(Wikipedia, #101)
5-Methoxy-2,N,N-trimethyltryptamine (5-MeO-2,N,N-TMT; 2-(5-methoxy-2-methyl-H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine; (Wikipedia)
TRYPTAMINE, 5-METHOXY-2,N,N-TRIMETHYL; INDOLE, 3-[2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL]-5-METHOXY-2-METHYL; 5-METHOXY-2,N,N-TRIMETHYLTRYPTAMINE; 5-METHOXY-2-METHYL-DMT; 3-[2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL]-5-METHOXY-2-METHYLINDOLE; INDAPEX; (engl.). (#101/557)
Summenformel: C14H2ON2O;
Mol. masse: 232.321 g/mol; (Wikipedia)
Diese Verbindung ist ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen stark zentralwirksamen Verbindungen, wie dem Psilocybin oder auch das DMT. Diese Verbindung wurde erstmals von Alexander Shulgin synthetisiert. Er berichtet in seinem Werk TIHKAL darueber. Die Droge ist bei der unten angefuehrten Dosis eher milde halluzinogen wirksam und scheint das generell zu sein. (Wikipedia)
Alexander Shulgin gibt in seinem Meisterwerk Tihkal die Dosis dieser Verbindung mit 75 - 150 mg, oral eingenommen, an. (#101/558, Wikipedia)
A. Shulgin gibt in Tihkal eine Wirkdauer von 5 - 10 h an. (#101/558)
A. Shulgin fuehrt folgendes Synthese dieser Verbindung in Tihkal an:
Zu einer geruehrten Loesung von 7.16 g 1-(p-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-essigsaeure (Indomethacin) in 150 mL CHCl3 wurde tropfenweise 4.4 mL Oxalylchlorid hinzugefuegt. Die Reaktionsmischung wurde am Kochen am Rueckflu 2.5 h lang gehalten. Das Entfernen des Loesungsmittels im Vakuum erzeugte ein dickes, gelbes Oel, welches in 150 mL CH2Cl2 geloest wurde. Es wurde in kleinen Portionen 40%-iges waessriges Dimethylamin hinzugefuegt, bis die waessrige Phase basisch am pH-Papier blieb. Die Phasen wurden getrennt, und die organische Phase wurde in Folge mit H2O, verduennter HCl, und schliessliche gesaettigter Salzloesung gewaschen, dann vom Loesungsmittel im Vakuum befreit. Der Rest wurde in 20 mL Ethylacetat geloest und in wenigen Minutene kristallisierte das Produkt. Dies wurde aus einer heissen Aceton/Wasser Mischung umkristallisiert, was nach Filtration und Lufttrocknen zu konstantem Gewicht 5.08 g 1-(p-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2,N,N-trimethylindol-3-acetamid als blass gelbe, feine Nadeln ergab.
Zu einer Suspension von 5.0 g 1-(p-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2,N,N-trimethylindol-3-acetamid in einer Mischung von of 80 mL Isopropanol und 20 mL H2O wurde 1.0 g KOH hinzugefuegt und die Mischung wurde bei Zimmertemperatur 1.5 h lang. Das Startmaterial loeste sich stufenweise in dieser Periode. Das ueberschuessige Isopropanol wurde im Vakuum entfernt, und der Rest zwischen Ethylacetat und H2O geteilt. Die organische Phase wurde abgetrennt, dann in Folge mit H2O, verduennter HCl, H2O und schliesslich gesaettigter Salzloesung, gewaschen. Nach dem Trocknen mit wasserfreiem Na2SO4, das Verdampfen des Loesungsmittels ergab ein weisses Produkt, dass wurde aus einer kleinen Mengen von siedendem Ethylacetat umkristallisiert, dem es erlaubt wurde langsam abzukuehlen. Es wurden so nach Filtration und Lufttrocknen 1.44 g 5-Methoxy-2,N,N-trimethylindol-3-acetamid als weisse Kristalle erhalten.
Zu 40 mL geruehrten wasserfreiem THF in einem Rundkolben, ausgestattet mit einem Rueckflusskuehler, und in einer Atmospaeere aus Argon wurde 2.70 g 5-Methoxy-2,N,N-trimethylindol-3-acetamid hinzugefuegt. Es wurden dann 20 mL 1.0 molares LiAlH4 in THF hinzugefuegt.(Es gab eine sofortige Entwicklung von Blasen) Die Reaktionsmischung wurde am Kochen am Rueckfluess 2.5 h lang gehalten. Die Mischung wurde auf Zimmertemperatur abgekuehlt und mit 8 mL einer 50%-igen Loesung von Isopropanol in H2O versetzt. Es wurden dann 2.0 mL 15%-ige waessrige NaOH gefolgt von zusaetzlichen 2.0 mL H2O hinzugefuegt. Die Suspension wurde filtriert, die Feststoffe mit 2x20 mL THF gewaschen, die Filtrate und Waschungen vereint, und das Loesungsmittel im Vakuum entfernt. Der feste Rest wurde in 25 mL 0.5 molarer HCl geloest, mit CH2Cl2 gewaschen, mit 25%-iger waessriger NaOH basisch gemacht, und mit 3x40 mL CH2Cl2 extrahiert. Das Entfernen des Loesungsmittels im Vakuum ergab leicht gelbes Oel. Dieses wurde bei einem Druck von 0.25 destilliert, um eine Fraktion zu ergeben, die bei 155-160 Grad Celsius siedete, 1.52 g wog, und ein ein blass gelbes Oel war. Dies bildete langsam einen milchig kristallinen Feststoff, 5-Methoxy-2,N,N-trimethyltryptamin (Indapex), der einen Schmelzpunkt von 90-92 Grad Celsius hatte. (#101/557f.)