Hexan

Andere Namen:

n-Hexan, hexane (engl.).

Spezifikation:

Siedepunkt: 69 C(lit.); (Aldrich)
Siedepunkt: 68,7 Grad Celsius; (ChemIDPlus)
Schmelzpunkt: -95 C(lit.); (Aldrich)
logP (Octanol/Water): 3,9; (ChemIDPlus)
CAS Number: 110-54-3; (Aldrich, ChemIDPlus)
Summenformel: CH3(CH2)4CH3; (Aldrich)
Mol.gewicht: 86.18; (Aldrich)
Hazard Codes: F,Xn,N;(Aldrich)
Wasserloeslichkeit: 9,5mg/l; ChemIDPlus)

Hexan ist unmischbar mit Essigsaeure, Dimethylformamid, Aceton, Dimethylsulfoxid, Acetonitril, Methanol und Wasser.
Es ist mischbar mit 1,4-Dioxan, Benzol, Ethanol, 1-Butanol, Ethylacetat, 2-Butanon, Heptan, Butylacetat, tert-Butyl methyl ether, Pentan, Tetrachlorkohlenstoff, 2-Propanol, 1-Propanol, Chloroform, Cyclohexan, THF, Dichlormethan, Toluol (Toluen), Trichlorethylen, Diethylether (Aether), 2,2,4-Trimethylpentan, Diisopropylether und Xylen (Xylol).(Aldrich)

Allgemeines:

n-Hexan ist ein klassisches, non-polares Loesungsmittel. Es loest kaum Wasser und wird haeufig fuer Synthesen genutzt. Hexan kann gut gereinigt werden, um damit chemische Reaktionen durchzufuehren. Es ist kommerziell erhaeltlich. Reines, wasserfreies Loesungsmittel ist fuer viele chemische Reaktionen notwenig, v.a. fuer die quantitative Untersuchung, oder um Verunreinigungen hinauszubefoerdern. Auch fuer das Arbeiten mit LiAlH zur Reduktion ist nur wasserfreies, chemisch absolut reines Hexan zu verwenden. (eigen)

Hexan ist ein Ersatzmittel fuer Aether, der haeufig in der Chemie und Pharmazie verwendet wird.

Bei Extrakionen von Pflanzen kann man anstelle von Hexan Wundbenzin verwenden, das ist ein bei uns in Oesterreich in Apotheken erhaeltliches, niedersiedendes Loesungsmittel. Da es sich auch nicht mit Wasser mischt ist es gut genug, um den als "defatting" (Entfettung) gennanten Prozess durchfuehren, aber auch fuer die eigentliche Hauptextraktion ist es oftmals geeignet. Wundbenzin ist das Gemisch mehrerer Kohlenwasserstoffe. Wenn man mit Wundbenzin in der Pflanzenextraktion arbeitet, kann man diese Loesung mehrmals mit Wasser ausschuetteln mit Hilfe eines Scheidetrichters, dann kann man die untere Schicht durch das Ablassrohr des Scheidetrichtes (untere Schicht ist die waessrige, die sich nach einiger Zeit absetzt) auslassen, und anschliessend nochmals 2-3x mit Wasser im Scheidetrichter waschen, bis eine gute Qualitaet des Endprodukts erzeugt worden ist. Dieses als Waschen bezeichnetes Verfahren trennt wasserloesliche Verunreinigungen ab. Die meisten Underground-Infos beziehen sich uebrigens auf das ein Produkt "naphta (engl., amerikan.)" das aus Erdoel gewonnene, die leichtfluechten Bestandteil diesselben enthaltente Destillat. Diese Bereitung ist bei uns nicht erhaetlich und man kann immer das reinere Wundbenzin anstelle von naphta verwenden. Wundbenzin ist ein Benzin, dass hoechstens gereinigt wurde, fuer die pharmazeutische und medizinische Verwendumg. Es wird auch speziell in Hinsicht auf die Pflanzenextraktion angeboten. Es besteht aus etwas Hexan, Isoalkanen und geringen Verunreinigungen. Es ist so gut wie Aromatenfrei.

Hexan fuer Pflanzenextraktionen anstelle von Wundbenzin:

Ist meist uebertrieben und zu teuer, so kostet ein Liter Hexan ca. 20-40 Euro und Wundbenzin nur 8 Euro. Wundbenzin ist sauber genug, Hexan ist sicherlich noch reiner und besser und verdampft mit eindeutigen Siedepunkt, ist aber in der Praxis zu teuer und nicht noetig.

Trocknen des Hexans:

Im Loesungsmittel enthaltenes Wasser muss vor einer Arbeit mit LiAlH (Litium-Aluminium-Hydrid) aus Hexan komplett abgetrennt werden, und nur wasserfreies Hexan ist zu verwenden. Dies gilt fast fuer alle anderen Synthesen zudem. Meistens wird aber THF verwendet, das ist genausogut und irgendie ueblicher, Grund unbekannt. Beide Loesungsmittel muessen mit einem Trockenmittel (am besten CaCl2 - Calciumclorid) im Vakuumexsikkator getrocknet werden, damit ueberhaupt KEIN Wasser enthalten ist, LiAlH zersetzt sich sonst, Destillieren ist nicht genug. Eine einfache Reinigung vom Wasser kann dadurch erzielt werden, dass sie zuerst das Trockenmittel im Ofen ausgluehen, damit das Wasser hinausgedraengt wird, dann koennen sie nach dem Abkuehlen des Trockenmittels dieses wasserentziehende Mittel in das Loesungsmittel geben. Schuetteln sie nun gut durch und warten sie bis sich das Trockenmittel am Boden des Loesungsmittels sich absetzt. Jetzt koennen sie von oben durch vorsichtiges Ausgiessen Loesungsmittel entnehmen, oder verwenden sie eine Pipette mit der sie von oben ebenso Loesungsmittel entnehmen koennen, aber passen sie auf, das sie kein Trockenmittel mitnehmen. Sie koennen das Trockenmittel im Loesungsmittel belassen, damit dieses geschuetzt vor dem athmosphaerischen Wasserdampf ist. Das Trockenmitel ist verbraucht, wenn es mit Wasser aufgeschwemmt ist. Das Trockenmittel muss nun abfiltriert werden und neuerlich getrocknet werden. (eigen)

Ein praktisches Beispiel zur Pflanzenextraktion:

(Das straigt-to-base-Verfahren zur Gewinnung von DMT aus Pflanzen verwendet uebrigens auch Hexan oder Wundbenzin fuer die Extraktion. Abgedruckt bei Mimosa hostilis!)


Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie