(Wikipedia, #92)
Nicotiana glauca, Nicotiana rustica, Nicotiana tabacum; (eigen)
Nornicotin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Ihre Struktur leitet sich von der des Nicotins ab, das zustzlich eine Methylgruppe am Stickstoffatom des Pyrrolidinrings besitzt. Nornicotin tritt natuerlich in einigen Tabaksorten auf. Hier wird es durch den enzymatischen Abbau von Nicotin gebildet.
Es ist eine chirale Verbindung, die aus einem Pyridin- und einem Pyrrolidinring aufgebaut ist. Nornicotin kann zur Synthese von Nicotin Verwendung finden. Die Reaktion kann unter Einwirkung einer Base mit Methyliodid oder in einer Leuckart-Wallach-Reaktion mit Formaldehyd und Ameisensure durchgefhrt werden. (Wikipedia)
Abb. Syntheseschema via Silberoxid.
2-(3-Pyridyl)pyrrolidin; 3-(2-Pyrrolidinyl)pyridin; 1'-Demethylnicotin; (Wikipedia)
Summenformel: C9H12N2;
Molare Masse: 148,20 g/mol;
Aggregatzustand: fluessig;
Siedepunkt: 116-120 C (0,67 hPa);
Loeslichkeit: praktisch unloeslich in Wasser (50 mg/l);
Bei Nornicotin handelt es sich um eine gelbe Fluessigkeit. (Wikipedia)
Zur Synthese von Nornicotin koennen mehrere Wege beschritten werden. Hierzu gehoert die Demethylierung von Nicotin. Die Abspaltung der Methylgruppe kann beispielsweise durch die Reaktion mit Silberoxid bewerkstelligt werden. (Wikipedia)
Abb. Syntheseschema via Pd-katalysator.
Auch die Reduktion von 3-Myosmin beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator oder mit Natriumborhydrid liefern Nornicotin in maessiger bis guter Ausbeute. (Wikipedia)