrende kristalline Masse wurde durch Filtration entfernt, mit zusaetzlichem Et2O gewaschen, und ab der Luft getrocknet bis zu einem konstantem Gewicht. Es wurden so 1.58 g N-Isopropyltryptaminhydrochlorid (NIPT) als feine weisse Kristalle, mit einem Schmelzpunkt von 224-227 Grad Celsius erhalten. (#101/571)
Es gibt keinen Bericht in der Literatur ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit durch diese Substanz. (eigen)