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Tryptamine, N,N-diisopropyl-4,5-methylenedioxy; Indole, 3-[2-(diisopropylamino)ethyl]-4,5-methylenedioxy; N,N-Diisopropyl-4,5-methylenedioxytryptamine; 3-[2-(Diisopropylamino)ethyl]-4,5-methylenedioxyindole; 5H-1,3-Dioxolo-[4,5-E]indole-7-ethaneamine, N,N-diisopropyl. (#101/502)
Die Verbindung gehoert in die Gruppe der Tryptamine. Es ist damit nahe verwandt mit DMT oder Psilocin. Aber es hat auch den fuer MDMA typischen 4,5-Methylendioxybrueckenbildungsring. (eigen)
Alexander Shulgin behauptet in Thikal, dass die Dosis groesser als 25 mg sei; (#101/502)
Von Alexander Shulgin wird in Thikal die Wirkdaueer mit unbekannt angeben. (#101/502)
Von dieser Substanz gibt es in der gesamten wissenschaftlichen Literatur ekeine Erwaehnung einer koerperlichen oder psychischen Abhaengigkeit. (eigen)
Die Synthese dieser Substanz wird in Thikal von Alexander Shulgin angegeben:
Eine Loesung von 4.8 g 4,5-Methylendioxyindol (siehe unter 4,5-MDO-DMT fuer die Bereitung) in 60 mL wasserfreiem Et2O wurde geruehrt und mit einem externen Eisbad abgekuehlt. Es wurde dann tropffenweise eine Loesung von 5.0 g Oxalylchlorid in Et2O hinzugefuegt so dass die Temperatur nicht 5 Grad Celsius ueberschritt. Das Zwischenprodukt Saeurechlorid trennte sich als roter Feststoff ab, und wurde durch Filtration entfernt und mit Et2O gewaschen. Es wurde dann in 60 mL kaltem wassserfreiem Et2O suspendiert, mit 14 mL Diisopropylamin versetzt und die Mischung wurde 30 Min. lang geruehrt. Das Loesungsmittel wurde dekantiert von den rohen Feststoffen, die sich bildeten, und sie wurden in 50 mL H2O suspendiert. Das Produkt wurde durch Filtration entfernt und unter Vakuum getrocknet, um 5.3 g (56%) 4,5-Methylendioxy-N,N-diisopropylindol-3-glyoxylamid als weisser Feststoff, mit einem Schmelzpunkt von 260 Grad Celsius (erniedrigt)´zu ergeben.
Zu einer geruehrte und abgekuehlten Loesung von 3.8 g LAH in 100 mL wasserfreiem THF wurde ueber die Dauer von 1h, eine Loesung von 4.70 g 4,5-Methylendioxy-N,N-diisopropylindol-3-glyoxylamid in 500 mL wasserfreiem THF hinzugefuegt. Nach 1 h Kochen am Rueckfluss, wurde die abgekuehlte Reaktionsmischung mit 3.8 mL H2O, gefolgt von 3.8 mL waessriger 5%-iger NaOH und dann von zusaetzlichen 10.4 mL H2O versetzt. Die Feststoffe wurden durch Filtration entfernt und mit THF gewaschen. Die vereinten Filtrate und Waschungen wurden getrocknet (MgSO4) und das Loesungsmittel wurde unter Vakuum entfernt. Das restliche Oel wurde destilliert mit einem Kugelrohrapparat (0.5 mm/Hg bei 100 Grad Celsius) um ein Destillat zu ergeben, dass sich verfestigte. Dnes wurde umkristallisiert aus Benzol/Hexan, um 1.34 g (31%) 4,5-Methylendioxy-N,N-diisopropyltryptamin (4,5-MDO-DIPT) mit einem Schmelzpunkt von 109-113 Grad Celsius.zu ergeben. (#101/502)