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N,O-DMS; NOR-5-MEO-DMT; TRYPTAMINE, 5-METHOXY-N-METHYL; INDOLE, 5-METHOXY-3-[2-(METHYLAMINO)ETHYL]; SEROTONIN, N,O-DIMETHYL; 5-METHOXY-N-METHYLTRYPTAMINE; 5-METHOXY-3-[2-(METHYLAMINO)ETHYL]INDOLE; N,O-DIMETHYLSEROTONIN; (engl.). (#101/546)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. Die Verbindung wird im Buch Tihkal von Alexander und Ann Shulgin beschrieben. (eigen)
Alexander Shulgin gibt in seinem Meisterwerk Tihkal die Dosis als unbekannt an. (#101/547)
Ebenso wird die Wirkdauer von A. Shulgin in Tihkal mit unbekannt angegeben. (#101/547)
Ueber diese Substanz ist in der gesamten wissenschaftlichen Literatur kein Bericht ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit erschienen. (eigen)
(von 5-MeO-DMT aus). Zu einer Loesung von 0.10 g 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin (siehe 5-MeO-DMT) in 5 mL Benzol wurde 0.5 g 2,2,2-Trichlorethylchlorformat hinzugefuegt, und die resultierende Loesung wurde am Kochen am Rueckfluss 2 Tage lang gehalten. Nach dem Abkuehlen wurde 5 mL Et2O hinzugefuegt und die organische Phase mit 2x20 mL 3N HCl gefolgt von 20 mL H2O gewaschen. Das Loesungsmittel wurde dann im Vakuum entfernt. Der Rest, (N-(2,2,2-Trichlorethoxycarbonyl)-N-methyl-5-methoxytryptamin, 0.12 g) wurde in 2 mL Essigsaeure geloest und mit 0.15 g gepulvertem Zink" versetzt. Nach Ruehrens fuer 4 h bei Raumtemperatur, die Reaktionsmischung wurde filtriert und die Filtrate wurden mit 3N NaOH basisch gemacht. Dies wurde mit 3x20 mL Et2O extrahiert, die Extrakte vereint, und das Loesungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rest wurde gereinigt durch praeparative TLC, man gebrauchte ein a n-BuOH/AcOH/H2O (12/3/5) Loesungsmittel fuer die Entwicklung. Es wurden so 0.013 g 5-Methoxy-N-methyltryptamin (5-MeO-NMT) als ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 90-93 Grad Celsius.
(von 5-MeO-T aus) Eine Loesung von 0.086 g 5- Methoxytryptamin (5-MeO-T) in 1 mL Dioxan, die 0.5 mL of 2N NaOH beinhaltete, wurde auf 0 Grad Celsius abgekuehlt und gut geruehrt. Es wurden zur gleichen Zeit 0.2 mL Benzylchlorformat und 0.25 mL 4N NaOH hinzugefuegt. Diesem wurdes es auf Raumtemperatur zu kommen erlaubt und das Ruehren wurde fuer zusaetzliche 10 Min. fortgesetzt. Es wurde konzentrierte HCl, gefolgt von 10 mL H2O hinzugefuegt. Diese Mischung wurde mit 3x20 mL Et2O extrahiert, die Extrakte vereint, und das Loesungsmittel im Vakuum entfernt. Das rohe Carbamat wurde durch Silicium-gel Saeulenchromatographie gereinigt mit n-Hexan/CH2Cl2 (1/9) als Loesungsmittel gebrauchend. Nach Entfernen des Saeulenchromatographieloesungsmittels im Vakuum, wurde der Rest in 10 mL wasserfreiem THF geloest und langsam zu einer eiskalten, gut geruehrten Suspension von 0.178 g LAH in 10 mL wasserfreienm THF hinzugefuegt. Nachdem man es zum Kochen am Rueckfluss gebracht hatt und dort 4h lang gehalten hatte, wurde die Mischung abgekuehlt und mit 1N HCl angesaeuert. Das THF wurde im Vakuum entfernt, und der waessrige Rest mit Et2O gewaschen. Dies wurde dann mit festem NaHCO3 versetzt und mit 3x50 mL Et2O extrahiert. Das Loesungsmittel von den vereinten Extrakten wurde im Vakuum entfernt, und der Rest wurde gereinigt durch praeparative TLC, wie oben beschrieben wurde. Es wurden so 0.016 g 5-MeO-NMT mit einem Schmelzpunkt von 88-91 Grad Celsius erhalten. (#101/546/f.)