2C-I

Formel aus:

^(#42/539)

Andere Namen:

2,5-Dimethoxy -4- iodphenethylamin. ^(#42/539)

Allgemeines:

Dieses Halluzinogen ist von der chemischen Struktur betrachtet ein Phenethylamin. Diese Verbindung ist damit mit einer Reihe anderer Halluzinogene aus dieser Gruppe nahe chemisch verwandt. Die einzelnen, psychoaktiven Phenethylamine unterscheiden sich nur durch die Art der Substituenten am aromatischen Benzolring. Beispielsweise unterscheidet sich 2C-I, von dem sehr nahe verwandten und bekannteren Phenethylamin 2C-B nur dadurch, dass an der 4. Position des Benzolrings anstelle des Bromatoms von 2C-B, dass Iodatom von 2C-I chemisch gebunden ist. ^(eigen)

Haengt man bei einem Phenethylamin noch eine Methylgruppe an der Ethylaminseitengruppe an, kommt man zu der Gruppe der Amphetamine. Grundsaetzlich scheint die Regel zu gelten, dass wenn ein Phenethylamin psychoaktiv ist, ist auch sein Amphetamingegenstueck wirksam ist. Mehr noch, es ist sogar allgemein etwas staerker. ^(eigen)

Das Amphetamingegenstueck von 2C-I ist nun das bereits bekannte Halluzinogen DOI. Die Bennennung erfolgt uebrigens gleich wie bei 2C-B oder 2C-C wo die Amphetamingegenstuecke DOB und DOC hiessen. ^(eigen)

Tabelle. Gegenueberstellung der bekannten halluzinogenen Phenethylamine und Amphetamine mit einem Halogenatom an der 4.Position des aromatischen Benzolringes. (Daten nach Alexander Shulgin: "PIHKAL.").

Dosis:

Alexander Shulgin gibt in seinem Meisterwerk "PIHKAL" einen halluzinogenen Dosisbereich von 14-22mg an. ^(#42/540)

Wirkdauer:

Die Dauer reicht von 6 bis 10h, wie A. Shulgin in "PIHKAL" angibt. ^(#42/540)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. ^(eigen)

Wirkungen:

A. Shulgin hat in seinem Buch "PIHKAL" folgende, subjektiven Wirkungsbeschreibungen gesammelt und veroeffentlicht:

15mg: Ein gemuetlicher Ansturm. Am meisten bemerkenswert ist das Visuelle, Musterungen aehnlich wie bei 2C-B (im Stil eines persischen Teppichs), sehr farbenfroh und aktiv. Es erzeugt einen ausgeglichenen Charakter, aber immer noch kein Gefuehl von Einblick, Offenbarung, oder Fortschritt in Richtung der wahren Bedeutung des Universums. Nach 5,5h gab es ein sehr abruptes Abfallen, danach folgte sanftes Absteigen. ^(#42/540f.)

16mg: Es gab einen unmittelbaren Alarm nach ein paar Min. Wie gewoehnlich war es nur eine Ahnung, dann geschah nichts fuer einige Zeit. Im Rueckblick, erkenne ich etwas Aktivitaet oder Bewusstsein nach 40 Min., was sich dann noch einige Zeit aufbaute. Die Spitze war nach 2h und scheint fuer eine Weile bestehen zu bleiben. Nahe der Spitze, gab es etwas halluzinogene Aktivitaet, obwohl es nicht sehr viel war. Die Bilder im Speisezimmer hatten Farb- und Musterbewegungen, die ziemlich detailliert waren. Fokussieren auf andere Gebiete, wie auf Waende oder ausserhalb des Hauses, erzeugte wenig Aktivitaet, obwohl ich es versuchte. Es gab sicherlich eine starke Farbintensivierung. Es gab also diesen eigentuemlichen Aspekt, dass das visuelle Feld verdunkelt war oder schattige Gebiete hatte. Diese dunklen Gegenden scheinen sich etwas umher zu bewegen. Dieser Aspekt scheint aehnlich wie bei 2C-B zu sein. Ich glaube nicht, dass ich mehr als auf einen +2.5 waehrend der Spitze war. Das Runterkommen war ereignislos. Ich war nach 6h unten. Ich hatte weder Probleme nachhause zu fahren, noch hatte ich irgendwelche Schlafstoerungen. Es gab keine koerperlichen Probleme mit dieser Droge. Ich ass wie ein Pferd. ^(#42/540f.)

16mg: Die 16 waren ein wenig viel, weil mein Koerper sich nicht sicher war, was er mit der ganzen Energie tun sollte. Das naechste mal werde ich 14 oder 15 versuchen. Wieauchimmer, meine Gespraeche waren aeusserst klar und einsichtsvoll. Der Grad der Ehrlichkeit war unglaublich. Ich war nicht veraengstigt etwas zu irgendjemand zu sagen. Ich fuehlte mich selbst wirklich gut. Sehr zentriert, tatsaechlich. Ein bisschen muede am Tagesende. Fruehe Bettruhe. ^(#42/540f.)

20mg: Ich denke, es gibt gerade nicht die volle Versunkenheit in das Sinnliche mit dieser Droge, verglichen mit 2C-B, aber ich argwoehne, dass es mehr ein Problem der Gewoehnung an die Sprache von 2C-I und den Gefuehlen ist, denn dieses Material ist weniger sinnlich oder weniger einfach sinnlich zu gebrauchen. Eine andere Frequenz eben, und wir sehr gewoehnt an die Wirkung von 2C-B sind. Aber es koennte sicherlich ein wenig mehr an Erkundung benoetigen, wenn wir in der Lage sind mehr Zeit (rund 9h) dafuer zu geben. Der naechste Tag: Schlaf war ausgezeichnet. Die Energie am naechsten Tag: ungewoehnlich gut. Ziemlich muede am Abend. ^(#42/540f.)

Synthese:

A. Shulgin veroeffentlichte folgendes Herstellungsverfahren des Halluzinogens 2C-I in seinem Buch "PIHKAL":

Eine Mischung von 7,4g Phtalanhydrid und 9,05g 2,5-Dimethoxyphenethylamin wurde mit offener Flamme erhitzt. Eine einzige klare Phase wurde mit dem Verlust an H₂O erzeugt. Nachdem die heisse Schmelze fuer einige Momente ruhig ruhig blieb, wurde sie in eine Kristallisierschale gegossen, was eine Ausbeute von 14,8g eines rohen und festen Produkts ergab. Dies wurde aus 20ml CH₃CN umkristallisiert. Es wurde vorsichtig auf eine endotherme Aufloesung und eine exotherme Kristallisation geachtet. Beide Uebergaenge muessen ohne Hast erledigt werden. Nach der Filtration wurden die Feststoffe mit 2x20ml Hexan gewaschen und hernach luftgetrocknet bis zu einem konstanten Gewicht. Eine Ausbeute von 12,93g des N-(2- (2,5-Dimethoxyphenyl) ethyl)phtalimids wurde in Form elektrostatischer und gelber Kristalle, mit einem mp von 109-111 Grad Celsius, erhalten.

Zu einer Loesung von 12,9g N-(2-(2,5-Dimethoxyphenyl)ethyl)phtalimid in 130ml warmer (35 Grad Celsius) Essigsaeure, welche man intensiv ruehrte, wurde eine Loesung von 10g Jodmonochlorid in 40ml Essigsaeure hinzugefuegt. Dies wurde 1h lang geruehrt, waehrend es auf einer Temperatur von rund 30 Grad Celsius gehalten wurde. Die Reaktionsmischung wurde in 1500 ml H₂O gegossen und mit 4x75ml CH₂Cl₂ extrahiert. Die Extrakte wurden gesammelt, 1x mit 150ml H₂O gewaschen, die 2g Natriumdithionit beinhalteten. Danach wurden die Loesungsmittel im Vakuum entfernt, um 16.2g N-(2-(2,5-Dimethoxy-4-iodphenyl)-ethyl)phthalimid, als gelbbraunen Feststoff, mit einem mp von 133-141 Grad Celsius, zu erhalten. Dieser mp wurde durch Umkristallisierung aus 75ml CH₃CN verbessert, was 12.2g eines blassgelben Feststoffes mit einem mp von 149-151 Grad Celsius ergab. Eine kleine Probe aus der grossen Menge aus dem IPA gab ein weisses Produkt, welches bei 155.5-157 Grad Celsius schmolz.

Eine Loesung von 12.2 g N-(2-(2,5-Dimethoxy-4-iodphenyl)ethyl)phthalimid in 150ml heissem IPA wurde mit 6ml des Hydrazinhydrats versetzt. Dann wurde die klare Loesung am Dampfbad erhitzt. Nach einigen Min. kam es zur Erzeugung von einem weissen Huettenkaese-aehnlichen Feststoff (1,4-Dihydroxyphthalizin). Das Erhitzen wurde fuer einige zusaetzliche Stunden fortgesetzt. Die Reaktionsmischung wurde abgekuehlt. Die Feststoffe wurden durch Filtration entfernt. Nun wurde mit 2x10ml EtOH gewaschen. Die gesammelten Filtrate und Waschungen wurden vom Loesungsmittel im Vakuum befreit. Es ergab 3,43g voluminoese, weisse Kristalle, nach Behandlung mit wasserfreier HCl. Diese ergaben, nach dem Umkristallisation mit dem zweifachen Gewicht an H₂O, dem Filtrieren, dem Waschen zuerst mit IPA und dann mit Et₂O, und dem Lufttrocknen, 2.16g 2C-I-HCl, als weissen mikrokristallinen Feststoff mit einem mp von 246-247 Grad Celsius. Anal. (C₁₀H₁₅ClINO₂) C,H,N. ^(#42/539f.)

Geschichte:

2001-2003: Einzelne Stueck von 2C-I tauchen in Deutschland und Daenemark am Schwarzmarkt auf. ^(EBDD)

2006: Die Droge wird unter das Einheitsuebereinkommen (single convention) der UN gestellt. Damit ist sie beinahe weltweit verboten. ⁽¹³⁴⁾

Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie