DOC

Formel aus:

^(#42/626)

Andere Namen:

2,5-Dimethoxy -4- chloramphetamin. ^(#42/626)

Allgemeines:

DOC ist von der chemischen Struktur her ein Amphetamin und unterscheidet sich damit nur durch eine Methylgruppe von dem Phenethylamin 2C-C. Beide haben den gleichen Substituenten an der 4. Position: ein Chloratom. Der gleiche Zusammenhang besteht auch bei 2C-B und DOB. Das bekannte Halluzinogen 2C-B ist ein Phenethylamin und DOB das korrespondierende Amphetamin. Das gleiche gilt nochmals fuer 2C-I und DOI, wo gegenueber 2C-B und DOB das Bromatom an der 4. Position gegen ein Iodatom getauscht worden ist. Die nachfolgende Tabelle gibt den Zusammenhang zwischen Substitution, Wirkdauer, Wirkstaerke der einzelnen halogenierten Phenethylamine und Amphetamine an. Es ist uebrigens noch folgender Zusammenhang zu bemerken: Das Phenethylamin ist immer schwaecher als das korrespondierende Amphetamin, wie man auch gut aus der Tabelle ersehen kann: ^(eigen)

Tabelle. Gegenueberstellung der bekannten halluzinogenen Phenethylamine und Amphetamine mit einem Halogenatom an der 4.Position des aromatischen Benzolringes. (Daten nach Alexander Shulgin: "PIHKAL.").

Wirkungen:

Von A. Shulgin stammen folgende subjektiven Wirkungsbeschreibungen aus seinem Buch "PIHKAL":

1.6mg: Ich war leicht benommen. Die Wirkungen waren sehr wirklich. Ich war losgeloest, und irgendwie benommen, aber dies war eine befriedigende Benommenheit, was eine Art von Spass war. Irgendwann um die sechste Stunde erkannte ich, dass ich begann, ein wenig herunterzukommen, aber jetzt 6h spaeter, gab es immer noch eine Menge an Erinnerungen. Das ist eine lange Sache. ^(#42/627)

2.4mg: Dies ist ein archetypisches Halluzinogen. Alles ist da, mit Zins und Zinseszins, mit weniger, wenn ueberhaupt, von den subtilen Reizen, den 'sanften Bildern' und dem 'sanften Fantasien' der 2-Carbonphenethylamine. Dies ist die Taetigkeit. Es gibt Visuelles, und es gibt Auslegungsprobleme mit dem Wissen - gerade - wo du wirklich bist. Der Platz, wo nichts Sinn macht, und jetzt alles Sinn macht. Ich habe gerade geschlafen fuer einige wenige Stunden, und nun bin ich wach und es ist 18h her, und da geht noch immer eine Menge vor, obwohl ich mich erholt habe, ein gutes Gefuehl. Jeder, der diese Droge gebraucht, sollte besser 24h zur Verfuegung haben. ^(#42/627)

2.4mg: Hier bin ich in der sechsten Stunde, und ich bin immer noch auf einem vollen +++. I habe festgestellt, dass dieses Material weder anti-erotisch noch appetithemmend ist. Der Koerper ist sehr angenehm, und so geht es auch dem Gemuet. Es gibt einen interessanten Aspekt, vielleicht nur in diesem Experiment und unter diesen Umstaenden. Mit meinen geschlossenen Augen ist die Phantasie ein komplett dunkler Schirm, lieblich und verfuehrerisch, subtil, und jetzt muss Licht ueberlegt hineingebracht werden. Es ist nicht in jedem Weg negativ im Dunklen zu sein, aber es ist gerade ungewoehnlich. Ich werde dies bei Tageslicht in der naechsten Zeit versuchen, um zu sehen, was das Augen-Schliessen auf den Gemuetsschirm bringt. In der 24 Stunde empfinde ich, dass mein Schlaf nicht grossartig war. Meine Traeume waren dicht und ich blieb beim Verteidigen gegen Probleme; das Nervensystem war zu alarmiert. Ich hatte guten Humor, so, und bin immer noch. Dies ist ein ausgezeichneter Stoff, aber man muss frueh am Tag beginnen. ^(#42/627)

Es ist klar, dass die 3 Halogenamphetaminderivate, DOI, DOB und DOC, von fast gleicher Potenz sind. Und alle wirken sehr lange. DOC ist ein langwirkendes, durch und durch Halluzinogen. ^(#42/627)

Dosis:

Alexander Shulgin gibt in seinem Buch "PIHKAL." die Dosis dieses Halluzinogens mit 1,5-3mg an. ^(#42/627)

Wirkdauer:

Die Dauer der Wirkung dieser Verbindung wird von A. Shulgin in "PIHKAL. A chemical Lovestory." mit 12-24h angegeben. ^(#42/627)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. ^(eigen)

Synthese:

Eine Loesung von 6.96g 2,5-DMA-HCl in 250ml H₂O wurde mit waessriger NaOH basisch gemacht und mit 3x75ml CH₂Cl₂ extrahiert. Nach Entfernen des Loesungsmittels von den gesammelten Extrakten im Vakuum, wurde die restliche freie Base in 36g Eisessigsaeure geloest und mit kraeftigem Ruehren, auf 0 Grad Celsius mit einem externen Eisbad abgekuehlt. Dann wurden mit einer Pasteur Pipette 3ml fluessiges Chlor hinzugefuegt. Die Entstehung von HCl wurde feststellbar. Die Mischung wurde zustaetzliche 3h geruehrt. Die Mischung wurde dann in 300ml H₂O gegossen und mit 3x100ml Et₂O gewaschen. Die waessrige Phase wurde mit NaOH basisch gemacht und mit 3x150ml CH₂Cl₂ extrahiert. Nach Entfernen des Loesungsmittels von den gesammelten Extrakten, wurde der Rest in Et₂O geloest und mit wasserfreiem HCl Gas gesaettigt. Es bildete sich ein schwerer, oeliger Niederschlag. Die obenschwimmende Aetherphase wurde dekantiert. Der Rest wurde gruendlich mit 200 ml frischem, wasserfreien Et₂O gemischt. Alles ordnete sich als gebrochen-weisse, kristalline Masse an, die 2.3g wog. Die Masse wurde in 12ml kochendem MeOH geloest und mit 230ml kochendem Et₂O verduennt. Die klare Loesung wurde schnell filtriert, um eine klare, blass-gelbbraune Mutterfluessigkeit zu ergeben, die bald glaenzende, weisse Kristalle abzulagern begann. Nach Filtration, Et₂O Waschen und Lufttrocken bis zu einem konstanten Gewicht, wurden 1.4g DOC erhalten. Aus der Mutterfluessigkeit (von der originalen HCl Saettigung) koennte eine gleiche Menge an Produkt erhalten werden, durch Ausnuetzung der Aceton Unloeslichkeit des Hydrochloridsalzes des Produktes. Der publizierte mp dieses Salzes, aus Aceton/EtOH, ist 187-188 Grad Celsius. Ein Beispiel dieses Hydrochloridsalzes, bereitet aus dem Aminoanalog via Diazotization und anschliessender Hydrolyse eines acetylierten Precursors, wurde umkristallisiert aus EtOH/Aether und hatte einen mp von 193-194.5 Grad Celsius. ^(#42/626f.)

Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie