Diethyltryptamin, T9, (#13, #62) N,N-Diaethyltryptamin, (#36, #62) 3- [2- Diethylamino) ethyl] -indol. (#62) TRYPTAMINE, N,N-DIETHYL; INDOLE, 3-[2-(DIETHYLAMINO)ETHYL]; N,N-DIETHYLTRYPTAMINE; 3-[2-(DIETHYLAMINO)ETHYL]INDOLE; (#101/396)
(#62)
DET-Freebase:
Summenformel: C14H20N2
Mol. Gew.: 216,19.
Die Droge bildet Kristalle aus Petrolaether, mit einem mp von 85-89 Grad Celsius.
Loeslichkeit: Aether, CHCl3.(#62)
DET-Hydrochlorid:
mp: 172-173 Grad Celsius;
Loeslichkeit: H2O. (#62)
Die Dauer der Wirkung umfasst ca. 2-3h. (#36, #57)
Die Dosis, die noetig ist, um einen halluzinogenen Rausch auszuloesen ist gleich wie DMT (Dimethyltryptamin) beim Rauchen und Injezieren. (#57) Wenn die Substanzt i.m. verabreicht wird, dann betraegt die notwendige Dosis 1mg/kg Koerpergewicht i.m. (#62)
50-100 mg, oral; (#101/398)
DET ist ein halluzinogenes Tryptamin, dass p.o. unwirksam ist. Deswegen wird es geschnieft oder geraucht, und bei letzterem tritt ein Geschmack nach verbrannten Plastik auf. (#23) Es wird auch deswegen i.m. gespritzt, dann wirkt es schon nach wenigen Minuten mit typischen halluzinogenen Zustaenden und Farbvisionen. Die Droge kann durch ihre blutdrucksteigernde Wirkung den Tod durch einen Kreislaufkollaps ausloesen. (eigen) Ueberdosierungen verlaufen meist toedlich. (#15) Die Rauschdroge ist dem DMT nahe verwandt, ebenso aber auch dem Psilocybin oder auch Psilocin. Alle diese Verbindungen gehoeren zur Gruppe der halluzinogenen Tryptamine. (eigen) DET ist jene halluzinogene Substanz, die der Koerper produziert, wenn Psilocybin eingenommen wird, behauptet A. Sahihi. (#36) DET ist eine nur als synthetische Droge bekannte Substanz. Ein Vorkommen in Pflanzen konnte bis jetzt noch nicht nachgewiesen werden. (#36, #62)
Das Halluzinogen loest einen aehnlichen Rauschzustand wie LSD aus. (#15) Es verursacht in hohen Dosierungen starke Halluzinationen. (#36) Es aehnelt aber auch dem DMT in seiner Wirkung, ist aber laenger wirksam. (#12) Eine Steigerung des Blutdruckes ist zu vermuten, ist aber noch nicht ausreichend belegt. (eigen)
(mit 44 mg, oral) "Ich war an einem oeffentlichen Platz, und ich sollte jeden Augenblick mit jemandem interagieren, was wahrscheinlich eine grimmige Paranoia ausloeste und den Wunsch sich zurueckzuziehen. Ich hatte meine vollen Wirkungen gerade nach einer Stunde, mit beinahe keine visuellen oder physikalischen Eigenschaften, aber eine krachende Angst vor dem Interagieren. Ich musste mich an einen privaten Platz zurueckziehen zum Lesen und ich schien tief verwickelt in das Lesen zu sein, aber in einer anderen Stunde fand ich es ausgesprochen einfach mich normal zu geben. Ich hatte es ausgetragen, Ok. Guter Schlaf, keine Reste."
(mit 75 mg, oral) "Das Einsetzen schien nach 40 Minuten zu erfolgen, was hauptsaechlich koerperliche Symptome waren, welche am 1.25 Stundenpunkt zu verschwinden schienen. Alles in allem, eine absolut tiefgreifende, bereichernde Erfahrung mit beiden, Brahms (G-minor Piano Quartett) und Verdi (Requiem), die kraeftig beisteuerten. Alles vorbei in 3.5 - 4.5 Stunden und ein wunderbares Nachgluehen."
(mit 150 mg, oral) "Die Wirkungen waren manifest merkbar 50-60 Minuten, ausgesprochen intensiv von einer Stunde zu Stunde drei. Dann gibt es eine Stunde wo ein Nachschleifen bemerkbar ist. In der fuenften Stunde ist alles vorbei. Da schienen "vegetative Symptome" zu sein, wie sie es gewohnt sind zu sagen. Ich bemerkte definitiv Schwitzen der Haende und Fuesse. Es gab ein hohles Gefuehl im Oberkoerper. Es gab eine geringfuegige Druckerscheinung, aber eine Tachykardie, mit meinen normalen Ruhepuls von 60, der hinaufging auf 100 fuer eine Weile. Ich glaube, dass 150 milligramm sind ein wenig zuviel."
(mit 400 mg, oral) "Zu viel."
(mit 40 mg, geraucht) "Ich fand, dass 10mg von DET die Groesse eines Pfeifenkopfes ist, so rauchte ich vier von ihnen. Der Geschmack des Stoffes ist fuerchterlich -- es riecht nach brennendem Plastik -- aber ich kuemmmerte mich nicht darum. Das Einsetzen war angenehm, in rund fuenf Minuten, euphorisch und empathogen, und es gab eine sofortige Kameradschaft mit der Gruppe, mit der ich unterwegs war (sie gebrauchten zwischen 20 und 40mg pro Zug). Ich fand mich selbst, wie ich eine Calicokatze schlug, und fragte einen Freund, 'Tun Menschen schnurrenr?' und mir wurde erklaert, 'Sicher, wenn du weisst wie man zuhoert.' Wir begannen gegeneinander die Ruecken zu kratzen und machten vage schnurrende Geraeusche."
(mit 90 mg, geraucht) "Dies wurde mit 3x30mg durchgefuehrt, in 10 Minuten Intervallen. Es nahm beinahe zuviel Aufmerksamkeit fuer den letzten Zug. Zu stoned. Einige emotionelle Einsicht, aber ich kann mich nicht daran erinnern, um es niederzuschreiben. Feiner muskulaerer Tremor. Etwas Katerstimmung am naechsten Tag, Mattigkeit, feine Gedankenecken waren stumpf."
(mit 40 mg, subcutan) "Es gab ein leichtes Brennen und eine Betaeubtheit von beiden - den Haenden und Fuessen etwa 20 Minuten lang. Einige wenige Minuten spaeter fuehlte ich eine alkohol-aehnliche Intoxikation und leichtes Driften der Gedanken. Musik wurde leicht gesteigert und Muster mit geschlossenen Augen wurden bemerkt mit der Dominanz von Gruen und Orange. Keine Musik, keine Muster. Die Wirkungen gipfelten nach 30 Minuten, aber die Betaeubung fuehlte ich bis zu drei Stunden. Zusammenfassend - dies war irgendwie enttaeuschend."
(mit 60 mg, intramuskulaer) "Die gelben Waende mit den vielen Fenstern, haufenweise uebereinander, erschienen in gesteigerter Intensitaet, nd hatten eine luftige mittelalterliche Stimmung. Die Ornamente, weiss gestrichen, am Dach und an den Ecken hatten starke, dekorative Wirkungen. Ein Testsubjekt, ohne die Phantasie eines Malers, musste sicherlich grossartige beeindruckt von diesen Tiefen und Farbenfuelle sein. Ich fuehlte, als wuerde ich lernen malen zu beginnen, als ich versuchte bewusst mit den Augen eines Males auf die Dinge zu blicken. Ich fuehlte wie die Droge auf die Phantasie wirkte. Bei einer Testperson mit normalen Geist, wuerde diese Erfahrung sicherlich eine erstaunliche und beeindruckende Wirkungen haben. Ein Kuenstler mit kreativen Geist und Phantasie wuerde weniger beeindruckt sein." (#101/398ff.)
Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. (eigen)
Michael Valentine Smith gibt in seinem Werk "Psychedelic Chemistry", dass lange Zeit als Zusammenfassung bestehender wissenschaftlicher Literatur in diesem Bereich der Drogenforschung gedient hat, folgendes Verfahren an: (Es spricht einiges gegen diese Beschreibung, denn Sie ist zu wenig praezise!)
5,5g Indol, 15ml Cyclohexan und 0,5g feinpulverisiertes Kupfer werden zusammengefuegt. Es wird am Rueckfluss gekocht und tropfenweise 2,9g Diazoazeton dazugefuegt. Nach einer bestimmten Zeit laeuft die Reaktion schnell ab und bildet 2 Schichten aus. Es wird filtriert, unter Vakuum verdunstet oder destilliert, um 2,6g 3-Indolyl-aceton zu bekommen.
3,3g3-Indolyl-aceton werden in 100ml EtOH gegeben; Es wird ueber einen Palladium-Carbon Katalysator in Gegenwart von 0,04M DEA reduziert. Nach 2h wird filtriert und unter Vakuum verdunstet, um DET zu erhalten. (#23)
Von Alexander Shulgin stammen jene 2 Beschreibungen der Synthesen von DET:
Synthese 1:
(von Indol aus) Zu einer kraeftig geruehrten Loesung von 10g Indol in 150 ml wasserfreiem Et2O wurde tropfenweise, verteilt auf die Dauer einer halben Stunde, eine Loesung von 11g Oxalylchlorid in 150ml wasserfreiem Et20 hinzugefuegt. Das Ruehren wurde fuer zusaetzliche 15 Minuten beibehalten, in jener Zeit in der die Abtrennung des Indol-3-glyoxylchlorids erfolgte. Das Zwischenprodukt wurde durch Filtration entfernt und direkt im folgenden Schritt verwendet. Es wurde in kleinen Portionen zu 20ml wasserfreiem Diethylamin hinzugefuegt. Und dann gab es eine Zugabe von ueberschussiger 2N HCL, die Mischungen kuehlten sich ab, und der resultierende Feststoff wurde durch Filtration entfernt. Dieser wurde umkristalliesiert aus MeoH, um, nach dem Lufttrocken, 19,4g (93%) Indol-3-yl-N,N-diethylglyoxylamid mit einem mp von 175-177 Grad Celsius, zu ergeben.
Eine Loesung von 19g Indol-3-yl-N,N-diethylglyoxylamid in 350ml wasserfreien Dioxan wurde langsam zu 19g LAH in 350ml Dioxan hinzugefuegt, welches kraeftig geruehrt wurde und auf Rueckflusskuehlertemperatur gehalten wurde unter einer Inertathmosphaere. Nach dem die Addition fertig war, wurde das Kochen am Rueckfluss 16 weitere Stunden aufrechterhalten. Die Reaktionsmischung wurde abgekuehlt und das ueberschuessige Dioxan zerstoert durch die Zugabe nassen Dioxans. Die verfestigten Feststoffe wurden durch Filtration entfernt und mit heissem Dioxan gewaschen. Die Filtrate und Waschungen wurden vereint und ueber wasserfreiem MgSO4 getrocknet und das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Der Rest wurde in wasserfreiem Et20 geloest und wurde mit wasserfreien Hydrogenchloridgas gesaettigt. Das weisse, solide Produkt wurde aus Benzol/MeOH umkristallisiert, um eine Ausbeute von 14,7g (75%) N,N-Diethyltryptamin mit einem mp von 170-171 Grad Celsius zu ergeben. (#101/396f.)
Synthese 2:
(von Tryptamin aus) Zu einer Loesung von 1.6 g Tryptaminbase in 20 mL Isopropanol, wurden 5.5 mL Diisopropylethylamin und 2.3 mL Ethylbromid hinzugefuegt. Nachdem bei Zimmertemperatur 36h lang geruehrt wurde, wurden die fluechtigen Stoffe unter Vakuum entfernt mittels eines Rotationsverdampfers und der leicht braune Rest (5.17 g) wurde mit 5 mL Essigsaeureanhydrid behandelt und auf dem Dampfbad 5 Min. lang erhitzt. Nachdem alles auf Raumtemperatur abgekuehlt war, wurden 3.5 mL Ammoniumhydroxid hinzugefuegt, und der exothermen Reaktion wurde erlaubt auf Raumtemperatur zu kommen. Die Reaktionsmischung wurde in 150 mL 0.5 N H2SO4 suspendiert und mit 3x40 mL CH2Cl2 gewaschen. Die vereinten Waschungen wurden wiederum mit 150 mL 0.5 N H2SO4 extrahiert und die waessrige Phase wurde wieder mit CH2Cl2 gewaschen. Die waessrigen Phase wurden kombiniert, basisch mit 6 N NaOH gemacht, und dann mit 3x40 mL CH2Cl2 extrahiert. Die vereinten Extrakte wurden vom Loesungsmittel unter Vakuum entfernt, und der Rest (1.49 g dunkles Oel mit einem scharfen Geruch) wurde mit einem Kugelrohrapparat destilliert. Das Produkt, N,N-Diethyltryptamin, destillierte bei 175-185 Grad Celsius bei einem Druck von 0.05 mm/Hg ueber, um ein weisses Oel zu ergeben, dass 1.02 g wog, welches ploetzlich kristallisierte. Das Produkt wurde in 20 mL kochendem Hexan geloest, abgekuehlt auf Zimmertemperatur, und mit einem Samenkristall versehen. Es wurden so 0.72 g von einem weissen, wachsigen und kristallinen Material erhalten, dass bei 84-87 Grad Celsius schmolz: Das Hydrochloridsalz (kristallisierte spontan aus einer IPA Loesung der Base, behandelt mit einigen wenigen Tropfen konzentrierter HCl) hatte einen Schmelzpunkt von 169-171 Grad Celsius. Das Salz erschien instabil und dunkelte mit der Zeit nach. (#101/396f.)
1954: Es erfolgte die Entwicklung einer Synthese durch Speeter. (#62)
1959: Es wurde eine andere Synthesemethode durch Barlow entwickelt. (#62)
Abbildung 1: In: TRACHSEL Daniel, RICHARD Nicolas: "Psychedelische Chemie.", S. 355, Nachtschatten Verlag, Solothurn, 2000.
