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TRYPTAMINE, N-METHYL; INDOLE, 3-[2-(METHYLAMINO)ETHYL]; N-METHYLTRYPTAMINE; 3-[2-(METHYLAMINO)ETHYL]INDOLE; (engl.). (#101/573) N-Methyl-tryptamin (dt.), 3-[2-(Methylamino)ethyl]indol (dt.). (eigen)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. Die Verbindung wird in Ann und Alexander Shulgins Werk Tihkal erwaehnt.(eigen)
Es gibt keinen Bericht in der Literatur ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit durch diese Substanz. (eigen)
Alexander Shulgin gibt in Tihkal folgende Synthese fuer die Verbindung an:
Eine Suspension von 10 g Tryptaminbase in 10 g Butylformat wurde am Kochen am Rueckfluss 24 h lang gehalten. Die resultierende klare Loesung wurde von allen fluechtigen Stoffen im Vakuum befreit, und der Rest zwischen verduennter HCl und CH2Cl2 geteilt, und die waessrige Phase zweimal mit zusaetzlichem CH2Cl2 extrahiert. Die vereinten organischen Extrakte wurden einmal mit verduennter, waessriger HCl, einmal mit verduennter, waessriger NaOH gewaschen, und das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt, um ein schwarzes Oel zu ergeben. Dies wurde mit einem Kugelrohrapparat destilliert, um 9.05 g (77%) N-Formyltryptamin als ein klares Oel zu ergeben, dass bei 170-190 Grad Celsius mit einem Druck von 0.1 mm/Hg siedete, welches ein Glas bildete. Dieses Amid kristallisierte langsam beim Stehen, aber wurde als Glas im Reduktionsschritt genutzt, wie er unten beschrieben worden ist.
Eine Loesung von 1.88 g N-Formyltryptamin in 40 mL wassserfreiem Et2O wurde zu einer 60 mL einer 1 N Loesung von LAH in THF hinzugefuegt, gut unter Argon geruehrt, und man hielt die Loesung am Kochen am Rueckfluss 24 h lang. Nachdem auf Zimmertempertur abgekuehlt worden war, wurde das ueberschuessige Hydrid durch die Addition von 20 mL 50%-igem, waessrigem THF zerstoert. Die resultierenden Feststoffe wurden durch Filtration entfernt, und der Filterkuchen wurde wiederholt mit feuchtem THF gewaschen. Die basischen Filtrate wurden vom Loesungsmittel im Vakuum befreit, um 1.39 g eines blass weissen Oels zu ergeben, welches startete zu kristallisieren. Nach der Destillation bei 135-145 Grad Celsius mit einem Druck von 0.1 mm/Hg wurden 1.22 g (70%)N-Methyltryptamin als weisses Oel erhalten, dass ploetzlich weisse Kristalle der freien Base bildete. Diese dunkelten schnell beim Kontakt mit Luft nach. Der Literaturschmelzpunkt ist 90 Grad Celsius. Ein 0.22 g Beispiel des nachgedunkelten Base in 1.0 g IPA wurde mit konzentrierter HCl neutralisiert (man gebrauchte externes, feuchtes pH-Papier als Titrierfuehrer) mit der Bildung von einer intensiv blau-gruenen Farbe mit der Addition von jeden Tropfen der Saeure. Die angesaeuerte Loesung (nun von ein stabil blau-gruenen Farbe) wurde verduennt mit Et2O (rund 1 mL). Diese wolkige Loesung bildete beim Kratzen Kristalle, welche beim Entfernen durch Filtration, Et2O Waschen, und Lufttrocknen zu einem konstanten Gewicht, 0.18 g wogen, und einen Schmelzpunkt von 178-180 Grad Celsius hatten. (#101/573f.)