(#62, #101/482)
Methylisopropyl-4-hydroxy-tryptamin, 3-[2-(Methylisopropylamino)ethyl]-1H-indol-4-ol; 4-Hydroxy-MIPT, 4-Hydroxy-N-methyl-N-isopropyltryptamin, (#62) Tryptamine, 4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyl; 4-Indolol, 3-[2-(isopropylmethylamino)ethyl]; 4-Hydroxy-N-isoproyl-N-methyltryptamine, 3-[2-(Isoproylmethylamino)ethyl]-4-indolol. (#101/481) Miprocin. (Wikipedia)
C14H20N2O; Mol. Gew. 232,45; Kristalle aus Ethylacetat/Hexan; mp. 123-124 Grad Celsius. (#62)
J. Ott, der Verfasser des bekannten Werkes "Pharmacotheon" gibt in diesem Buch eine orale Dosis von 10mg an. (#62)
12 - 25 mg, oral (als Indolol oder als Acetat) schreibt Alexander Shulgin in seinem Werk Tihkal. (#101/482)
Alexander Shulgin gibt die Wirkdauer der Verbindung mit 4 - 6 h an. (#101/482)
Laut J. Ott ist dies eine synthetische Droge. (#62) Von der chemischen Struktur her ist sie eindeutig ein Tryptamin und damit nahe chemisch verwandt mit hoechst psychoaktiven Verbindungen wie Psilocybin, DMT oder auch Baeocystin. Es ist aber auch mit dem koerpereigenen Serotonin verwandt. (eigen)
Alexander Shulgin gibt in seinem Werk Tihkal folgende Synthese fuer die Verbindung an:
Eine Loesung von 0.50 g 4-Acetoxyindol (siehe unter 4-HO-DET fuer die Bereitung) in 5 mL Et2O wurde geruehrt und auf 0 Grad Celsius abgekuehlt mit Schutz vor athmosphaerischer Feuchtigkeit. Es wurden dann 0.5 mL Oxalylchlorid hinzugefuegt. Die Reaktionsmischung wurde fuer zusaetzliche 30 Min. geruehrt, und der gelbe kristalline Feststoff wurde durch Filtration entfernt und n 10 mL wasserfreiem THF geloest. Dies wurde mit einer 40%-igen Loesung von Methylisopropylamin in trockenem Et2O tropfenweise versetzt, bis der pH-Wert der Reaktionsmischung >10 war. Die Loesungsmittel wurden unter Vakuum entfernt und der Rest wurde in 200 mL CHCl3 geloest. Dies wurde zuerst mit 50 mL 0.1 N HCl und dann mit 50 mL einer gesaettigeten, waessrigen NaCl Loesung gewaschen. Nach dem Trocknen mit wasserfreiem MgSO4 und Filtration, wurde das Loesungsmittel unter Vakuum entfernt. Der Rest wurde aus CHCl3/Hexan umkristallisiert, um 0.68 g 4-Acetoxyindol-3-yl-N-isopropyl-N-methylglyoxylamid mit einem Schmelzpunkt von 211-212 (79%) zu ergeben.
Zu 10 mL einer geruehrten Loesung von LAH (1 M in THF unter N2) wurde tropfenweise eine Loesung von 600 mg 4-Acetoxy-N-methyl-N-isopropylindol-3-glyoxylamid in 10 mL wasserfreiem THF hinzugefuegt. Als die Addition fertig war, wurde die Reaktionsmischung auf dem Dampfbad zum Kochen am Rueckfluss 15 Min. lang gebracht. Nach dem Abkuehlen auf 40 Grad Celsius, wurde genuegend Wasser hinzugefuegt um beides - den Reaktionskomplex und das ueberschuessige Hydrid zu zersetzen. Nach Filtration durch Celite (unter einer N2 Atmosphaere), wurde das Loesungsmittel unter Vakuum entfernt und der feste Rest wurde aus EtOAc/Hexan umkristallisiert. Es wurden so erhalten 340 mg (74%) 4-Hydroxy-N-methyl-N-isopropyltryptamin (4-HO-MIPT) mit einem Schmelzpunkt von 123-124 Grad Celsius. 4-HO-MIPT entfaerbte sich schnell, wenn es nicht in einer Inertatmosphaere und in einem Kuehlschrank gelagert wird. (#101/481f.)
1981: Die Synthese wurde durch Repke durchgefuehrt. (#62)
Abbildung 1: In: TRACHSEL Daniel, RICHARD Nicolas: "Psychedelische Chemie.", S. 360, Nachtschatten Verlag, Solothurn, 2000.
