2-alpha-DMT

Formel

Formel aus:

(wikipedia)

Andere Namen:

2,a-DMT; TRYPTAMINE, 2,a-DIMETHYL; INDOLE, 2-METHYL-3-(2-AMINO)PROPANE; 2-a-DIMETHYLTRYPTAMINE; 2-METHYL-3-(2-AMINO)PROPYLINDOLE; 2-Me-a-MT; (engl.) (#101/422)

Allgemeines:

Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. (eigen) Die Substanz wird im Buch TIHKAL von Alexander und Ann Shulgin erwaehnt. (Wikipedia)

Synthese:

Alexander Shulgin gibt in Tihkal eine Synthese fuer diese Substanz an:

Eine Loesung von 4.78 g 2-Methylindol-3-carboxaldehyd in 18 mL Nitroethan wurde mit 0.77 g wasserfreiem Ammoniumacetat versetzt und auf dem Dampfbad 2 h lang erhitzt. Das ueberschuessige Nitroethan wurde unter Vauum entfernt und der restliche orange-rote Feststoff wurde entfernt und mit H2O gewaschen. Nach Lufttrocknen wurde dies titriert unter 25 mL MeOH, gefiltert und an der Luft getrocknet bis zu einem konstanten Gewicht. Es wurden so 3.8 g (59%) 1-(2-Methylindol-3-yl)-2-nitropropen mit einem Schmelzpunkt von 146-148 Grad Celsius erhalten.

Zu 250 mL einer Raumtemperatur 1.0 M Loesung von LAH in THF, gut geruehrt und unter N2, wurde eine gesaettigte Loesung von 3.6 g 1-(2-Methylindol-3-yl)-2-nitropropen in warmem THF hinzugefuegt. Die Addition dauerte 1.25 h lang. Die Reaktionsmischung wurde fuer zusaetzliche 8 h geruehrt, und dann bei 40 Grad Celsius fuer 8 h mehr gehalten. Das undeutliche Produkt wurde dann abgekuehlt in einem Eisbad und zersetzt durch die langsame, hintereinander folgende Addition von 30 mL Isopropylacetat, 20 mL H2O und schliesslich 20 mL 20%-iger, waessriger NaOH. Die resultierende alkalische Suspension wurde mit 3x100 mL Isopropylacetat extrahiert. Die Extrakte wurden vereint, mit 3x50 mL 10%iger, waessriger NaOH gewaschen, dann extrahiert mit 10%-iger waessriger Essigsaeure. Die Extrakte wurden mit Isopropylacetat gewaschen, basisch gemacht mit 20%-iger waessriger NaOH, und extrahiert mit 3x50 mL CHCl3. Diese Extrakte wurden vereint, getrocknet mit wasserfreiem Na2SO4 und, nach Entfernen des Trockenmittels durch Filtration, wurde das Loesungsmittel unter Vakuum entfernt. Das restliche gelbe Oel wurde unter Vakuum bei 150-160 Grad Celsius mit einem Druck von 1.8 mm/Hg destilliert, um ein blass gelbes Produkt zu ergeben. Dies wurde in einigen wenigen mL MeOH geloest und neutralisiert mit einer Loesung von Fumarsaeure in MeOH. Die klare Loesung wurde erhitzt und verduennt mit 2 Volumen heissem Isopropylacetat. Beim Abkuehlen, bildeten sich feine weisse Kristalle aus a,2-Dimethyltryptaminfumarat (2,a-DMT). Diese wurden durch Filtration entfernt, und an der Luft getrocknet bis zu einem konstantem Gewicht. Die Ausbeute betrug 1.64 g (60%) eines Produkt mit einem Schmelzpunkt von 209-211 Grad Celsius. (#101/422)

Dosis:

Alexander Shulgin gibt in Tihkal die Dosis mit 300 - 500 mg an; (#101/422)

Wirkdauer:

Die Wirkdauer wird mit 7 - 10 h von Alexander Shulgin in Tihkal angegeben; (#101/422)

Sucht:

Von dieser Substanz gibt es in der gesamten wissenschaftlichen Literatur keine Bemerkung ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit. (eigen)


Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie