(#17)
Kommt in der Natur als (1A,4R)-Thunan-3-on und als (1S,4S)-Thujan-3-on vor; (#17)
(-)-Thujon: alpha-l-Thujon, (-)-Isothujon; (#17)
(+)-Isothujon: beta-d-Thujon, (+)-Thujon, (1S,4S)-Thujan-3-on; (#17)
Summenformel: C10H16O;
Mol.gewicht: 152.2334;
CAS Registry Number: 546-80-5; (cis-Thujon)
CAS Registry Number: 471-15-8; (trans-Thujon)
CAS Registry Number: 1125-12-8; (Thujan-3-one) (NIST)
cis-Thujon: Bicyclo[3.1.0]hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, [1S-(1alpha,4alpha,5alpha)]-; 3-Thujanone, (1S,4R,5R)-(-)-; alpha-Thujone; beta-Thujone, (-)-; (-)-3-Isothujone; Isothujone, (-)-; Thujon; 3-Thujanone, (-)-; l-Thujone; 4-Methyl-1-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one; 6-Ketosabinane; Tanacetone; 1-Isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one; cis-Thujone; 3-Thujone; (Z)-thujone; Thujone cis; (NIST)
trans-Thujon: 3-Thujanone, (1S,4S,5R)-(+)-; beta-Thujone; (+)-Isothujone; cis-Thujone; D-beta-Thujone; D-isothujone; Isothujone; Thujone, (+)-; THUJONE; (+)-Thujone; (+)-beta-Thujone; 1-Isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one; trans-Thujone; (E)-Thujone; Thujone trans; trans-thujone (beta-thujone); (NIST)
3-Thujanone: Bicyclo[3.1.0]hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-; 3-Thujanone; Chrysanthone; Tanacetone; 1-Isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one; (-)-Thujone; THUJAN-3-ONE; (NIST)
Artemisia absinthium, Artemisia vulgaris;
Salvia officinalis;
Thuja occidentalis;
(-)-Thujon vor allem in Thuja-Arten; (#17)
(+)-Isothujon in Artemisia-Arten, Salvia-Arten sowie in einigen Chemotypen von Tanacetum vulgare. (#17)
Thujon hat neben seiner starken lokalen Reizwirkung nach Resorption zentralerregende und psychotomimetische Effekte. Bei Maeusen unterdrueckt es die Schmerzempfindung. Chronische Zufuhr von Thujon hinterlaesst bleibende Schaeden des ZNS. Dazu kommen Stoerungen der Leber- und Nierenfunktion sowie der Herztaetigkeit. Die Resorption erfolgt auf Grund des lipophilen Charakters schnell ueber die Schleimhaeute und auch ueber die intakte Haut, die Elimination vorwiegend ueber Nieren und Lunge. Vergiftungssymptome sind nach peroraler Aufnahme Erbrechen, Leibschmerzen und nach Resorption klonisch-tonische Kraempfe, Arrythmien, Mydriasis, Sehstoerungen, Kopfschmerzen und Zeichen von Nieren- und Leberschaedigung. Da sich die Reizwirkungen reflektorisch auch auf die Gebaermutter erstrecken, fuehren thujonhaltige Pflanzen bzw. daraus hergestellte Zubereitungen bei Schwangeren oft zum Abort. Der Tod tritt bei Aufnahme grosser Mengen durch Kreislauf- und Atemstillstand ein, bei kleineren letalen Dosen infolge der durch die Organschaeden bewirkten Stoffwechselstoerungen. (#17)
1900: Die Aufklaerung der Konstitution erfolgte durch Semmler. (#17)