(#101)
TRYPTAMINE, N,N-DIETHYL-2-METHYL; INDOLE, 3-[2-(DIETHYLAMINO)ETHYL]-2-METHYL; N,N-DIETHYL-2-METHYLTRYPTAMINE; 3-[2-(DIETHYLAMINO)ETHYL]-2-METHOXYINDOLE (engl.). (#101/512)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. (eigen) Die Substanz wird im Buch TIHKAL von Alexander und Ann Shulgin erwaehnt. (Wikipedia)
80-120 mg, oral. (#101/513)
6-8 h. (#101/513)
Von dieser Substanz gibt es in der gesamten wissenschaftlichen Literatur keine Bemerkung ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit. (eigen)
In seinem Werk Tihkal fuehrt Alexander Shulgin diese Synthese an:
Zu einer eiskalten und geruehrten Loesung von 6.56 g 2-Methylindol in 75 mL TBME wurde ueber die Dauer von 20 Min. 35 mL einer 2.0 M Loesung von Oxalylchlorid in CH2Cl2 hinzugefuegt. Das Glyoxylchlorid bildete sich sofort und wurde durch Filtration entfernt und mit 20 mL kaltem TBME gewaschen. Eine Loesung von 16 mL Diethylamin in 50 mL CH2Cl2 wurde bereitet, in einem externen Eisbad abgekuehlt, und kraeftig geruehrt. Zu dem wurde das feste Glyoxylchlorid in kleinen Schritten hinzugefuegt, was eine gelbe Loesung erzeugte. Die Reaktionsmischung wurde hintereinander mit H2O, 0.5 N HCl, und wiederum mit H2O gewaschen. Nach dem Trocknen ueber wasserfreiem Na2SO4, wurde das Loesungsmittel unter Vakuum entfernt, was einen orangen Feststoff als Rest ergab. Dieser wurde aus siedendem THF umkristallisiert und, nach Filtration und dem Lufttrocknen zu konstantem Gewicht, ergab es N,N-Diethyl-2-methylindolglyoxamid mit einem Schmelzpunkt von 170-172 Grad Celsius.
Zu einer geruehrten und gekuehlten Loesung von 7.4 g N,N-Diethyl-2-methylindolglyoxamid in 80 mL trockenem Toloul unter einer Inertatmosphaere wurde 31 mL 65%-iges Rot-Al in Toluol langsam hinzugefuegt. Nach 20 Min. wurde das Eisbad entfernt und die Reaktion wurde 2h lang geruehrt, und schliesslich noch zusaetzliche 3 h bei 60 Grad Celsius. Die hellgelbe Loesung wurde wieder abgekuehlt im Eisbad, und das ueberschuessige Hydrid durch die langsame Addition von 15 mL IPA gefolgt von 50 mL H2O zerstoert. Die Feststoffe wurden durch Filtration entfernt und mit Toluol gewaschen. Die vereinten Filtrate und Waschungen wurden wiederholt mit H2O gewaschen und dann zweimal mit 0.5 N HCl extrahiert. Die waessrigen Extrakte wurden vereint, mit CH2Cl2 gewaschen, und basisch gemacht durch die Addition von 25%-iger NaOH. Der Niederschlag, der sich bildete, wurde in einige kleine Portionen von CH2Cl2 extrahiert und diese Portionen wurden vereint und mit wasserfreiem Na2SO4 getrocknet. Nach Entfernen des Trockenmittels, wurde das Loesungsmittel unter Vakuum entfernt. Zum Rest wurde eine 1.0 M Loesung von HCl in wasserfreiem Et2O hinzugefuegt, bis die Mischung neutral wurde, was durch externes, feuchtes ph-Papier festgestellt wurde. Die resultierenden Feststoffe wurden durch Filtration entfernt und zweimal aus einem MeOH/Aceton Gemisch umkristallisiert. Es wurde so N,N-Diethyl-2-methyltryptaminhydrochlorid (2-Me-DET) als weisse Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 214-216 Grad Celsius erhalten. (#101/512f.)