(Wikipedia)
Diese Droge ist ein Analgetika (Schmerzmittel), genauer gesagt, es gehoert zu den peripheren Analgetika, dass sind Schmerzmittel die ueber Rezeptoren im Koerper ihre schmerzlindernde Wirkung entfalten. Die periperen Analgetika werden wiederum in 2 Gruppen geteilt: Einerseits in die sauren anderseits in die nichtsauren Schmerzmittel. Diese Droge gehoert zur Gruppe der Nichtsauren Analgetika. (#130)
Paracetamol, im englischsprachigen Nordamerika auch Acetaminophen genannt, ist ein schmerzstillender und fiebersenkender Arzneistoff aus der Gruppe der Nichtopioid-Analgetika. (Wikipedia)
N-Acetyl-4-aminophenol; N-Acetyl-p-aminophenol; 4-Acetaminophenol; APAP; 4'-Hydroxyacetanilid; p-Hydroxyacetanilid; IUPAC: N-(4-Hydroxyphenyl) acetamid; Latein: Paracetamolum; Acetaminophen (Nordamerika); (Wikipedia)
Summenformel: C8H9NO2;
Molare Masse: 151,16 g/mol-1;
Dichte: 1,29 g/cm-3 (21 Grad Celsius);
Schmelzpunkt: 169 Grad Celsius (polymorphe Form I);
159 Grad Celsius (polymorphe Form II);
Siedepunkt: > 500 Grad Celsius, ab 180 Grad Celsius thermische Zersetzung;
pKs-Wert: 9,38;
Loeslichkeit: loeslich in Wasser (14 g/l-1 bei 20 Grad Celsius);
loeslich in Ethanol; (Wikipedia)
Diese Verbindung ist ein schmerzlinderndes Mittel, welches auch fiebersenkende Qualitaeten hat. (#130)
LD50: 1944 mg/kg-1 (Ratte, p.o.); 338 mg/kg-1 (Maus, p.o.); (Wikipedia)
Die peripheren Schmerzmittel haben ein viel geringeres Suchtpotential als die zentralwirksamen Schmerzmittel. Dennoch ist eine Ausbildung einer Abhaengigkeit beobachtet worden. Diese tritt meist zusammen mit einem Gebrauch von Alkohol auf. (eigen)
In der Wikipedia stehen verschiedene Verfahren zur Synthese von Paracetamol:
Fuer die Herstellung von Paracetamol wurden verschiedene Synthesewege beschrieben. Das klassische Verfahren bedient sich der N-Acetylierung von p-Aminophenol. Dieser Grundstoff ist herstellbar durch Nitrierung und nachfolgender Reduktion von Phenol oder alternativ ausgehend von Anilin oder p-Chlorphenol. Zur Acetylierung des Aminophenols laesst man es mit ueberschuessigem Essigsaeureanhydrid reagieren, wobei unter Abspaltung von Essigsaeure das Endprodukt wie auch N,O-diacetyliertes Nebenprodukt entsteht. Letzteres hydrolysiert im waessrigen Medium oder im schwach alkalisierten Milieu aufgrund der hoeheren Hydrolyseempfindlichkeit der Ester- gegenueber der Amidbindung selektiv zu Paracetamol.
Ein Verfahren der industriellen Grossproduktion geht von Phenol aus und umfasst drei Schritte. Phenol wird mit Acetanhydrid in Gegenwart von Flusssaeure in para-Stellung zu p-Hydoxyacetophenon acetyliert. Alternativ laesst sich p-Hydoxyacetophenon auch aus Phenylacetat bei niedriger Temperatur und mit Aluminiumchlorid als Lewis-Saeure gewinnen (Fries-Umlagerung). Das p-Hydoxyacetophenon kondensiert man anschliessend mit Hydroxylamin zum Oxim. Dieses lagert sich in Gegenwart von Thionylchlorid gemaess Beckmann zu Paracetamol um.
Eine juengere Variante ist die reduzierende Amidierung von p-Nitrophenol mit Thioessigsaeure. (Wikipedia)