Allgemeines

Die Gruppe der Phenylalkylamine ist die groesste, derzeit bekannte, Sammelgruppe der halluzinogenen/stimulierenden/empathogenen Rauschdrogen. Sie bestand urspruenglich aus 2 Gruppen, den Amphetaminen und den Phenylethylaminen, von denen der klassische Vertreter Meskalin ist, das Alkaloid aus dem Peyotekaktus (Lophophora williamsii), welches schon 1896 von dem deutschen Chemiker A. Heffter isoliert wurde.
Der andere klassische Vertreter das Amphetamin war, dass sich durch seine stimulierende Wirkung von den halluzinogenen unterschied.
Ein anderer sehr bekannter Vertreter ist das 1914 synthetisierte MDMA (Ecstasy), dass in der Techno/Ravekultur eine weite Verbreitung gefunden hat und als dritte Wirkgruppe hinzutrat. Die Gruppe der Phenylalkylamine umfasst sowohl natuerliche wie synthetische Verbindungen. Da der chemische Aufbau der Wirkgruppe relativ einfach ist, werden haeufig in letzterer Zeit die Verbindungen dieser Gruppe synthetisch in illegalen firmenartigen Untergrundlaboren hergestellt. Die Verbreitung dieser Gruppe hat vor allem durch die Techno/Ravekultur immens zugenommen, wo der Konsum von MDMA zum Usus geworden ist. Diese Verbindungen werden zu den Designerdrogen gerechnet, wobei dieser Begriff sehr ungluecklich ist, da alle Drogen in unserer Zeit "designed" werden, und wenn die Mediziner designen, die Mittelchen Generika heissen. Ebenso umfasst der Begriff der Designerdrogen nicht nur Halluzinogene, sondern auch Opiode. Die Verwendung des Begriffes ist aufgrund seiner ungenauen, gegen chemische Strukturen und pharmakologische Wirkungen entgegentretende Begriff ist strikt abzulehnen und beschreibt nur das Designerdrogen von eher genussorientierten Konsumenten gewuenscht werden und fuer sie entwickelt werden, wohinwegen Generika unter dem medizinischen Aspekt entwickelt werden, und die Behauptung innehaben "gut" zu sein und natuerlich die Designerdrogen "schlecht" sind, wiederum nur das Prinzip aufzeigen: Meine Droge gute Droge - deine Droge boese Droge. Alle diese Substanzen haben sowohl medizinische wie eine toxikologische Seite.
Das alte, natuerliche Halluzinogen Meskalin hingegen spielt uebrigens heute kaum mehr eine Rolle, nur mehr bei den indigenen Kulturen, die diese Droge noch rituell verwenden und einigen wenigen anderen, ausserdem eine ausgesprochen toxische Verbindung ist,...

Struktur und Wirkung der Phenylalkylamine:

Formel aus: ^(#105)

Der Strukturaufbau der Gruppe ist einfach. Kern der Struktur ist ein Benzolring mit einer Ethylamingruppe, die fuer die Wirkung absolut notwendig sind. ^(#1) Der Benzolring muss substituiert sein, damit eine halluzinogene Wirkung moeglich ist. Es koennen verschiedene Gruppen substitutiert werden. Es koennen Methoxygruppen, Halogene, Methylgruppe und auch einige Thiogruppen als Substituenten verwendet werden. Grundsaetzlich ist noch eine bestimmte bevorzugtes Muster der Substituenten zu erkennen. Grundsaetzlich war das 3,4,5-Muster das historisch bekannte vom Meskalin, dass 3 Methoxygruppen aufweist. Aber auch das 2,4,5-Muster erwies sich als ausgesprochen halluzinogen. Es kristallisierte sich heraus, dass 2,5-Dimethoxy-substitution mit einer Methyl- oder Halogengruppe zu sehr starken Halluzinogenen fuehrt. Dies ergibt so bekannte Substanzen wie 2-CB, 2C-C, DOC, DOM, ... Diese Forschungen wurden vor allem von A. Shulgin durchgefuehrt, dessen Lebenswerk diese Ergebnisse sind und in seinen Arbeit genau nachgelesen werden koennen, deren Uebersetzung wir bereitstellen.
Er hat ausserdem festgestellt, wenn die Ethylamingruppe um eine Methylgruppe verlaengert wird, und ein Amphetamingrundstruktur so entsteht, werden die substituierten Phenylethylamine staerker in ihrer Amphetaminbasierenden Struktur. Ist der Benzolring ueberhaupt nicht substitutiert, sondern nur mit Wasserstoffatomen besetzt, dann kommt man zur Stammsubstanz der amphetaminergen Drogen, dem Amphetamin (Speed). Dies fuehrt zur Gruppe der Amphetamine oder Methamphetamine, die sich am wirksamsten ohne Substituenten am Benzolring sind und auch noch mindestens eine Methylgruppe an der R'-Position aufweisen, womit sie vom Phenylethylamin zum Amphetamin werden.
Zurueck zu den Halluzinogenen: Umso schwerer der Substituent an der R4 Position abzutrennen ist, umso niedriger ist die Dosis fuer die halluzinogene Wirkung. Sehr wesentlich fuer die Staerke der halluzinogenen Wirkung ist die Seitenkette des Benzolringes. Wenn die Verbindung ein halluzinogenes Phenylethylamin ist, dann ist dass korrespondierende Amphetaminanalog, dass an der R'-Position eine Methylgruppe hat, viel staerker halluzinogen wirksam. Phenylethylamine haben an der R'-Position ein Wasserstoffatom anstelle der Methylgruppe.
Die Einbringung einer 3,4-Methylendioxybruecke fuehrte zu MDMA (Ecstasy), dass eine ausgesprochen spezifische und eigene Wirkung hat, die weder halluzinogen noch eindeutig amphetaminerg ist. Deshalb wurde diese Substanz zur Stammsubstanz der Empathogene oder Entaktogene. MDMA hat auch die Amphetaminstruktur, die sich durch die R'-Substitution mit einer Methylgruppe ergibt, ausserdem noch eine Methylgruppe die am Stickstoff ein Wasserstoffatom substituiert. Diese Gruppe erweist sich als wichtig, denn wenn man sie weglaesst erhaelt man das MDA, dass ausgesprochen amphetaminerg wirkt.
Inzwischen wurde die Erforschung der strukturchemischen Voraussetzungen weitergefuehrt, z.Bsp. von der Forschergruppe um D. Nichols an der Purdue-Universitaet, die zu einer Ausweitung der Empathogene gefuehrt hat und nicht-neurotoxische MDMA-Derivate ergeben soll.
Eine Einschaetzung eines Molekuels auf seine Wirksamkeit hin, muss also eine Reihe von verschiedenen Faktoren beruecksichtigen und durch die erfolgte Einfuehrung etlicher neuer Strukturen und Substituenten, ergibt sich ein recht fliessendes System von qualitativen Wirkungen, die von einer Gruppe in die andere hinuebergleiten. Man bedenke noch die Cathinone, die durch Einfuehrung einer Pyrrolidinringgruppe zu den Pyrrolidincathinonen fuehren, auch mit Methylendioxygruppen am Benzolring substituiert wurden und so gibt es so ziemlich jede Mischung zwischen amphetaminerger/halluzinogener/empathogener Wirkung.
Auch der Versuch ueber die Neurorezeptorenebene die Gliederung zu schaffen, fuehrt zu der Erkenntnis, dass alle dieser Amphetamine/Phenylethylamine/Cathinone unspezifisch ueber mehrere Rezeptoren hinweg eine Gesamtwirkung ergeben. So wissen wir dass eine Beeinflussung bestimmter Serotoninunterrezeptoren vor allem fuer das visuelle Geschehen verantwortlich ist und mit spezifischen Antagonisten/Andidot-mitteln blockiert werden, aber dass auch die eher dopaminerg/amphetaminerg wirkenden Substanzen bei hohen Dosen auf andere Systeme uebergreifen, und zudem noch mit Einfuehrung der Pyrrolidingruppe auch starke hormonelle Beeinflussungen vorliegen, muessen wir unseren Lesern mitteilen, dass er jede Gliederung vergessen kann auf Neurorezeptorbasis derzeit vergessen muss, aufgrund fehlender Daten zu allen aufgefuehrten Substanzen, und jede Substanzbeschreibung gelesen werden muss, wenn eine Gliederung gemacht werden soll. Jede Substanz nur teilweise und einseitig untersucht worden ist, bei jeder Substanz, wenn man sich damit naeher beschaeftigen will, es noetig wird, alles Material zur Substanz zusammenzutragen, um wenigstens von einer Substanz ein Profil zu bekommen.
Das Toxikologische: Viele der Substanzen sind zudem toxisch, quantitativ unterschiedlich, und es bedarf grundsaetzlich einer Hebung der vorhandenen toxischen Literatur, um irgendwie das Gefuehl von Wissen und Sicherheit zu bekommen. Schlussendlich noch - vergessen wird nicht das Benzin krebserregend ist, die Pille auch, wir langsam erkennen, das es hier auch viel um Ideologien und kulturelle Kompromisse geht.
Zwischendurch moechte ich mal an Goethes Faust erinnern, der da so ungefaehr sagte:
Jetzt hab ich soviel studiert und bin immer noch ein Thor..
Wir haben noch nicht aufgegeben, sondern wir spielen weiter an diesem Schachspiel, und starten einen neuerlichen Versuch der Gliederung:
1. Wir trennen alle klassischen Amphetamine und Generika, die eh schon alle verboten worden sind, ab und die bilden dann neuerlich die Gruppe der Stimulierenden Amphetamine.
1. Stimulierende Amphetamine
2. Bilden eine Gruppe Cathinone, die total heterogen ist, und einer Untergliederung bedarf. Da bilden wird mal die klassischen Cathinone als Gruppe an (Interimsloesung) und als zweite Gruppe die Pyrrolidincathinone, die mit 5er-Ringelchen. (Interimsloesung 2). Dann muessen wir noch die Methylendioxybruecke beruecksichtigen, die eine weitere Unterteilung beider Interimsloesungen ergibt:
2. Cathinone
2.1.a. Klassische Cathinone
2.1.b. Klassische Cathinone mit Methylendioxybruecke
2.2.a. Pyrrolidin-Cathinone
2.2.b. Pyrrolidin-Cathinone mit Methylendioxybruecke
3. Dann bilden wir eine Gruppe von Halluzinogenen, den klassischen und den Shulginhalluzinogenen, muessen aber genau noch mal alles nachlesen und teilweise noch was hinzuuebersetzen, um etwaige MDMA-Generika zu erkennen.
3. Klassische Halluzinogene mit Phenylalkylaminstruktur
4. Jetzt muessen wir noch der empathogenen/entaktogenen Gruppe Zoll tragen, und die MDMA-Gruppe bilden. Natuerlich auch den Ergebnissen der von der amerikanischen Regierung gefoerderten Purdue-untersuchung Rechnung tragen und die vorerst als non-toxisch postulierten MDMA-Generika hinzufuegen, und abwarten was die Ratten noch alles erleben werden, wenn die Toxikologen mal loslegen.
4. Empathogene
4.1. Klassische Empathogene/Entaktogene mit Methylendioxybruecke
4.2. Neue Empathogene mit veraenderter Bruecke
Da gibts noch ein Problem es gibt mild halluzinogene, ueberwiegend empathogene Randgruppen, die sowohl stimulierender sind, als auch sich durch speziell geringe Aktivitaet auszeichnen: 4.3. Empathogene mit geringer Wirksamkeit: MMDA-Gruppe
4.4. Empathogene mit eher ins stimulierende uebergehender Wirkung: MDA-Gruppe
Damit haben wir das Arbeitsziel fuers naechste Jahrzehnt festgelegt, dass noch weiter unterzugliedern zu muessen, z.Bsp. das euphorische Element der Amphetamine ergab auch ueberwiegend euphorische, kaum stimulierende Amphetamine, oder das einige Pyrrolidinderivate eine ausgesprochen anaphrodisische Wirkung haben Rechnung tragen, und die Gruppe der empathogenen/stimulierenden/Impotenzmittel hinzufuegen...
Halt - da bleibt noch eine Gruppe: Die Giftigen Abfallprodukte!
5. Giftige Abfallprodukte der Forschung

Haettet Ihr nur Cannabis legalisiert...

Om shin shivay namo.

Andy.

Die Gliederung:

1. Stimulierende Amphetamine
1.1. Klassische Amphetamine
1.2. Schwefelhaeltige Amphetamine
2. Cathinone
2.1.a. Klassische Cathinone
2.1.b. Klassische Cathinone mit Methylendioxybruecke
2.2.a. Pyrrolidin-Cathinone
2.2.b. Pyrrolidin-Cathinone mit Methylendioxybruecke
3. Klassische Halluzinogene mit Phenylalkylaminstruktur
4. Empathogene
4.1. Klassische Empathogene/Entaktogene mit Methylendioxybruecke
4.2. Neue Empathogene mit veraenderter Bruecke
4.3. Empathogene mit geringer Wirksamkeit: MMDA-Gruppe
4.4. Empathogene mit eher ins stimulierende uebergehender Wirkung: MDA-Gruppe
5. Giftige Abfallprodukte der Forschung