Dextromethorphan

Formel

Formel aus:

(wikipedia)

Andere Namen:

Romilar®, (#5, #13/305) DXM, (Szene, Dtld.) ALEX, Cosome®, Deletus®, Deletus D®, Ephedrex®, Histakof®, Lastuss-LA®, Suppressa®, Triaminic CS®, Tuspress®, Tustatt®, Zeet Linctus. (#89) (9S,13S,14S)-3-Methoxy-17-methylmorphinan; (all-S)-3-Methoxy-17-methylmorphinan; D-Methorphan; (Wikipedia)

Spezifikation:

Summenformel: C18H25NO; Kurzbeschreibung weisses, kristallines Pulver; Molmasse: 271,40 g/mol-1; Schmelzpunkt: 109,5-112,5 Grad Celsius; pKs-Wert: 8,3; Loeslichkeit: praktisch unloeslich in Wasser; leicht loeslich in Chloroform; (Wikipedia)

Dosis:

LD50: 210 mg/kg-1 (Maus p.o.). (Wikipedia)

Allgemeines:

Das Hustenmittel wurde ehedem vor allem in der Bundesrepublik als Droge verwendet, wo es vor allem bei hohen Dosen zu Deliriums-aehnlichen Zustaenden (Halluzinose) gekommen ist. (#69/96) Die Rauschdroge ist deshalb in der Bundesrepublik Deutschland schon seit einiger Zeit nicht mehr im Handel. (#13, #69/95f.) Grund war der Missbrauch bei Jugendlichen, aber auch dass die Droge in diesen hohen Dosierungen stark giftig war. (#69/96)

Die hustenreizsenkende Droge ist noch in Indien erhaeltlich und es ist dort offiziell zugelassen und wird unter verschiedensten Warennamen angeboten, wie die Indian Drug Review darstellt. (#89)

Es ist uebrigens milder hustensenkend und euphorsich als das bekannte und in diesem Bereich verwendete Codein, welches als Hustenmittel, ein starkes und hilfreiches Medikament ist. (eigen)

Wirkungen:

Die Verbindung wird von der Wirkung als Hustensedativum bezeichnet, d.h. heisst, sie vermindert den Hustenreiz. Genauer, der Husten wird weniger anstrengend und schmerzhaft. (#5) Doch es ist vermutlich nicht nur mit dieser Wirkung zu rechnen, sondern auch mit den ueblichen opioiden Wirkungen, also auch Schmerzlinderung und bei einem mittleren Dosisbereich dann auch mit der fuer Opioide typischen Euphorie, (eigen) bis hin zu einem deliriumsaehnlichen Zustand. (13) Die Schmerzlinderung ist bei dieser Substanz nicht so ausgepraegt. (eigen)

Da die Substanz starke halluzinogene bis deliriumsaehnliche Wirkungen ausloest, muss man annehmen, dass eine Beeinflussung des sigma-Opioidrezeptors stattfindet, denn die Opioidrezeptoren, an denen die bekannten Opioide wirken, teilen sich in einem my, kappa und sigma-Rezeptor, die unterschiedliche Wirkungen ausloesen. An diese 3 Rezeptoren binden sich die verschiedenen Opioide (Opiate und aehnliche Verbindungen) und erzeugen unter anderem die bekannte Schmerzstillung, aber auch die Senkung des Hustenreizes. Dieser sigma-Rezeptor ist vermutlich der gleiche Wirkort, an dem auch die Verbindungen vom PCP-Typ angreifen. (#4) Eine entfernte Aehnlichkeit in der Wirkung ist vermutlich zu erwarten. (eigen)

Sucht

Dextromethorphan loest kaum eine typische Abhaengigkeit vom Opioidtyp aus. Als Ersatzdroge ist Dextromethorphan sicherlich von Codein verdraengt worden, dass sich inzwischen aber auch als legal Substitutionsdroge langsam einen Platz in der Medizin erkaempft hat (Deutschland, Oesterreich, "Dihydrocodeinsubstitution"...). (eigen)

Nach neueren Erkenntnissen loest Dextromethorphan keinerlei Abhaengigkeit vom Opioidtypus aus, da es nur ueber den sigma-1 Rezeptor wirkt, der zwar frueher zu den Endorphinrezeptoren gezaehlt wurde, inzwischen es aber nicht mehr wird. Eine Beeinflussung des NMDA-Systems scheint einen Teil der Wirkung erklaeren zu koennen. (Wikipedia)

Geschichte:

Seit 1954 wird Dextromethorphan als hustenstillendes Mittel gegen trockenen Husten und Reizhusten vermarktet. (Wikipedia)


Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie