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4-HO-DBT; TRYPTAMINE, N,N-DIBUTYL-4-HYDROXY; 4-INDOLOL, 3-[2-(DIBUTYLAMINO)ETHYL] N,N-DIBUTYL-4-HYDROXYTRYPTAMINE; 3-[2-(DIBUTYLAMINO)ETHYL]-4-INDOLOL (engl.); (#101/458)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. (eigen) Die Substanz wird im Buch TIHKAL von Alexander und Ann Shulgin erwaehnt. (Wikipedia)
Die Dosis soll groesser als 20 mg, oral sein, schreibt A. Shulgin in Thikal; (#101/458)
Alexander Shulgin gibt in Thikal an, dass die Wirkdauer unbekannt sei; (#101/458)
Von dieser Substanz gibt es in der gesamten wissenschaftlichen Literatur keine Bemerkung ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit. (eigen)
Aus dem Werk TIHKAL von Ann und Alexander Shulgin stammt folgenden Synthese:
Eine Loesung von 0.50 g 4-Acetoxyindol (siehe unter 4-HO-DET fuer die Bereitung) in 5 mL Et2O wurde geruehrt und auf 0 Grad Celsius abgekuehlt mit Schutz vor athmosphaerischer Feuchtigkeit. Es wurden dann 0.5 mL Oxalylchlorid hinzugefuegt. Die Reaktionsmischung wurde fuer zusaetzliche 30 Min. geruehrt, und das Zwischenprodukt Indolglyoxylchlorid trennte sich als gelber kristalliner Feststoff ab, aber es wurde nicht isoliert. Dies wurde mit einer 40%-igen Loesung von Dibutylamin in wasserfreiem Et2O tropfenweise versetzt, bis der pH-Wert bei 8-9 war. Die Reaktion wurde mit 100 mL CHCl3 verduennt und mit 30 mL einer 5%-igen, waessrigen NaHSO4 Loesung geschuettelt gefolgt von 30 mL einer gesaetttigten waessrigen NaHCO3 Loesung. Nach dem Trocknen ueber wasserfreiem MgSO4, wurden die organischen Loesungsmittel unter Vakuum entfernt. Der Rest wurde aus Cyclohexan/Hexan umkristallisiert, um 0.78 g (77%) 4-Acetoxyindol-3-yl-N,N-dibutylglyoxylamid mit einem Schmelzpunkt von 123-125 Grad Celsius. zu ergeben.
Zu einer geruehrten Suspension von 0.50 g LAH in 10 mL wasserfreiem THF, unter Stickstoff bei Zimmertemperatur geruehrt, wurde zu einer Loesung von 0.78 g4-Acetoxyindol-3-yl-N,N-dibutylglyoxylamid in 10 mL wasserfreiem THF hinzugefuegt. Dies wurde tropfenweise hinzugefuegt mit einer Rate, dass die Reaktion am Kochen am Rueckfluss hielt. Als die Addition fertig war, wurde das Kochen am Rueckfluss fuer zusaetliche 15 Min. lang aufrechterhalten und dann wurde die Reaktion abgekuehlt auf 40 Grad Celsius. Das ueberschuessige Hydrid und der Produktkomplex wurde durch die Addition von 1.0 mL EtOAC gefolgt von by 3.0 mL H2O zerstoert. Die Feststoffe wurde durch Filtration entfernt, der Filterkuchen wurde mit THF gewaschen, die Filtrate und Waschungen wurden vereint, und die Loesungsmittel wurden unter Vakuum entfernt Der Rest wurde mit einem Kugelrohrapparat destilliert und das Destillat wurde aus EtOAc/Hexan umkristallisiert. Es wurden so 0.20 g (35%) 4-Hydroxy-N,N-dibutyltryptamin (4-HO-DBT) mit einem Schmelzpunkt von 74-75 Grad Celsius erhalten (#101/458)