(wikipedia)
(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-methyl-ethyl)dimethylamine; 2,N,N-trimethyltryptamine; 2,N,N-TMT; (Wikipedia)
2,N,N-TMT; TRYPTAMINE, 2,N,N-TRIMETHYL; INDOLE, 3-[2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL]-2-METHYL; 2,N,N-TRIMETHYLTRYPTAMINE; 3-[2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL]-2-METHYLINDOLE; DESMETHOXY-INDAPEX (engl.). (#101/514)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. Diese Verbindung ist ein mild halluzinogenes Tryptamin. Die Substanz wird im Buch TIHKAL von Alexander und Ann Shulgin erwaehnt. (eigen)
Summenformel: C13H18N2;
Mol. masse: 202.30 g/mol; (Wikipedia)
Zu einer geruehrten, eiskalten Loesung von 1.31 g 2-Methylindol in 30 mL TBME wurde tropfenweise 7.5 mL einer 2M Loesung von Oxalylchlorid in CH2Cl2 hinzugefuegt. Ein orange-roter Niederschlag bildete sich, als die Addition halb fertig war. Das feste Produkt wurde durch Filtration entfernt, und mit anderen 30 mL kalten TBME gewaschen. Dieses Material wurde in kleinen Portionen zu einer eiskalten Mischung von 3.5 mL 40%-igem, waessrigen Dimethylamin und 30 mL CH2Cl2 hinzugefuegt, dass kraeftig geruehrt wurde. Das Saeurechlorid verblich zu einem blass gelb sofort eim Kontakt mit dem Reaktionsmedium. Nachdem die Addition fertig war, wurde die organische Phase mit H2O, verduennter HCl, und wiederum mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen ueber wasserfreiem Na2SO4, wurde das Loesungsmittel unter Vakuum entfernt, um ein gelbes Glas als Rest zu ergeben. Kratzen mit einer warmen Isopropylacetat Cyclohexan Mischung loeste erfolgreich die Kristallisation aus, und so wurden 0.84 g 2,N,N-Trimethylindolglyoxamid mit einem Schmelzpunkt von 167-170 Grad Celsius erhalten.
Eine geruehrte Loesung von 3.8 g 2,N,N-Trimethylindolglyoxamid in 70 mL trockenem Toluol wurde unter ein Stickstoffpolster gegeben und mit einem externen Eisbad abgekuehlt. Es wurden dann 25 mL einer 60%-igen Loesung von Natriumbis(2-methoxyethoxy)aluminumhydrid in Toluol (Rot-Al) hinzugefuegt. Das Ruehren wurde bei 0 Grad Celsius 30 Min. lang fortgesetzt, dann wurde die Loesung fuer zusaetzliche 2h auf Raumtemperatur gebracht. Nachdem wiederum abgekuehlt worden war, wurde das ueberschuessige Hydrid durch die tropfenweise Addition von IPA zerstoert, (wenn die Gasentwicklung aufgehoert hatte) wurde H2O wurde mit Vorsicht hinzugefuegt. Die Aluminiumsalze wurden durch Filtration entfernt, und mit Isopropylacetat gewaschen. Die Filtrate und Waschungen wurden vereint, mit H2O gewaschen, dann mit verduennter HCl extrahiert. Nach dem Waschen der waessrigene Phase mit CH2Cl2, wurde es mit 20%-iger, waessriger KOH basisch gemacht, und mit CH2Cl2 extrahiert. Die vereinten Extrakte wurden mit H2O gewaschen, ueber wasserfreiem Na2SO4 getrocknet, und das Loesungsmittel wurde unter Vakuum entfernt. Der Rest wurde in kleinen Mengen an MeOH geloest und auf einen neutralen pH-Wert durch die vorsichtige Addition von Fumarsaeure in MeOH gebracht. Das Entfernen des Loesungsmittels unter Vakuum ergab einen weissen kristallinen Rest, der mit Isopropylacetat gewaschen wurde, und aus einer MeOH /Isopropylacetat Mischung umkristallisiert wurde. Es wurden so 1.8 g 2,N,N-Trimethyltryptaminfumerat (2,N,N-TMT) als farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 205-208 Grad Celsius erhalten.
Die Verbindung wurde auch synthetisiert aus 3-Methylindolessigsaeure via dem Ethylester, Reduktion mit Natrium und Alkohol zum Ethanol, zum Ethylbromid mit PBr3 in Et2O, um das Podukt (2-Me-DMT) mit Dimethylamin zu ergeben. Der berichtete Schmelzpunkt der freien Base ist 97-98 Grad Celsius. (#101/514f.)
Alexander Shulgin gibt in Tihkal die Dosis mit 50 - 100 mg, oral, an. (#101/515)
Alexander Shulgim gibt eine Wirkdauer der Droge von 4 - 6 h an. (#101/515)
Von dieser Substanz gibt es in der gesamten wissenschaftlichen Literatur keine Bemerkung ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit. (eigen)