(#101)
TRYPTAMINE, 5-METHOXY-a,N-DIMETHYL; INDOLE, 5-METHOXY-3-[2-(METHYLAMINO)PROPYL]; 5-METHOXY-a,N-DIMETHYLTRYPTAMINE; 5-METHOXY-3-[2-(METHYLAMINO)PROPYL]INDOLE; a,N,O-TRIMETHYLSEROTONIN; SEROTONIN, a,N,O-TRIMETHYL; (engl.). (#101/586)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. Die Verbindung wird in Ann und Alexander Shulgins Werk Tihkal erwaehnt.(eigen)
10 - 20 mg, oral; (#101/587)
6 - 8 h; (#101/587)
Es gibt keinen Bericht in der Literatur ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit durch diese Substanz. (eigen)
A. Shulgin fuehrt in seinem Werk Tihkal folgende Synthese fuer die Verbindung an:
Zu einer Loesung von 1.21 g 5-Methoxyindol-3-carboxaldehyd in 15 mL Nitroethan wurde 0.3 g wasserfreies Ammoniumacetat hinzugefuegt, und die Mischung wurde auf Dampfbadtemperatur gehalten. Periodische Aussagen durch TLC zeigten, dass die Reaktion nach 1.5 h komplett war. Die fluechtigen Stoffe wurden im Vakuum entfernt, und der Rest (1.58 g rostroter Kristalle) wurde aus 15 mL siedendem Isopropanol umkristallisiert. Nach Filtration und Lufttrocknen wurden 1.24 g (82%) 5-Methoxy-3-(2-nitropropenyl)indol, als dumpf goldene Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 178-179 Grad Celsius, erhalten. Der Literaturwert ist 182-184 Grad Celsius.
Eine Suspension von 1.7 g elektrolytischen Eisenstaub in 10 mL einer 80%-igen, waessrigen Essigsaeure wurde auf dem Dampfbad erhitzt, bis es klare Zeichen von Wasserstoffentwicklung gab. Zu dieser geruehrten Suspension wurden 0.50 g 5-Methoxy-3-(2-nitropropenyl)indol ein wenig pro Zeiteinheit, ueber die Dauer von 2 Min. verteilt, hinzugefuegt. Das Erhitzen und Ruehren wurde 30 Min. lang fortgesetzt, whrend dieser Zeit zeigte TLC Analyse (CH2Cl2/Hexan, Silica) dass das Startmaterial weg war, und da gab es 2 neue Spots, einen langsamer Bewegenden und einen am Ursprung. Die Reaktionsmischung wurde in 100 mL einer H2O/CH2Cl2 Mischung gegossen, und wurde durch Papier gefiltriert. Die 2 Phasen wurden getrennt, und die waessrige Phase wurde mit zusaetzlichen 2x50 mL CH2Cl2 extrahiert. Die vereinten organischen Extrakte wurden eimal mit gesaettigter, waessriger K2CO3 Loesung gewaschen, und das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Der resultierende Rest wurde mit einem Druck von 0.08 mm/Hg destilliert, um 5-Methoxyindol-3-ylaceton als farbloses Oel zu ergeben, welches bei 215-230 Grad Celsius ueberging. Das Produkt wog 0.24 g.
Zu 20 mL Methanol wurden hinzugefuegt zu 1.17 g 5-Methoxyindol-3-ylaceton, 4.3 g CH3NH2-hydrochlorid, 0.5 g NaCNBH3 und genuegend konzentrierte HCl/MeOH hinzugefuegt, um den pH-Wert niedrig zu halten auf einer gelbe Farbe auf feuchten Breitband-pH-Papier. Die Reaktion wurde bei Zimmertemperatur geruehrt, mit periodischer Addition von mehr Saeure als gebraucht wurde, ueber die Dauer von einigen Tagen verteilt. Die Reaktionsmischung wurde in verduennte Schwefelsaeure gegossen, zweimal mit CH2Cl2 gewaschen, mit verduennter NaOH basisch gemacht, und mit 3x50 mL CH2Cl2 extrahiert. Nach dem Entfernen des Loesungsmittels im Vakuum, wurde der Rest (0.76 g) bei 180-190 Grad Celsius mit einem Druck von 0.05 mm/Hg destilliert, um 0.65 g a,N,O-Trimethylserotonin (a,N,O-TMS) als farbloses Oel zu ergeben. Es kristallisierte nicht, noch wurden irgendein festes Salz von der Droge erhalten. (#101/586f.)