(#101)
TRYPTAMINE, N,N-TETRAMETHYLENE; INDOLE, 3-[2-(1-PYRROLIDYL)ETHYL]; PYRROLIDINE, 1-[2-(3-INDOLYL)ETHYL]; N,N-TETRAMETHYLENETRYPTAMINE; 1-[2-(1H-INDOL-3-YL)ETHYL]PYRROLIDINE; 1-[2-(1-PYRROLIDYL)ETHYL]INDOLE; "PYRROLIDYLTRYPTAMINE"; (engl.). (#101/577)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. Die Verbindung wird in Ann und Alexander Shulgins Werk Tihkal erwaehnt. (eigen)
unbekannt. (#101/577)
unbekannt. (#101/577)
Es gibt keinen Bericht in der Literatur ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit durch diese Substanz. (eigen)
Zu einer gut geruehrten Loesung von 1.0 g Indol in 15 mL TBME wurde tropfenweise ueber die Dauer von 20 Min. eine Loeoesung von 1.1 g Oxalylchlorid in 15 mL TBME hinzugefuegt. Gelbe Kristalle aus Indol-3-ylglyoxylchlorid erschienen bei der Haelfte der Reaktion. Das Ruehren wurde fuer zusaetzliche 10 Min. fortgesetzt. Dieses Zwischenprodukt wurde durch Filtration entfernt, sparsam mit TBME gewaschen, und direkt im folgenden Schritt gebraucht. Das obige Indol-3-ylglyoxylchlorid wurde immer ein bisschen zu 2.1 mL wasserfreiem Pyrrolidin hinzugefuegt, das kraeftig geruehrt wurde. Die Farbe verschwand, und die Reaktionmischung bekam eine blasse, beinahe farblose Farbe. Zu diesem Produkt wurden 80 mL 1 N HCl hinzugefuegt, die Mischung wurde abgekuehlt, und die resultierenden Feststoffe wurden durch Filtration entferntd, mit H2O gewaschen und an der Luft getrocknet. Dies wurde aus 30 mL siedendem CH3CN umkristallisiert (langsam beim Loesen, langsam beim Auskristallisieren), um nach Filtration, CH3CN Waschen, und Lufttrocknen, 0.87 g (42%) Indol-3-yl-N,N-tetramethylenglyoxylamid mit einem Schmelzpunkt von 219-220 Grad Celsius zu ergeben. Die Literatur berichtet einen Schmelzpunkt von 224-225 Grad Celsius.
Eine Loesung von 0.76 g Indol-3-yl-N,N-tetramethylenglyoxylamid in 15 mL wasserfreiem Dioxan wurde langsam zu 0.8 g LAH in 15 mL Dioxan hinzugefuegt, dass kraeftig geruehrt wurde und am Kochen am Rueckfluss unter einer Inertatmosphaere gehalten wurde. Nachdem die Addition fertig war, wurde das Kochen am Rueckfluss fuer zusaetzliche 16 h lang aufrechterhalten, die Reaktionmischwun wurde abgekuehlt, und das ueberschuessige Hydrid zerstoert durch die vorsichtige Addition von nassem Dioxan. Die gebildeten Feststoffe wurden durch Filtration entfernt, mit heissem Dioxan gewaschen, die Filtrate und Waschungen wurden vereint, ueber wasserfreiem MgSO4 getrocknet, und das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Der Rest wurde mit einem Kugelrohrapparat bei einem Druck von 0.05 mm/Hg destilliert, was eine Fraktion, die bei 170-180 Grad Celsius siedete, ergab, welche ploetzlich kristallisierte. So wurden 0.35 g (52%) N,N-Tetramethylentryptamin mit einem Schmelzpunkt von 114-115 Grad Celsius erhalten. Eine Loesung dieser Base in Et2O wurde mit wasserfreiem HCl versetzt, was das Hydrochloridsalz ergab, welches beim Umkristallisieren aus MeOH/Benzol, einen Schmelzpunkt von 193-194 Grad Celsius hatte. (#101/577)