(#53/329)
Valoron®, (#53/329) Valoron N®. (#12/72) (1RS,2SR)-2-(Dimethylamino)-1-phenylcyclo- hex-3-en-carbonsaeureethylester; (±)-(E)-2-(Dimethylamino)-1-phenyl-cyclohex- 3-en-1-carbonsaeureethylester; rac-(E)-2-(Dimethylamino)-1-phenyl-cyclohex- 3-en-1-carbonsaeureethylester; (Wikipedia)
bitter; (#12/72)
Summenformel: C17H23NO2;
Molare Masse: 273,37 g/mol-1;
Schmelzpunkt: 159 Grad Celsius(Tilidin/Hydrochlorid);
Siedepunkt: 95,5-96 Grad Celsius bei 1 Pa; (Wikipedia)
Die Droge gehrt in die grosse Gruppe der Opioide.(eigen)
Tilidin ist ein stark wirkendes Schmerzmittel. (#12/72)
Tilidin ist ein Opioid mit Phenylaminocyclohexenyl-Struktur. Als Prodrug ist es selber nur relativ schwach wirksam. Erst durch Verstoffwechselung in der Leber wird es zum wesentlich potenteren Nortilidin, das die hauptsaechliche Wirkung ausuebt. (Wikipedia)
Tilidin wurde ueberwiegend in Tropfenform geschluckt. Viele Abhaengige spritzten sich die fluessige Substanz mit einer Spritze, der keine Kanuele aufgesetzt war, wegen des bitteren Geschmacks in den hinteren Rachenraum und schluckten sie dann. Enorme Dosiserhoehungen wurden beobachtet, beim Entzug des Stoffes sahen wir deliraehnliche Zustandsbilder. (#12/72)
Da die Verbindung in die gleiche Wirkgruppe wie die natuerlich vorkommenden Opiate gehoert, ist mit der gleichen Sucht, naemlich der vom Morphintyp zu rechnen. Es soll an dieser Stelle an die ausfuehrlichen Beschreibungen bei Morphin oder auch dem semisynthetischen Heroin verwiesen werden. (eigen)
1976 warnte die Herstellerfirma vor der Verordnung von Valoron an drogensuechtige Patienten. In dieser Zeit wurden dann eine Vielzahl von Faellen bekannt, bei denen sich eine Abhaengigkeit psychischer und koerperlicher Art bei den Konsumenten herausgebildet hatte, die im wesentlichen der Abhaengigkeit vom Morphintyp entsprach. (#12)
April 1978: Tilidin war bis zum April dieses Jahres rezeptpflichtig. Ab diesem Datum war es dem Betaeubungsmittelgesetz unterstellt. (#12)
Im Juni 1978 wurde das Praeparat Valoron aus dem Verkehr gezogen; an seine Stelle trat das Valoron N, ein Mischpraeparat aus Tilidin und dem Morphinantagonisten Naloxon im Verhaeltnis 50:4. Die stark analgetisch wirkende Substanz Tilidin war auf der Drogenszene immer populaerer geworden und von haeufig unaufgeklaerten Aerzten wiederholt an Opiatsuechtige verschrieben worden. Schon frueh ergaben sich Hinweise darauf, dass die Gefahr der missbraeuchlichen Anwendung und der Herausbildung einer Abhaengigkeit von dieser Substanz besteht. Nachdem das Tilidin ueberwiegend zu einem auf der Drogenszene verwendeten Mittel geworden war, sollte ab 1978 durch die Mischung mit Naloxon erreicht werden, dass Opiatsuechtige, die diese Substanz, Entzugserscheinungen entwickeln, da es sich beim Naloxon um einen sogenannten Morphinantagonisten handelt. Inzwischen spricht manches dafuer, dass es auch von dieser Substanz bereits Abhaengigkeitsbilder gibt (Heinzow und Luellmann 1979). (#12/71f.)
Prinzipiell alle der opioidtypischen Nebenwirkungen treffen auf Tilidin zu. Allerdings kann wegen des Naloxon-Zusatzes die Verstopfung (Obstipation) deutlich schwaecher ausgepraegt sein. Auch, dass das enthaltende Naloxon die atemdepressive Wirkung deutlich vermindert, ist bekannt. Der rasche Wirkungseintritt beguenstigt Uebelkeit und Erbrechen. Im Gegensatz zu sedierenden Opioiden wie Morphin macht Tilidin im allgemeinen weniger traege und wird in Einzelfaellen sogar als leicht antriebssteigernd wahrgenommen. (#12)
(Wikipedia)
Die chemische Synthese von Tilidin geht vom Dimethylaminobuta-1,3-dien, welches aus Crotonaldehyd und Dimethylamin gewonnen wird, und Atropasaeureethylester aus, die in einer Diels-Alder-Reaktion die Zielverbindung bilden. Die Trennung der Stereoisomeren erfolgt mit Hilfe chiraler Zinkkomplexe. (Wikipedia)