Harmalin

Formel aus:

(#7, #62)

Andere Namen:

1-Methyl -7- methoxy -3,4- dihydro -beta- carbolin, (#23) 4,9-Dihydro -7- methoxy -1- methyl -3H- pyrido[3,4-b] indol, 3,4-Dihydroharmin, Harmidin, Harmalolmethylether. (#62)

Dosis:

300-400 mg oral. (#25) J. Ott hingegen gibt die wirksame Dosis der Verbindung mit 1mg/kg i.v. oder 4mg/kg p.o. an. (#62)

Vorkommen:

Banisteriopsis caapi;
Peganum harmala.

Spezifikation:

Das Molekulargewicht betraegt 214,26. (#20, #62) Die Verbindung ist loeslich in Saeuren und in Ether, wenig loeslich in EtOH, H2O; Schmelzpunkt=250 Grad Celsius (dec.), Fp 238 Grad Celsius (#20)

Die Summenformel lautet auf C13H14N2O. Prismen, tablets aus MeOH, octahedra aus EtOH mit einem mp von 229-231 Grad Celsius. Die Droge ist leicht loesl. in H2O, EtOH und Ether. Das Hydrochlorid ist gelb, H2O-loesl. und hat einen mp von 212 Grad Celsius. (#62)

Allgemeines:

Die Substanz ist ein beta-Karbolin-Alkaloid, dass z.Bsp. aus den Samen der Pflanze Peganum harmala (der Steppenraute) gewonnen wird, denn diese Pflanze enthaelt das staerkste natuerliche Vorkommen von beta-Karbolinalkaloiden. Es ist nahe verwandt mit dem Alkaloid Harmin, dass in der selben Pflanze vorkommt und ebenfalls ein beta-Karbolin-Alkaloid ist. Beide Alkaloide werden und wurden haeufig in der Literatur verwechselt. (eigen)

Es gibt einige Argumente, dass Harmalin selbst nicht halluzinogen wirkt, sondern gleich wie Harmin durch Hemmung der MAO (Monoaminoxydase) die orale Wirksamkeit von Tryptaminen ermoeglicht. Das Prinzip, MAO-Hemmer und ein halluzinogenes Tryptamin zu kombinieren, ist das grundlegende Konzept der indianischen ayahuasca-Bereitungen. Die Quelle C. Naranjo ist die einzige, die von einer halluzinogenen Wirksamkeit von Harmalin spricht. Es ist zu zweifeln, ob diese Angaben richtig sind. (eigen)

Wirkungen:

Die Wirkung des Harmalin hat C. Naranjo im Rahmen psychotherapeutischer Experimente untersucht: "Eine im Jahr 1964 durchgefuehrte Untersuchung der subjektiven Wirkung von Harmalin an Freiwilligen, die nichts von der Wirkung der Droge wussten, fuehrte zu dem ueberraschenden Ergebnis, dass sich der Inhalt ihrer Visionen weitgehend glich, darueber hinaus aber auch mit denen der Indianer deckte. Am haeufigsten traten in diesen dreissig Sitzungen Tiere in den Traeumen auf, Tiger, Voegel oder sogar dunkelhaeutige fliegende Menschen oder der Tod; oder die Probanden sahen kreisfoermige Muster, die Assoziationen von Zentren, einer Quelle oder einer Achse wachriefen." Naranjo weist darauf hin, dass es sich bei den unter Harmalinwirkung ins Bewusstsein tretenden transpersonalen Erfahrungen und ihrer Symbolik um eine Art Jung'scher Archetypen handelt und dass solche Reaktionen fuer Harmalin kennzeichnend sind." (#13) Harmalin wird von C. Naranjo den imaginationssteigernden Drogen zugerechnet, gleich wie Ibogain. (#13) PROBLEMATIK C. N. als QUELLE - Schulteskommentar/OTT!

Es wirkt als MAO-Hemmer und beguenstigt das freie Assoziieren, foerdert die Phantasie und Vorstellungskraft und verstaerkt enorm die Wirkung anderer psychotroper Substanzen (z.Bsp. von Cannabinoiden und Tropanalkaloiden) (#32)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen oder psychischen Abhaengigkeit ist nicht bekannt geworden. (eigen)

Reaktionsschema.

Synthese:

  1. Von X-Tryptamin aus (Mit diesem Verfahren ist auch eine Isomerensynthese moeglich):

    Loese 3,4g 4,5- oder 6-Methoxy (oder Ethoxy, Methyl, ...)-tryptamin oder das Chlorid davon in 350 ml 0,1N HCl: Erhitze am Dampfbad 2h lang mit 1,1g Glycolaldehyd (Die Reaktion ist dann vorbei, wenn sich kein Niederschlag mit Dinitrophenylhydrazin mehr bildet.). Filtriere, konzentriere durch Erhitzen am Wasserbad oder verdampfe unter Vakuum; mache die Loesung basisch durch Zugabe von 20%-iger NaOH und extrahiere mit Et2O (am besten 18h lang im Extraktor). Trockne und verdampfe im Vakuum den Extrakt um ca. 5g Rest oder Oel zu bekommen, welches sich beim Stehenlassen niederschlagen kann. Fuege 250 ml 90%-ige Phosphorsaeure hinzu und erhitze am Dampfbad 2h lang. Verdampfe im Vakuum (oder verduenne mit H2O, mache basisch mit 20%-iger NaOH, extrahiere mit Et2O im Extraktor und trockne, verdampfe im Vakuum den Extrakt) um rund 2,5g Harmalin (oder Analoges) zu erhalten. (#23)

  2. Von 6-Methoxytryptophan aus:

    Loese 27g 6-Methoxytryptophan in 50 ml frisch destilliertem Acetaldehyd und 1l H2O und erhitze auf 50 Grad Celsius im locker geschlossenen Kolben 3h lang. Erhitze am Dampfbad 5h lang um den Acetaldehyd zu entfernen, fuege dann 5l H2O hinzu und erhitze zum Sieden. Fuege 1,2l 10%-ige Kaliumdichromatloesung hinzu und 240 ml konz. Essigsaeure und erhitze noch 3 Minuten lang. Kuehle und fuege Natriumsulfit im Ueberschuss hinzu. Fixiere den ph-Wert auf 8 mittels Natriumcarbonat. Extrahiere mit 5l Et2O und trockne, verdunste unter Vakuum (oder einfacher - verdunste unter Vakuum nach dem Kuehlen) um Harmalin zu bekommen. (#23)

Geschichte:

1841: Es erfolgte in diesem Jahr die erste Isolation durch Goebel aus Peganum harmala (der Steppenraute). (#62)

1930: Die erste Synthese wurde durch Spaeth entwickelt und veroeffentlicht. (#62)

1957: Harmalin wurde durch Hochstein aus Banisteriopsis caapi, einer Dschungelliane, welche eine grosse Rolle bei der Bereitung von ayahuaska, der amazonischen Rauschdroge, spielt, isoliert. (#62)

1959: Synthese durch Spenser. (#62)

Bildquellen:

Abbildung 1: In: TRACHSEL Daniel, RICHARD Nicolas: "Psychedelische Chemie.", S. 367, Nachtschatten Verlag, Solothurn, 2000.