(#7, #42)
4-Methoxyamphetamin, 4-MA, Chicken Power, Chicken Yellow. (#42)
PMA-Freebase:
Summenformel: C10H15NO;
Molare Masse: 165,2 g/mol-1;
Aggregatzustand: fest; (Wikipedia)
Aggregatzustand: Farbloses Oel; (#7)
Loeslichkeit: wasserunloeslich, loeslich in Chloroform u. verduennten Saeuren. (#7)
Loeslichkeit: gut loeslich in Isopropylalkohol; (Wikipedia)
PMA-Hydrochlorid:
Aggregatzustand: Weisse Kristalle;
Loeslichkeit: wasserloeslich; (#7)
E.W. Smith der Verfasser des Werkes Psychedelic Chemistry gibt folgende Kommentare zu der Verbindung an:
Die Substanz sollte nicht als Halluzinogen verwendet werden, da eine hohe Toxizitaet vorhanden sein soll. (#23)
A. Shulgin, Verfasser des Werkes PIHKAL, gibt folgende Synthese an:
Eine Loesung von 27.2 g Anisaldehyd und 18 g Nitroethan in 300 ml Benzol wurde mit 2 ml Cyclohexan versetzt und wurde am Rueckfluss gekocht. Eine Dean Stark Falle wurde verwendet, bis das H2O aufhoerte sich zu sammeln. Eine Gesamtmenge von 3.8 ml wurde in rund 5 Tagen erzeugt. Nach dem Entfernen des Loesungsmittels im Vakuum, wurde der viskose, rote, oelige Rest abgekuehlt. Er kristallisierte spontan. Dieser wurde im gleichen Volumen MeOH gemahlen. Es wurden zitronengelbe Kristalle aus 1-(4-Methoxyphenyl)-2-nitropropen erzeugt. Die endgueltige Ausbeute war 27.4 g Produkt mit einem mp von 45-46 Grad Celsius. Umkristallisieren aus 4 Volumen MeOH verbesserte den mp nicht. Eine ausgezeichnete, alternative Synthese mit einer vergleichbaren Ausbeute umfasste das Ruhen einer Loesung aequimolarer Mengen an Aldehyd und Nitroethan und eines Zehntel Mol n-Amylamin im Dunkeln bei Zimmertemperatur fuer ein paar Wochen. Das Produkt kristallisierte spontan, und konnte aus MeOH umkristallisiert werden. Die konventionellere Synthese, die Essigsaeure als Loesungsmittel und Ammoniumacetat als Katalysator nutzt, erzeugte eine geringe Ausbeute Nitrostyren. Dieses war schwierig von dem weissen Diacetat des anfaenglichen Anisaldehyd zu trennen, mp 59-60 Grad Celsius.
Eine Suspension von 32 g LAH in 1l wasserfreiem Et2O wurde gut geruehrt. 32.6 g 1-(4-Methoxyphenyl)-2-nitropropen in Et2O wurden mit einer Rate, die den Rueckfluss aufrechterhielt, hinzugefuegt. Nachdem die Addition komplett war, wurde der Rueckfluss 48 h lang fortgesetzt. Die Reaktionsmischung wurde abgekuehlt. Das ueberschuessige Hydrid wurde durch die vorsichtige Addition von verduennter H2SO4 zerstoert. Der Et2O wurde abgetrennt, und mit zusaetzlicher, waessriger H2SO4 extrahiert. Eine Loesung von 700 g Kaliumnatriumtartrat in 600 ml H2O wurde hinzugefuegt. Der pH-Wert wurde auf >9 mit 25%-iger NaOH gebraucht. Diese waessrige Phase wurde mit 3x200 ml CH2Cl2 extrahiert, was nach Entfernen des Loesungsmittels 32.5 g klares, bernsteinfarbenes Oel ergab. Dies wurde in 100 ml IPA geloest, mit konzentrierter HCl neutralisiert, und anschliessend mit 300 ml wasserfreiem Et2O verduennt. Es wurden weisse Kristalle aus 4-Methoxyamphetamin-HCl (4-MA-HCl) erhalten, die 22.2 g wogen, nach Filtration, Et2O Waschen und Lufttrocknen. Sie hatten einen mp von 208-209 Grad Celsius. (#42)
50 - 80 mg. (#42)
kurz; (#42)
Von Alexander Shulgin aus seinem Buch "PIHKAL" stammen diese beiden Beschreibungen der subjektiven Wirkung von PMA:
60 mg: Nach einer Stunde gab es einen ploetzlichen Blutdruckanstieg, mit systolischer Steigerung auf 55 mm. Dies blieb fuer eine weitere Stunde. Ich fand, dass die Wirkugen an DET erinnerten, deutliche Nachbilder, und etwas Parasthesie. Ich war ohne irgendeinen Rest am fruehen Abend (nach 5 Stunden).(#42)
70 mg: Die Wirkung traf ausgesprochen ploetzlich ein. Ich hatte ein Gefuehl von Trunkenheit, beinahe eine Alkohol-aehnliche Vergiftung, und ich war niemals wirklich high im halluzinogenen Sinn. (#42)
Bei der Einnahme von PMA kommt es gleich zu einer Steigerung der Koerpertemperatur auf 40 Grad Celsius, aber es tritt noch keine Wirkung ein. Sollte in dieser Zeit noch eine Dosis konsumiert werden hat man eine toedliche Ueberdosis. Sollte man also Speed, der PMA enthaelt erwischt haben und die Koerpertemperatur steigt an muss ein Arzt aufgesucht werden. Es sind schon Hunderte Menscher auf dieser Erde an dieser Substanz gestorben. PMA taucht auch immer wieder in Oesterreich als Speed auf. Checkit - der Wiener Verein, der Drogen auf ihren Gehalt untersucht, informiert allgemein rechtzeitig darueber. (eigen, Checkit)
Dies ist ein anderes von den 'essential' Amphetaminen, aufgrund des Vorkommens der 4-Methoxygruppe in zwei sehr wichtigen aetherischen Oelen. Es sind dies das Allylbenzol (Estragol oder Esdragol) und das Propenylisomer (Anethol).
4-MA wurde in der USA (als Sulfat) und in Kanada (als Hydrochlorid) weit verbreitet, wahrscheinlich durch einige Rattenstudien angeregt, die berichtet hatten, dass es das Zweitstaerkste nach LSD als Halluzinogen war. Einige Todesfaelle, die sich ereigneten, folgten wahrscheinlich einer Ueberdosis, und es war klar, dass 4-MA verwickelt war, weil es aus Urin und Gewebe nach dem Tod isoliert worden war. Es wurde unter dem Namen Chicken Power und Chicken Yellow verkauft, und es wurde als MDA vertrieben. Ich konnte keine Aufzeichnungen ueber eine typische Strassendosis finden, aber Kommentare, gesammelt in Zusammenhang mit den Todesfaellen, ergaben, dass die eingenommen Mengen im Bereich Hunderter mg lagen. Kuerzlich erschien das Ethoxyhomolog 4-EA in den Strassen Kanadas. Die Dosis wurde wieder nicht berichtet. Es wurde dort sofort verboten. (#42)
70'er Jahre: Es kam zu mehreren Todesfaellen. (Wikipedia)
2010: Die Substanz PMA taucht in 3 Proben von 301 untersuchten Ecstasypillen auf. PMA hat in Oesterreich bereits in Krems einen Todesfall verursacht. Die Information wurde einen Newsletter der Organisation CheckIt, die in Oesterreich, v.a. in Wien, Drogen auf ihre Inhalte untersucht, herausgegeben. (CheckIt)