(#5, #12)
Catha edulis (als D-Norpseudoephedrin);
Ephedra sinensis.
Cathin: (D)-(+)-Norpseudoephedrin, (80/138) d-Norpseudoephedrin, (#53/133) Katin. (80/137) Pseudonorephedrin; Norpseudoephedrin; beta-Hydroxyamphetamin; (+)-(1S,2S)-2-Amino-1-phenylpropan-1-ol; Antiadipositum X 112 T®; Vita-Schlank-Tropfen® (vom Markt genommen); X-112® (vom Markt genommen); (Wikipedia)
Phenylpropanolamin, Adiposetten N®, Amorphan®, Mirapront N, Phyteia Abmagerungstropfen®, Reduform®, Schlank-Schlank EB 2000®, Api-Slender-"forte"-boxogetten®, Triaminic®, Euvesal-Schlankheits-Dragees®, Recatol®, Antiadipositum X-112®, Rhino-Lx®. (#12/101)
D-Norpseudoepedrin wird in Oesterreich von Drogenabhaengigen, vor allem in Vorarlberg, haeufig als Ersatzdroge eingenommen, die aus dem benachbarten Ausland eingefuehrt wird. Bei einer groesseren Anzahl von polytoxikomanen Jugendlichen aus diesem oesterreichischen Bundesland ist zumindest ein voruebergehender Gebrauch dieser Droge anamnestisch erfasst. Die Verbindung ist Hauptbestandteil einer ueberraschend grossen Zahl von Antiadiposita und sind in Deutschland und der Schweiz noch frei verkaeuflich. (#81)
Chemisch ist Pseudonorephedrin ein d-methyliertes Ephedrin. Es besitzt 2 assymetrische C-Atome, infolgedessen sind 4 optische Isomere moeglich. Die d-Form ist insbesondere in Hinblick auf die zentralerregende Wirkung wesentlich staerker wirksam als die l-Form. (#81)
| (L)-(+)-Norephedrin | (L)-Norpseudoephedrin | |
| (L)-(-)-Norephedrin | (L)-Norephedrin | |
| (D)-(+)-Norephedrin | (D)-Norpseudoephedrin | Cathin |
| (D)-(-)-Norephedrin | (D)-Norephedrin |
Die Tabelle wurde frei nach D. Martinetz: "Rauschdrogen und Stimulantien. Geschichte, Fakten, Trends." entworfen.
Erst Anfang der 60Žer Jahre zeigten H. Friebel und R. Brilla, dass sich in den frischen Blaettern des Khat noch ein bedeutend wirksamerer Stoff befinden muss als das bekannte Cathin; ein Stoff, der in der getrockneten Droge nur noch in Spuren vorhanden ist. (#80/138)
Cathin entsteht auch beim Trocknen der Blaetter (vermutlich durch enzymatische Reduktion) aus dem Hauptwirkstoff Cathinon). Cathin ist weniger wirksam als Cathinon, was der Hauptwirkstoff des frischen Khat ist. (#80/138)
Auf der Basis von Cathin wurden auch eine Reihe von Appetitzueglern entwickelt. (#80/139)
Nach in vitro- und in vivo-Versuchen von Frosch wird das in fester Form verabreichte d-Pseudonorephedrin-HCl aus dem Magen nicht resorbiert. Die Resorption aus dem Darm erfolgt mit einer Verzoegerung von 0,31h, der maximale Blutspiegel wird nach 1,3h erreicht, der anschliessende monoexponentielle Abfall der Blutspiegelkurve geht mit einer Halbwertszeit von etwa 3h vor sich. Nach 24h konnte im Blutplasma kein d-Pseudonorephedrin mehr nachgewiesen werden. Die Ausscheidung erfolgte innerhalb dieser Zeit fast vollstaendig und unveraendert ueber die Nieren. (#81/54)
Die Wirkung zeigt die Kriterien eines Sympathomimetikums, wobei die Verwandtschaft zu den Vergleichssubstanzen unverkennbar ist. Die Droge zeigt positiv inotrope und chronotrope Beeinflussung des Herzens, es wirkt blutdrucksteigernd durch einen milden, anhaltenden Anstieg des diastolischen Druckes, wobei zwischen der d- und l-Form keine Unterschiede festgestellt wurden. Am Darm ruft die Droge eine reversible Tonus-Zunahme hervor, am Auge eine 6-8h anhaltende extrem starke Mydriasis. (#80/53f.)
Die appetitmindernde Wirkung der Verbindung haelt nicht lange an, sondern es kommt zu einer raschen Toleranzentwicklung und in der Folge zu rasch notwendiger Dosissteigerung. Die Droge ist nur in der Anfangsphase einer Abmagerungskur fuer eine Appetitminderung einsetzbar. (#81/55)
Die zentrale Wirkung liegt zwischen der von Coffein/Ephedrin und Amphetamin. (#81/55)
Beschriebene Nebenwirkungen bei hoher Dosis sind Herzklopfen, Stuhltraegheit, Durst, Einschlafstoerungen, Blutandrang zum Kopf, Hautblaesse und starke Mundtrockenheit. (#81/56f.)
Es sind bisher ausser einer gewissen Abmagerung keine primaeren Organschaeden bekannt. Eine koerperliche Abhaengigkeit wurde bisher nicht beschrieben. Bei laengeren Gebrauch kann sich eine ausgepraegte psychische Abhaengigkeit herausbilden. (#81)
Eine weitere Gefahr liegt in der Ausloesung von Intoxikationspsychosen, die den bekannten Amphetaminpsychosen phaenomenologisch aehnlich sind. Es wurden etliche Faelle in der Literatur beschrieben. (#81/60)
Bei chronischer Einnahme ist mit der Bildung einer Abhaengigkeit vom Amphetamin-Typ zu rechnen. (eigen)
Nach Hofmann und Mitarbeitern liegt die mittlere toedliche Dosis (LD 50) bei 275mg/kg Koerpergewicht. Der Tod tritt im Tierversuch unter dem Bild ataktischer Bewegungsstoerungen, zentraler Erregung und tonisch-klonischer Kraempfe ein. (#81/54)
Cathin:
Summenformel: C9H13NO;
Molare Masse: 151,21 g/mol-1;
Schmelzpunkt: 174-176 Grad Celsius;
Loeslichkeit: schlecht in Wasser (20 g/l bei 20 °), loeslich in Salzsaeure und Ethanol. (Wikipedia)
1828-1894: Friedrich Flueckinger isolierte eine Base aus der Pflanze Catha edulis (Kath), die er als Katin (spaeter als Cathin bekannt) bezeichnete. (#80/137f.)
1929: Wolfes isolierte die Verbindung aus dem Khat. (#81/54)
1932: Cathin wurde als (D)-(+)-Norpseudoephedrin charakterisiert. Man glaubte den Hauptwirkstoff des Khat gefunden zu haben. Dieser ist jedoch Cathinon. (#80/138)
Nagai und Kanao entwickelten die erste Synthese. (#81/54)
Pfanz entwickelte eine effektivere Synthese. (#81/54)