(#101)
TRYPTAMINE, N-ISOPROPYL-N-METHYL-5,6-METHYLENEDIOXY; INDOLE, 3-[2-(ISOPROPYLMETHYLAMINO)ETHYL]-5,6-METHYLENEDIOXY; N-ISOPROPYL-N-METHYL-5,6-METHYLENEDIOXYTRYPTAMINE; 3-[2-(ISOPROPYLMETHYLAMINO)ETHYL]-5,6-METHYLENEDIOXYINDOLE; 5H-1,3-DIOXOLO-[4,5-F]INDOLE-7-ETHANEAMINE, N-METHYL-N-ISOPROPYL; (engl.). (#101/508)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. (eigen)
Groesser als 50 mg, oral. (#101/510)
unbekannt. (#101/510)
Ueber diese Substanz ist in der gesamten wissenschaftlichen Literatur kein Bericht ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit erschienen. (eigen)
In ihrem Werk Tihkal (Tryptamines I have known and loved) von Ann und Alexander Shulgin steht folgende Synthese fuer die Droge:
Zu 500 mL konzentrierter Salpetersaeure, geruehrt und abgekuehlt mit einem externen Eisbad, wurde, ein klein wenig pro Minute, 50 g fein gepulvertes Piperonal hinzugefuegt. Die Temperatur darf nicht ueber 0 Grad Celsius ansteigen waehrend der Addition. Nach 2 h zusaetzlichen Ruehrens wurde die Reaktionsmischung auf gepulvertes Eis gegossen. Das Produkt wurde durch Filtration entfernt und mit H2O gewaschen, um alle Spuren der Saeure zu beseitigen. Nach dem Umkristallisieren aus einer 50 / 50 Mischung von Ethylacetat und Ethanol, wurde das Produkt, 2-Nitro-4,5-methylendioxybenzaldehyd, als zitronengelbe Kristalle erhalten, die 47 g wogen, als sie trocken waren, und sie hatten einen Schmelzpunkt von 97-98 Grad Celsius.
Eine Loesung von 43.8 g 2-Nitro-4,5-methylendioxybenzaldehyd in 225 mL Eisessigsaeure wurde mit 66.2 g Nitromethan gefolgt von 29.2 g wasserfreiem Ammoniumacetat versetzt. Nachdem die Mischung am Kochen am Rueckfluss 2 h lang gehalten wurde, wurde das Volumen annaehernd auf die Haelfte durch Destillation reduziert, und die Reste wurden in Eiswasser gegossen. Die Feststoffe wurden schnell durch Filtration entfernt, mit H2O gut gewaschen, und an der Luft getrocknet. Ein analytisches Beispiel von 2,2'-Dinitro-4,5-methylendioxystyren wurde als gelbe Kristalle durch Kristallisation aus Ethanol erhalten und sie hatten einen Schmelzpunkt von 121-122 Grad Celsius. Die ungereinigten, isolierten Stoffe koennen direkt im naechsten Reaktionsschritt verwendet werden.
Zu einer gut geruehrten, kalten Loesung von 1.61 g 5,6-Methylendioxyindol in 20 mL wasserfreiem Et2O wurde tropfenweise eine Loesung von 1.75 mL Oxalylchlorid in 5 mL Et2O hinzugefuegt. Die Addition dauerte 20 Min. Nach zusaetzlichen 20 Min. Ruehrens, wurden die roten Kristalle, die sich bildeten, durch Filtration entfernt, mit 2x5 mL Et2O gewaschen, und unter Vakuum 0.5 h lang getrocknet. Dieses rohe Saeurechlorid wurde in 100 mL wasserfreiem THF geloest und auf 0 Grad Celsius mit Ruehren unter N2 abgekuehlt. Eine Et2O Loesung von N-Methyl-N-isopropylamin wurde hinzugefuegt bis die Reaktionsmischung basisch blieb (pH >9 auf externen pH-Papier). Die Loesungsmittel wurden unter Vakuum entfernt, und der Rest wurde mit 100 mL H2O und CHCl3 versetzt. Die organische Phase wurde abgetrennt, die waessrige Phase mit zusaetzlichem CHCl3 extrahiert, die vereinten Extrakte wurden ueber wasserfreiem MgSO4 getrocknet, filtriert, und die Filtrate eingedampft im Vakuum. Der Rest wurde aus Aceton umkristallisiert, um 1.47 g 5,6-Methylendioxy-N-methyl-N-isopropylglyoxylamid mit einem Schmelzpunkt von 203-204 Grad Celsius. zu ergeben.
Zu einer gut geruehrten Suspension von 1.15 g LAH in 60 mL trockenem THF wurde tropfenweise eine Loesung von 1.44 g 5,6-Methylendioxy-N-methyl-N-isopropylglyoxylamid in annaehernd 150 mL wasserfreiem THF hinzugefuegt. Die Mischung wurde zum Kochen am Rueckfluss gebracht, dort wurde sie 2 h lang gehalten, und dann wurde ihr erlaubt auf Zimmertemperatur zurueckzukehren. Die Loesung wurde durch die vorsichtige Addition von 1.15 mL H2O, gefolgt von 3.5 mL 10%-iger waessriger NaOH, und schliesslich von zusaetzlichen mL H2O hydrolysiert. Die anorganischen Stoffe wurden durch die Filtration entfernt, und der Filterkuchen wurde mit zusaetzlichem THF gewaschen. Nach dem Entfernen des Loesungsmittels von den vereinten Filtraten und Waschungen unter Vakuum, wurde der Rest mit einem Kugelrohrapparat destilliert und das farblose Destillat wurde aus einer Mischung von Benzol und Cyclohexan umkristallisiert. Es wurden so 0.43 g 5,6-Methylendioxy-N-methyl-N-isopropyltryptamin (5,6-MDO-MIPT) mit einem Schmelzpunkt von 87-89 Grad Celsius (33%) erhalten. (#101/508ff.)