(#92)
2-Amino-propiophenon, (#80/138) cathenone (engl.), (#77/41) (S)-(-)-alpha-Aminopropiophenon. (#80/138)
Die Droge ist instabil, dimerisiert sehr rasch und wird beim Trocknen der Blaetter des Khatstrauches (vermutlich durch enzymatische Reduktion) in Cathin umgewandelt. (#80/138)
Cathinon ist der eigentlich wirksame Hauptbestandteil von Catha edulis Forsk., dem Khat. (#80/138) Diese Droge wird vor allem in Suedarabien, Nordostafrika und auf Madagaskar, gekaut. Ihr Gebrauch ist in diesen Gegenden weit verbreitet.(#80/136)
Frueher hat man angenommen, dass die Wirkung des Khat hauptsaechlich durch das Cathin (d-Norpseudoephedrin) verursacht wird, doch dies entspricht nicht den Tatsachen. Cathinon verursacht hauptsaechlich die Wirkungen des frischen Khats, der gekaut wird. Erst beim Trocknen des Khat bildet sich aus Cathinon das weniger wirksame Cathin. Die Droge verliert damit an Qualitaet und Wirkung. Frisch ist Khat somit viel wirksamer. In den Ursprungslaendern, wo die Sitte des Khat-Kauens verbreitet ist, wird auch normalerweise nur frisches Material angeboten. (#80/138)
Die Wirkung von S-(-)-Cathinon gleicht der eines indirekten Sympathomimetikums. Im ZNS steigern S-(-)-Cathinon und S-(+)-Amphetamin die Freisetzung von Dopamin, Serotonin, peripher die Freisetzung von Noradrenalin und verhindert deren Rueckaufnahme in den Speicher. Auch wird eine Hemmwirkung auf die Monoaminoxidase angenommen. Die Wirkstaerke von S-(-)-Cathinon ist mit der von S-(-)-Amphetamin zu vergleichen. S,S-(+)-Norpseudoephedrin und R,S-(-)-Norephedrin sind 10x schwaecher wirksam. Der Unterschied beruht auf der hoeheren Fettloeslichkeit von Cathinon, das dadurch besser die Blut-Hirn-Schranke, aber auch die Blut-Muttermilch-Schranke und Placentaschranke passieren kann. Die peripheren Effekte beruhen auf der Freisetzung von Noradrenalin und sind bei allen Substanzen nahezu gleich wirksam. (#114/121)
Es ist mit der Auspraegung einer milden Abhaengigkeit zu rechnen, gleich wie bei der Pflanze Khat. Die WHO hat diese Tatsache durch Definition eines eigenen Abhaengigkeitstypus ergaenzt, denn die "Sucht" unterscheidet sich von der viel staerkeren Abhaengigkeit von den Amphetaminen, welche von der WHO als eigener Typ definiert wurde. Es spricht jedoch einiges gegen diese Trennung. Qualitativ ist mit den gleichen "Abhaengigkeitssymptomen" wie bei Amphetaminen zu rechnen, somit ist es besser, wenn man diese beiden Typen zusammenfasst, denn es haengt vor allem von der chronisch konsumierten Dosis ab, wie stark "Suchtsymptome" werden. Exzessives Khatkauen kann sehr wohl zur Auspraegung einer Sucht fuehren, die jener, durch Amphetamine verursachten, in nichts nachsteht. (eigen)
Anfang der 60er Jahre: H. Friebel und R. Brilla zeigten, dass sich in den frischen Blaettern des Khat noch ein bedeutend wirksamer Bestandteil als das Cathin befindet; ein Stoff der in der getrockneten Droge nur noch in Spuren vorhanden ist. (#80/138)
1975: Das Suchtmittel-Labor der Vereinten Nationen charakterisiert diese Droge als linksdrehendes (S)-(-)-alpha-Aminopropiophenon und nannte sie Cathinon. (#80/138)
1.8.1986: Cathinon wird in das dt. Betaeubungsmittelgesetz aufgenommen. (#77/40)